基本信息

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本书第1版1987年荣获***教材奖。第2版1997年荣获国家教委科技进步二等奖。第3版被评为北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”*规划教材。本书第4版修订篇幅超过全书的50%。

本书对应课程为北京大学化学学院化学基础课，各版次在几十届学生中使用锤炼。本书被国内诸多院校选为教材，得到同行和读者的广泛赞誉。第4版下册全面更改版式，将核心知识点、难点、拓展学习内容的区分更明了；大幅修订章节内容，更适应当前教学要求；凝练语句术语，更精准明确地表达概念和内容；重绘全书图片，图片更精美，更符合专业审读习惯；修订更新习题，配套习题辅导书同步出版。

内容提要

本书第1版1987年荣获***教材奖。第2版1997年荣获国家教委科技进步二等奖。第3版被评为北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”*规划教材。

本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第三版-下册）基础上修订而成。与第三版相比，在内容和章节上有较大的变动，修订篇幅超过全书的50%。主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。

本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教学方法，更加重视对有机反应机理的分析、介绍和总结；（6）更加对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者的学习。

本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。

作者简介

，有机化学家和教育家，中国科学院院士（学部委员）。历任北京大学校务委员会委员，国家科学技术委员会委员，中国化学会理事，化学教育委员会主任委员等。

裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学**奖，荣获“北大*受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市**教师等荣誉。

裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。

目录

目录

第14章脂肪胺

14.1胺的分类

14.2胺的命名

14.2.1胺的普通命名法

14.2.2胺的系统命名法

14.3胺的结构

14.4胺的物理性质

14.5胺的酸、碱性

14.5.1胺的酸性

14.5.2胺的碱性

14.6胺的成盐反应及其应用

14.6.1胺的成盐反应

14.6.2四级铵盐及其相转移催化作用

14.7胺的制备方法一： 含氮化合物的还原

14.8胺的制备方法二： 氨或胺的烷基化和Gabriel合成法

14.9胺的制备方法三： 醛、酮的还原胺化

14.10胺的酰基化与Hinsberg反应

14.11四级铵碱和Hofmann消除反应

14.11.1四级铵碱

14.11.2 Hofmann消除反应

14.12胺的氧化和Cope消除

14.13胺与亚硝酸的反应

14.14重氮甲烷与烷基重氮化合物

14.15胺的制备方法四： 酰胺重排

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应

14.15.2重排反应分析

14.15.3重排反应的应用

拓展阅读

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第15章苯芳烃芳香性

15.1苯结构的假说和确定

15.2共振论对苯的结构和芳香性的描述

15.3分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述

15.4多苯芳烃和稠环芳烃

15.4.1多苯代烷烃

15.4.2联苯

15.4.3稠环芳烃

15.5芳烃的物理性质

15.6芳香性

15.6.1 Hückel规则

15.6.2轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性

15.6.3周边共轭体系化合物的芳香性

15.6.4离子化合物的芳香性

15.6.5同芳香性

15.6.6多环（稠环）分子的芳香性

15.6.7富瓦烯类化合物的芳香性

15.6.8杂环的芳香性

15.6.9球面芳香性

15.6.10 Mbius芳香性

15.6.11 Y-芳香性

15.7芳烃的基本化学反应

15.7.1加成反应

15.7.2氧化反应

15.7.3芳烃的还原反应

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第16章芳环上的取代反应

16.1芳香亲电取代反应的定义

16.2芳香亲电取代反应的机理

16.3硝化反应

16.4卤化反应

16.5磺化反应

16.6 Friedel-Crafts反应

16.6.1傅-克烷基化反应

16.6.2傅-克酰基化反应

16.7Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应

16.8取代基的定位效应

16.8.1取代基的诱导效应和共轭效应

16.8.2给电子诱导效应为主的取代基的定位效应

16.8.3吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应

16.8.4给电子共轭效应为主的取代基的定位效应

16.8.5吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应

16.8.6卤原子取代基的定位效应

16.8.7取代基的反应性能和定位效应总结

16.9苯环上多元亲电取代的经验规律

16.10萘、蒽和菲的亲电取代反应

16.11芳香亲核取代反应

16.12芳香亲核取代反应（一） 加成-消除机理（SN2Ar机理）

16.13芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理）

16.14芳香亲核取代反应（三） 间接芳香亲核取代反应（VNS）

拓展阅读

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第17章 烷基苯衍生物酚醌

17.1苄位的化学性质

17.1.1苄基负离子、正离子和自由基

17.1.2苄基的其他反应

17.2酚的命名、结构与物理性质

17.3酚羟基的反应

17.3.1酚的酸性和碱性

17.3.2酚羟基的醚化反应和Claisen重排

17.3.3酚羟基的酯化反应和Fries重排

17.4酚芳环上的取代反应

17.4.1卤化反应

17.4.2磺化、硝化和亚硝基化反应

17.4.3 Friedel-Crafts反应

17.4.4 Reimer-Tiemann反应

17.4.5 Kolbe-Schmitt反应

17.4.6芳香醚的Birch还原

17.4.7苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂

17.5多环芳酚和多元酚的反应

17.5.1 Bucherer反应

17.5.2间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应

17.6酚的制备

17.6.1一元酚的制备

17.6.2多元酚的制备

17.7醌的结构

17.8对苯醌的反应

17.8.1对苯醌的加成反应

17.8.2对苯醌的氧化性

17.8.3对苯醌在生物体系中的作用

17.9醌的制备

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章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第18章含氮芳香化合物芳炔

18.1芳香胺的结构特征和基本化学性质

18.2芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途

18.3硝基和氨基在芳环上的作用对比

18.4芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应

18.5芳香胺的氧化

18.5.1氨基的氧化

18.5.2苯环的氧化

18.6芳香胺的芳香亲电取代反应