編輯推薦
適讀人群 :本書可供非化工專業、礦冶、資源等相關領域師生、技術人員、研發人員參考。 《有機化學》寬基礎,重能力,突齣應用,重點介紹非化工專業——如能源礦業領域涉及的有機化閤物的應用屬性——性能、特點、用途等,沒有過多糾纏於有機化閤物本身的類屬和化學反應。
內容簡介
本書以基礎知識和基本原理為主,注重各學科之間交叉滲透,貼近生産和生活,將生活中的有機化學以及有機化學的新成果引入書中。
全書按照官能團分類的方式編寫,各章內容體係基本按照化閤物的結構、物理性質、化學性質、反應機理、重要化閤物等內容編寫,主要根據分子軌道理論、現代價鍵理論和電子效應來闡述各類化閤物的結構和性質,並從化閤物結構的分析入手,注重討論其結構與化學性質和應用之間的關係。
第1章緒論:有機化學的發展史以及有機物的結構特點;
第2章到第4章、第6章到第11章:不同官能團的化閤物,包括:烷烴,不飽和烴,環烴,鹵代烴,醇、酚和醚,醛和酮,羧酸,含氮化閤物和含硫磷化閤物;
第5章:鏇光異構體,介紹有機化閤物的立體化學結構,便於理解化閤物的結構和反應機理;
第12章:糖類化閤物,包括單糖、寡糖和多糖,其中重點介紹天然多糖的結構、物理性質、化學和重要化閤物的應用。
本書可供非化工專業、礦冶、資源等相關領域師生、技術人員、研發人員參考。
內頁插圖
目錄
第1章 緒論001
1.1有機化學研究對象001
1.1.1有機化閤物和有機化學001
1.1.2有機化學的産生和發展001
1.1.3有機化學的研究內容002
1.1.4有機化閤物的特點002
1.1.5研究有機化閤物的一般步驟003
1.2有機化閤物的分類003
1.2.1按照碳鏈分類003
1.2.2按照官能團分類004
1.3共價鍵的一些基本概念004
1.3.1共價鍵的基本理論004
1.3.2共價鍵的基本參數008
1.3.3共價鍵的斷裂010
1.4有機化學對各行業領域的重要性011
習題012
第2章 烷烴013
2.1烷烴的同係物及同分異構體013
2.1.1同係物013
2.1.2同分異構體014
2.2烷烴的命名015
2.2.1普通命名法015
2.2.2係統命名法015
2.3烷烴的結構、乙烷和丁烷的構象018
2.3.1碳原子的sp3雜化018
2.3.2甲烷的正四麵體結構018
2.4烷烴分子的模型和錶示方法019
2.4.1模型019
2.4.2楔形式019
2.4.3鋸架式019
2.5乙烷和丁烷的構象020
2.5.1乙烷的構象020
2.5.2丁烷的構象021
2.6烷烴的物理性質022
2.7烷烴的化學性質024
2.7.1氧化反應024
2.7.2異構化反應024
2.7.3熱裂反應025
2.7.4自由基鹵代反應025
2.8烷烴的自由基取代反應機理027
2.8.1甲烷的氯代反應機理027
2.8.2烷烴結構對鹵代反應的相對活性的影響028
2.8.3鹵素對鹵代反應的相對活性的影響029
2.8.4過渡態理論029
2.9自然界中的烷烴031
2.10烷烴在礦冶領域中的應用032
習題032
第3章 不飽和烴034
3.1烯烴034
3.1.1烯烴的結構與命名034
3.1.2烯烴的物理性質036
3.1.3烯烴的化學性質037
3.1.4烯烴的製備方法043
3.1.5重要的烯烴043
3.2炔烴044
3.2.1炔烴的結構與命名044
3.2.2炔烴的物理性質045
3.2.3炔烴的化學性質045
3.2.4重要的炔烴——乙炔048
3.3二烯烴048
3.3.1二烯烴的分類與命名048
3.3.21,3-丁二烯的結構049
3.3.31,3-丁二烯的化學性質049
3.3.4重要的二烯烴051
習題051
第4章 環烴053
4.1脂環烴053
4.1.1脂環烴的分類和命名053
4.1.2脂環烴的結構054
4.1.3脂環烴的物理性質054
4.1.4脂環烴的化學性質055
4.1.5環己烷及其衍生物的構象055
4.2芳香烴057
4.2.1苯的結構與命名057
4.2.2苯的物理性質059
4.2.3苯的化學性質059
4.2.4苯環上取代基的定位效應062
4.2.5重要的環烴064
4.2.6環烴在礦冶行業中的應用064
習題065
第5章 對映異構067
5.1物質的鏇光性067
5.1.1平麵偏振光和鏇光性067
5.1.2鏇光性物質和鏇光度068
5.2手性和分子結構的對稱因素068
5.2.1手性和手性分子068
5.2.2手性分子的判彆069
5.3含一個手性碳原子化閤物的對映異構070
5.3.1對映體070
5.3.2Fisher(費歇爾)投影式070
5.3.3構型的R、S命名規則072
5.3.4外消鏇體073
5.4含兩個手性碳原子化閤物的對映異構073
5.4.1含兩個不相同手性碳原子的化閤物073
5.4.2含兩個相同手性碳原子的化閤物074
5.5不含手性碳原子化閤物的對映異構075
5.5.1丙二烯型化閤物075
5.5.2單鍵鏇轉受阻礙的聯苯型化閤物076
5.5.3含有其他手性中心的化閤物076
習題077
第6章 鹵代烴078
6.1鹵代烴的分類與命名078
6.1.1分類078
6.1.2命名078
6.2鹵代烴的物理性質079
6.3鹵代烴的化學性質079
6.3.1親核取代反應080
6.3.2消去反應081
6.3.3與金屬的反應082
6.4親核取代反應機理083
6.4.1雙分子親核取代反應機理083
6.4.2單分子親核取代反應機理084
6.4.3影響親核取代反應的因素085
6.5消去反應機理087
6.5.1單分子消去反應機理087
6.5.2雙分子消去反應機理088
6.6氯代甲烷用途088
6.7鹵代烷在礦冶領域中的應用089
習題089
第7章 醇、酚、醚091
7.1醇091
7.1.1醇的分類、命名和結構091
7.1.2醇的物理性質092
7.1.3醇的化學性質093
7.1.4重要的醇096
7.1.5醇的製備方法097
7.2酚098
7.2.1酚的結構和命名098
7.2.2酚的物理性質098
7.2.3酚的化學性質099
7.3醚101
7.3.1醚的分類、命名和結構101
7.3.2醚的物理性質102
7.3.3醚的化學性質102
7.3.4環氧化閤物103
7.3.5醚的製備方法104
7.4醇、酚、醚在礦冶行業中的應用105
7.4.1萃取劑105
7.4.2起泡劑105
7.4.3螯閤劑106
7.4.4捕收劑106
習題106
第8章 醛和酮108
8.1一元醛和酮的結構、命名、物理性質108
8.1.1醛和酮的結構與命名108
8.1.2醛和酮的物理性質109
8.2醛和酮的化學性質110
8.2.1醛和酮的親核加成反應110
8.2.2醛和酮烴基上的反應113
8.2.3醛和酮的氧化與還原反應115
8.3一元醛和酮的製備方法116
8.3.1醇的脫氫和氧化116
8.3.2Fiedel-Crafts酰化反應117
8.3.3用烯烴和炔烴製備117
8.4醛和酮化閤物在礦冶領域中的應用117
習題117
第9章 羧酸及其衍生物120
9.1羧酸120
9.1.1羧酸的分類與命名120
9.1.2羧酸及羧酸鹽的結構120
9.1.3羧酸的物理性質121
9.1.4羧酸的化學性質123
9.1.5羧酸的製備方法127
9.1.6羧酸的重要代錶物127
9.2羧酸衍生物128
9.2.1羧酸衍生物的分類與命名128
9.2.2羧酸衍生物的物理性質129
9.2.3羧酸衍生物的化學性質129
9.3羧酸類有機物在礦冶領域中的應用131
9.3.1萃取劑131
9.3.2抑製劑132
9.3.3捕收劑132
習題133
第10章 含氮有機化閤物135
10.1硝基化閤物135
10.1.1硝基化閤物的分類、結構和命名135
10.1.2硝基化閤物的物理性質136
10.1.3硝基化閤物的化學性質136
10.1.4硝基對芳香族硝基化閤物取代基的影響138
10.2胺139
10.2.1胺的分類、命名和結構139
10.2.2胺的物理性質140
10.2.3胺的化學性質141
10.2.4芳香胺的特殊反應145
10.2.5胺的製備方法147
10.3重氮化閤物和偶氮化閤物148
10.3.1重氮化閤物的化學反應148
10.3.2偶氮化閤物149
10.4含氮化閤物在礦冶領域中的應用149
10.4.1重要的胺類萃取劑149
10.4.2用於浮選工藝的脂肪胺150
10.4.3醚胺150
10.4.4含肟基的捕收劑150
10.4.5N-烷基氨基羧酸、N-烷酰基氨基羧酸的捕收劑150
習題151
第11章 含硫和含磷有機化閤物153
11.1硫、磷原子的成鍵特徵153
11.2含硫有機化閤物154
11.2.1含硫有機化閤物的結構與命名154
11.2.2硫醇和硫酚156
11.2.3硫醚158
11.2.4磺酸及其衍生物158
11.3含磷有機化閤物161
11.3.1含磷化閤物的分類161
11.3.2含磷化閤物的命名161
11.3.3膦的氧化反應162
11.3.4季鹽的生成162
11.3.5有機磷農藥162
11.4含硫、磷化閤物在礦冶領域中的應用163
11.4.1烷基硫酸鈉163
11.4.2烴基磺酸鈉163
11.4.3烴基膦酸(酯)163
11.4.4黑藥164
11.4.5黃藥164
11.4.6黃原酸酯類捕收劑165
11.4.7巰基化閤物165
習題165
第12章 單糖、寡糖和多糖167
12.1單糖167
12.1.1單糖的結構和命名167
12.1.2單糖的化學反應168
12.2低聚糖169
12.2.1縴維二糖169
12.2.2麥芽糖170
12.2.3乳糖170
12.3多糖170
12.3.1縴維素171
12.3.2澱粉174
12.3.3殼聚糖176
12.4多糖類物質在礦冶領域中的應用178
12.4.1抑製劑178
12.4.2絮凝劑178
參考文獻179
索引180
前言/序言
有機化學是礦冶相關領域的一門基礎理論課程。本書以基礎知識和基本原理為主,理論部分分散在各有關章節闡述,各章均附有習題。
全書分為12章,按照官能團分類的方式編寫。第1章緒論,主要介紹有機化學的發展史以及有機物的結構特點。第2章到第4章以及第6章到第11章分彆介紹不同官能團的化閤物,包括:烷烴,不飽和烴,環烴,鹵代烴,醇、酚和醚,醛和酮,羧酸及其衍生物,含氮有機化閤物,含硫和含磷有機化閤物。第5章為對映異構,介紹有機化閤物的立體化學結構,便於理解化閤物的結構和反應機理。第12章介紹糖類化閤物,包括單糖、寡糖和多糖,其中重點介紹天然多糖的結構、物理性質、化學性質和重要化閤物的應用。各章內容體係基本按照化閤物的結構、物理性質、化學性質、反應機理、重要化閤物等內容編寫,主要根據分子軌道理論、現代價鍵理論和電子效應來闡述各類化閤物的結構和性質,並從化閤物結構的分析入手,注重討論其結構與化學性質和應用之間的關係。
本書注重各學科之間交叉滲透,貼近生産和生活,將生活中的有機化學以及有機化學的新成果引入書中。
對礦物加工領域和冶金領域涉及到的有機化閤物藥劑的基本理論和實際應用進行瞭介紹。
本書的編寫和齣版得到瞭北京科技大學“十二五”教材建設經費的資助。
由於編者水平有限,書中難免會有疏漏,敬請批評指正。
編著者
《現代有機閤成化學進展》 內容提要: 本書聚焦於21世紀以來有機閤成化學領域湧現齣的前沿理論、創新方法學以及在材料科學、藥物化學和生命科學等交叉學科中的突破性應用。全書力求以嚴謹的科學態度和清晰的邏輯結構,深入剖析當前有機閤成化學所麵臨的挑戰與機遇。內容涵蓋不對稱催化、C-H鍵活化、光氧化還原催化、流動化學、生物正交化學以及復雜天然産物的高效全閤成策略等核心議題。本書旨在為高年級本科生、研究生以及從事相關領域研究的科研人員提供一份全麵、深入且具有前瞻性的參考資料。 第一章:有機閤成化學的時代脈絡與方法學革新 本章首先迴顧瞭20世紀有機閤成化學的經典成就,特彆是對經典官能團轉化反應的係統梳理。在此基礎上,重點探討瞭進入新韆年以來,有機閤成化學範式的根本性轉變——從依賴於昂貴或劇毒試劑嚮追求原子經濟性、環境友好性的綠色化學轉變。 1.1 綠色化學原則在閤成中的體現: 詳細討論瞭E因子(環境因子)、原子經濟性指數在評估閤成路綫優劣中的核心作用。分析瞭取代傳統計量試劑的催化方法的興起,特彆是過渡金屬催化和有機小分子催化的重要性。 1.2 反應機理研究的深化: 闡述瞭計算化學和原位光譜技術(如反應監測NMR、IR、質譜)如何幫助研究者解析高活性的瞬態中間體,從而指導反應設計。重點剖析瞭基於密度泛函理論(DFT)計算在預測過渡態結構和能量方麵的應用。 第二章:不對稱催化的前沿進展 不對稱閤成是現代有機化學的基石之一,本章著重介紹在實現高對映選擇性和非對映選擇性方麵取得的突破。 2.1 手性過渡金屬催化劑的進化: 銥、銠催化的不對稱氫化與胺化: 聚焦於新型手性配體(如PINAP衍生物、雙噁唑啉類配體)的設計與應用,特彆是在烯烴、亞胺和酮的不對稱氫化反應中的高選擇性錶現。 鈀催化的不對稱交叉偶聯: 深入探討Buchwald-Hartwig胺化、Suzuki-Miyaura偶聯等反應中,新型大位阻、富電子膦配體如何調控反應活性和立體化學結果。 2.2 有機小分子催化(Organocatalysis)的成熟與拓展: 手性胺催化劑(如脯氨酸及其衍生物): 闡述其在Michael加成、醛胺縮閤、Diels-Alder反應中的應用機理,強調其作為布朗斯特/路易斯酸堿協同催化劑的角色。 手性磷酸催化: 詳細討論瞭通過氫鍵活化底物,實現對亞胺、烯胺等親核試劑高立體選擇性控製的機製,特彆是在構建復雜四氫吡喃環係中的應用。 第三章:C-H鍵直接官能團化策略 C-H鍵的惰性是長期以來有機閤成麵臨的巨大挑戰。本章係統梳理近年來突破性的C-H鍵活化方法,實現對非活化C(sp3)-H鍵和惰性芳香C(sp2)-H鍵的選擇性轉化。 3.1 導嚮基團策略(Directing Group Assisted C-H Activation): 闡述瞭如何利用吡啶、酰胺、噁唑啉等內酯化導嚮基團,通過鈀、銠等金屬中心,實現鄰位、間位、對位C-H鍵的選擇性氧化、烷基化、芳基化和烯基化。 3.2 無導嚮基團的遠程C-H活化: 探討瞭利用超價碘試劑或新型配體,在缺乏固有導嚮基團的情況下,實現對分子特定位置C-H鍵的遠程選擇性活化,這極大地拓寬瞭復雜分子閤成的路徑。 3.3 光催化C-H官能團化: 結閤光氧化還原催化(Photoredox Catalysis)的最新進展,介紹如何通過自由基中間體調控C-H鍵的轉化,實現溫和條件下的C-C鍵和C-N鍵的構建。 第四章:新型反應模式與閤成工具箱的拓展 本章關注那些正在改變化學傢工作流程和閤成效率的顛覆性技術。 4.1 光氧化還原催化的崛起: 深入分析瞭基於銥、釕配閤物或有機光敏劑(如吖啶衍生物)的催化體係。重點講解單電子轉移(SET)過程在構建自由基陰離子或陽離子中間體中的核心作用,及其在脫羧偶聯、胺官能團化中的應用。 4.2 流動化學與閤成自動化: 比較瞭傳統的釜式反應與連續流動反應係統的優劣。詳細介紹瞭流動化學在高壓反應(如氫化)、高危反應(如硝化、重氮化)以及快速優化反應條件中的顯著優勢,並展望瞭集成在綫分析(in-line analysis)的智能閤成平颱的未來。 4.3 氟化學與硼化學在閤成中的新角色: 選擇性氟化: 介紹新型親電和親核氟化試劑(如Selectfluor的升級版、DABCO-based $ ext{NF}$ 試劑)在藥物分子結構修飾中的應用。 硼酸酯的轉化: 探討硼酸酯作為穩定、易處理的親核試劑,在交叉偶聯、硼烷化反應中的多功能性。 第五章:生物正交化學與化學生物學 本章探討有機閤成如何服務於生命科學研究,特彆是構建能夠在活細胞或活體動物體內發生反應的分子工具。 5.1 點擊化學(Click Chemistry)的深化: 重點討論銅催化疊氮-炔環加成(CuAAC)的局限性,以及無銅點擊反應(如Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC)在標記生物分子中的不可替代性。 5.2 四環加成反應(TAD)的生物相容性: 介紹基於反式-環辛烯(TCO)與二氮烯的快速、高效的生物正交反應,及其在活體成像和藥物遞送係統構建中的潛力。 5.3 新型化學探針的設計與閤成: 闡述如何利用閤成的熒光團、活性酯或光敏基團,設計可用於標記、捕獲或調控特定蛋白質或核酸分子的化學工具。 第六章:復雜天然産物閤成的策略優化 本章通過剖析近年來完成的多個復雜天然産物的全閤成案例,展示上述前沿方法的集成應用。案例選擇將側重於具有挑戰性的環係、多立體中心以及稀有官能團的構建。 6.1 立體化學控製的挑戰: 以多環倍半萜內酯或生物堿為例,分析如何通過級聯反應、串聯反應以及手性催化劑的精妙組閤,一步構建復雜的三維骨架。 6.2 最終官能團的引入與轉化: 探討在閤成後期,如何利用溫和、高選擇性的方法(如電化學氧化、酶催化)來引入或轉化那些在閤成早期難以保留的敏感官能團,從而提高整體閤成效率。 總結與展望: 本書的結論部分將總結當前有機閤成化學的幾個熱點方嚮,並對未來五到十年內可能取得突破的領域進行預測,例如人工智能輔助的反應預測、基於機器學習的配體設計以及利用地球豐度金屬(如鐵、鎳)替代貴金屬催化劑等,旨在激發讀者對未來化學研究的持續熱情與深入探索。