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内容简介

　　本书对核磁共振二维谱基础知识进行了较系统论述，重点介绍常用的核磁共振二维脉冲序列及其得到的核磁共振二维谱。为了使读者在解析核磁共振二维谱时便于理解，本书对许多核磁共振二维脉冲序列的原理用磁化强度矢量模型作了简单的解释和说明，但着重点仍是各种核磁共振二维谱的解析和应用。分两部分，第一部分为核磁共振二维谱基础知识，第二部分为核磁共振二维谱应用举例，收集整理了100个具体的例子，包括特殊化合物如结构异构体、构型异构体、构象异构体等，以及天然产物，逐一讲解分析思路及至最终的结构确定。

作者简介

赵天增，河南省科学院天然产物重点实验室，原河南省科学院化学研究所所长，教授，研究员，先后在北京大学化学系、中国医学科学院药物研究所、河南省药品检定所、河南省科学院化学研究所、河南省生物技术开发中心工作。1983年9月至1985年9月任河南省科学院化学研究所副所长，1985年9月至1997年12月任河南省科学院化学研究所所长，现任河南省生物技术开发中心首席技术顾问，河南省科学院天然产物重点实验室主任。兼任郑州大学、河南中医学院、河南科技大学教授。中国药品监督管理局审评专家、中国物理学会波谱专业委员会委员、《波谱学杂志》编委。1992年10月被国务院批准为国家有突出贡献专家、享受政府特殊津贴，1993年1月被河南省委、河南省人民政府命名为河南省优xiu专家，1993年12月被国务院学位委员会批准为郑州大学有机化学专业博士研究生导师。
主要研究领域为核磁共振波谱解析，有机化合物结构测定及天然产物化学。
主要研究方向为天然活性成分组及其配伍研究；天然产物核磁共振偶联指纹图谱研究；现代中药饮片研究。

内页插图

目录

第一部分　核磁共振二维谱基础
第1章 核磁共振二维谱的基本原理 2
1.1 核磁共振二维谱的定义 2
1.2 核磁共振二维谱的数学表达式 2
1.3 核磁共振二维谱有关的一些基本概念 3
1.3.1 自旋回波 3
1.3.2 极化和极化转移 6
1.3.3 相干和相干转移 8
1.3.4 自旋锁定 8
1.3.5 等频混合 9
1.3.6 多量子跃迁 10
1.4　核磁共振二维谱的实验时间分段 11
1.4.1 预备期 11
1.4.2 发展期 11
1.4.3 混合期 12
1.4.4 检测期 12
1.5　核磁共振二维谱的基本类型 13
1.5.1 二维分解谱 13
1.5.2 二维相关谱 13
1.6　核磁共振二维谱的图形 14
1.6.1 核磁共振二维谱的图形表示 14
1.6.2 核磁共振二维谱的共振峰类型 15
第2章 二维分解谱 17
2.1　同核二维H-H J分解谱 17
2.1.1 同核二维H-H J分解谱的脉冲序列分析 17
2.1.2 同核二维H-H J分解谱的特点 18
例1-1 D-蔗糖的二维H-H J分解谱 18
2.2　异核二维C-H J分解谱 20
2.2.1 异核二维C-H J分解谱的脉冲序列分析 20
2.2.2 异核二维C-H J分解谱的特点 21
例1-2 D-蔗糖的二维C-H J分解谱 21
第3章 二维化学位移相关谱 23
3.1 氢-氢相关谱 23
例1-3 feshurin中7-羟基香豆素结构单元的氢-氢相关谱 24
例1-4 槲皮素-3-O-吡喃鼠李糖基呋喃阿拉伯糖苷的H-H COSY谱 25
3.2 COSY-45（β-COSY） 27
例1-5 蔗糖的COSY-45 27
3.3 远程氢-氢相关谱 28
例1-6 tricyclodecane的氢-氢相关谱及其远程氢-氢相关谱 28
3.4 氢-氢总相关谱 30
例1-7 linum cerebroside的氢-氢总相关谱 31
例1-8 齐墩果酸型三萜六糖皂苷的氢-氢相关谱和氢-氢总相关谱 32
3.5 碳-氢相关谱 33
例1-9 8-乙酰山栀苷甲酯的碳-氢相关谱 37
3.6 远程碳-氢相关谱 38
例1-10 balanophonin的COLOC 39
第4章 二维NOE谱和二维化学交换谱 42
4.1 核Overhauser 效应和交叉弛豫 42
4.2 同核二维NOE谱和二维化学交换谱的脉冲序列 45
4.3 同核二维NOE谱和二维化学交换谱举例 47
例1-11 feshurin的二维NOE谱 47
例1-12 tamarixetin-3-O-α-L-ribopyranoside的二维化学交换谱 48
4.4 异核二维NOE谱 50
例1-13 α-山道年的异核二维NOE谱 50
第5章 二维多量子跃迁谱及其他 52
5.1 多量子跃迁产生 52
5.2 双量子相干相关谱 53
例1-14 士的宁的双量子相干相关谱 54
5.3 双量子滤波相关谱 55
例1-15 20(R)-人参皂苷-Rg3的双量子滤波相关谱 56
5.4 1H检测的异核多量子相干相关谱 57
5.4.1 HMQC 57
例1-16 ravidin B的HMQC 59
例1-17 雪胆素C的HMQC 60
5.4.2 HSQC 62
例1-18 feshurin的HSQC 64
5.5 1H检测的异核多键相关谱 65
例1-19 ravidin B的HMBC 66
例1-20 雪胆素C的HMBC 66
5.6 HMQC-TOCSY 67
例1-21 大叶吊兰苷A的HMQC-TOCSY 68

第二部分　核磁共振二维谱应用举例
例2-1 恩替卡韦钠的NMR数据解析 73
例2-2 替尼泊苷的NMR数据解析 75
例2-3 1个萘酚萘磺酸酯的NMR数据解析 79
例2-4 1个六氢喹啉衍生物的NMR数据解析 81
例2-5 1个二苯乙烯衍生物的NMR数据解析 84
例2-6 1个含芳基噻唑的糖基胍的NMR数据解析 87
例2-7 1个笼状β-碳苷酮衍生物的NMR数据解析及结构确证 89
例2-8 1个含C10高碳糖片段衍生物的NMR数据解析 91
例2-9 苦皮藤水解产物中2个β-二氢沉香呋喃倍半萜多醇的NMR数据解析 94
例2-10 1个双香豆蒽衍生物的NMR数据解析及结构确证 98
例2-11 2个缩水蔗糖衍生物的NMR数据解析及结构确证 100
例2-12 2个对氯苯氧基氯苯乙酮异构体的NMR数据解析 102
例2-13 马来酸罗格列酮的NMR数据解析 105
例2-14 免疫抑制剂FTY720的NMR数据解析 107
例2-15 硫酸头孢匹罗的NMR数据解析 109
例2-16 1个雄甾烷衍生物的NMR数据解析 112
例2-17 比卡鲁胺的NMR数据解析 116
例2-18 1个三环螺环化合物的NMR数据解析 119
例2-19 四氢小檗碱衍生物氟代四氢小檗碱的NMR数据解析 121
例2-20 地塞米松棕榈酸酯的NMR数据解析 125
例2-21 单甲酯亚磺酸帕珠沙星盐的NMR数据解析 129
例2-22 盐酸洛美利嗪的NMR数据解析 131
例2-23 盐酸氟西汀的NMR数据解析 133
例2-24 二嗪磷的NMR数据解析 135
例2-25 1个双苯并[d,g][1,3,2]-二氧磷杂八环的NMR数据解析 138
例2-26 1个喹啉-4-氨基磷酸酯衍生物的NMR数据解析 139
例2-27 1个哌啶醇的NMR数据解析 142
例2-28 美托拉宗构象异构体的NMR数据解析 144
例2-29 亚胺培南顺反异构体的NMR数据解析 146
例2-30 三尖杉碱中间体末端炔键的确证 149
例2-31 文冠果酮A的NMR数据解析及结构测定 151
例2-32 除虫菊酯Ⅰ的NMR数据解析 154
例2-33 瓜菊酯Ⅱ的NMR数据解析 157
例2-34 橄榄苦苷的NMR数据解析 160
例2-35 金花忍冬素的结构测定 164
例2-36 HMQC和HMBC在苯乙醇酯裂环环烯醚萜苷结构测定中的应用 166
例2-37 马钱素的NMR数据解析 168
例2-38 7α-莫诺苷和7β-莫诺苷的NMR数据解析与结构研究 171
例2-39 山茱萸新苷的NMR数据解析及结构测定 177
例2-40 白芍苷R1的NMR数据解析及结构测定 181
例2-41 苦皮素A的NMR数据解析和结构测定 184
例2-42 HMBC在β-二氢沉香呋喃倍半萜多醇酯结构测定中的应用 189
例2-43 苦皮种素Ⅱ、Ⅲ的NMR数据解析及结构测定 195
例2-44 H-H COSY在西北风毛菊素NMR数据解析中的应用 202
例2-45 没药中1个呋喃倍半萜的NMR数据解析及结构测定 205
例2-46 NOESY在地胆草倍半萜内酯化合物结构鉴定中的应用 208
例2-47 艾菊素的NMR数据解析 211
例2-48 表二氢羟基马桑毒素的NMR数据解析 214
例2-49 乌药烷型倍半萜内酯8β,9-dihydro-onoseriolide的NMR数据解析 216
例2-50 jolkinolide A和B的NMR数据解析 219
例2-51 sarcocrassolide B 的NMR数据解析及结构测定 223
例2-52 neodiosbulbin的NMR数据解析及结构测定 228
例2-53 ravidin A的NMR数据解析及结构测定 233
例2-54 冬凌草甲素的NMR数据解析 238
例2-55 lasiodonin acetonide的NMR数据解析 242
例2-56 jianshirubesin A的NMR数据解析 247
例2-57 7,9-dideacetyltaxayuntin的NMR数据解析 250
例2-58 14β-羟基巴卡亭Ⅵ的NMR数据解析 253
例2-59 罗汉果醇的NMR数据解析 258
例2-60 达玛烷-20(22),24-二烯-3β,6α,12β-三醇的NMR数据解析 263
例2-61 熊果酸的NMR数据解析 266
例2-62 齐墩果酸的NMR数据解析 271
例2-63 triptohypol F的NMR数据解析 276
例2-64 路路通酮A的NMR数据解析和结构测定 281
例2-65 21β-羟基柴胡皂苷b2的NMR数据解析 287
例2-66 满树星苷Ⅰ的NMR数据解析 294
例2-67 canaric acid的NMR数据解析 298
例2-68 川楝素的NMR数据解析 303
例2-69 金丝桃苷的NMR数据解析 309
例2-70 芦丁的NMR数据解析 312
例2-71 萹蓄苷和番石榴苷的NMR数据解析 315
例2-72 山柰苷和川藿苷A的NMR数据解析 319
例2-73 淫羊藿苷的NMR数据解析 324
例2-74 朝藿定C的NMR数据解析 329
例2-75 3'''-羰基-2''-β-L-奎诺糖基淫羊藿次苷Ⅱ及 3'''-羰基-2''-β-L-奎诺糖基淫羊藿苷的NMR数据解析及结构测定 334
例2-76 大豆异黄酮苷的NMR数据解析 340
例2-77 葛根素的NMR数据解析 343
例2-78 黄杞苷的NMR数据解析 346
例2-79 儿茶精和表儿茶精的NMR数据解析 349
例2-80 橙皮苷的NMR数据解析 353
例2-81 鱼藤酮的NMR数据解析 356
例2-82 白当归脑的NMR数据解析 359
例2-83 紫花前胡苷的NMR数据解析 361
例2-84 连翘苷的NMR数据解析 364
例2-85 五味子醇乙的NMR数据解析 368
例2-86 淫藿根木脂素的NMR数据解析及结构测定 371
例2-87 连翘酯苷A的NMR数据解析 376
例2-88 小叶丁香苷A的NMR数据解析及结构测定 380
例2-89 绿原酸的NMR数据解析 383
例2-90 丹酚酸B的NMR数据解析 387
例2-91 几个丹参酮的NMR数据解析 391
例2-92 甘西鼠尾新酮A的结构测定 396
例2-93 几个寡糖的NMR数据解析 401
例2-94 苦皮藤生物碱Ⅲ的NMR数据解析及结构测定 409
例2-95 几个百部生物碱的NMR数据解析 413
例2-96 几个吲哚里西丁类生物碱的NMR数据解析 419
例2-97 藜芦胺的NMR数据解析 425
例2-98 苦参碱的NMR数据解析 428
例2-99 秋水仙碱的NMR数据解析 431
例2-100 苦皮素碱A和苦皮素碱B的NMR数据解析及结构测定 434
参考文献 443

前言/序言

1971年，Jeener提出了二维傅里叶变换核磁共振（two dimensional-FTNMR，2D-FTNMR）测定新方法。当时这种新方法的重要性并未被理解，直到1974年才由Ernst等首次完成了二维傅里叶变换核磁共振实验，并于1976年将二维傅里叶变换核磁共振理论公式化发表。此后，在Ernst研究小组和Freeman研究小组不断努力下，研究并发展了多种新的二维傅里叶变换核磁共振测定方法。Ernst教授的大量且卓有成效的研究，对推动二维核磁共振的发展起了重要的作用，再加上他对脉冲傅里叶变换核磁共振的贡献，Ernst教授荣获了1991年诺贝尔化学奖。
由二维傅里叶变换核磁共振技术测定的图谱叫核磁共振二维谱（two dimensional NMR spectra）。核磁共振二维谱可以看成是核磁共振一维谱的自然推广，它继承了一维谱的一些优点，更克服了一维谱的某些不足。由于核磁共振二维谱将化学位移、偶合常数等核磁共振数据在二维平面上展开，使本来在一维谱上重叠在一个频率坐标轴上的信号分散到两个独立的频率轴构成的二维平面上，既有利于图谱解析，更有利于检测出自旋核之间的各种相互作用，从而提供了众多的化学结构信息。引入一个新的维数必然会大大增加创造新实验的可能性，核磁共振二维谱现在已经发展成为核磁共振波谱的一个重要分支，它已广泛地应用到物理、化学、生物等学科的研究中，核磁共振二维谱的出现开创了核磁共振波谱学的新时期。
核磁共振二维谱的发展实际上是各种二维多脉冲实验技术的发展。四十多年来，许多核磁共振二维脉冲序列已相当成熟。继《核磁共振氢谱》（北京大学出版社，1983）和《核磁共振碳谱》（河南科学技术出版社，1993）出版以来，作者曾先后在《天然药物化学研究》第3章（中国协和医科大学出版社，2006）和《天然产物研究方法和技术》第2章（化学工业出版社，2009）对核磁共振二维谱作了介绍，由于篇幅所限，不可能全面系统进行阐述（特别是实践例子的解析和应用）。本书对核磁共振二维谱基础知识进行了较系统论述，重点介绍常用的核磁共振二维脉冲序列及其得到的核磁共振二维谱。为了使读者在解析核磁共振二维谱时便于理解，本书对许多核磁共振二维脉冲序列的原理用磁化强度矢量模型作了简单的解释和说明，但着重点仍是各种核磁共振二维谱的解析和应用。
本书的读者对象重点是具有一定核磁共振基本知识的从事有机化学、天然产物化学、药物化学等学科研究的科学技术工作者。核磁共振图谱在鉴定、测定有机化合物分子结构（特别是结构复杂的天然产物）方面具有独特的优势，它可以提供分子结构的取代基团、平面结构、立体结构、动态结构等大量信息，但是，如何认识并得到这些信息，必须对核磁共振图谱有深入的了解。能熟练解析核磁共振图谱让核磁共振技术在科学研究中发挥更大的作用，是本书的主要目的。
本书分为两部分，第一部分介绍核磁共振二维谱基础，第二部分为核磁共振二维谱应用举例。
本书在编著过程中承蒙河南省科学院领导的大力支持，本研究室的王志尧、马艳妮、陈玲、陈欣等同志帮助打印手稿。特致谢意。
由于作者水平有限，错误和不当处，请读者批评指正。

赵天增
河南省科学院天然产物重点实验室
2017年11月
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