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郝红英 著

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• 有机化学
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• 考研
• 基础化学

出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122284860

版次：1

商品编码：12130377

包装：平装

开本：16开

出版时间：2017-08-01

用纸：胶版纸

页数：184

字数：279000

正文语种：中文

编辑推荐

适读人群 ：本书可供非化工专业、矿冶、资源等相关领域师生、技术人员、研发人员参考。
《有机化学》宽基础，重能力，突出应用，重点介绍非化工专业——如能源矿业领域涉及的有机化合物的应用属性——性能、特点、用途等，没有过多纠缠于有机化合物本身的类属和化学反应。

内容简介

　　本书以基础知识和基本原理为主，注重各学科之间交叉渗透，贴近生产和生活，将生活中的有机化学以及有机化学的新成果引入书中。
　　全书按照官能团分类的方式编写，各章内容体系基本按照化合物的结构、物理性质、化学性质、反应机理、重要化合物等内容编写，主要根据分子轨道理论、现代价键理论和电子效应来阐述各类化合物的结构和性质，并从化合物结构的分析入手，注重讨论其结构与化学性质和应用之间的关系。
　　第1章绪论：有机化学的发展史以及有机物的结构特点；
　　第2章到第4章、第6章到第11章：不同官能团的化合物，包括：烷烃，不饱和烃，环烃，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸，含氮化合物和含硫磷化合物；
　　第5章：旋光异构体，介绍有机化合物的立体化学结构，便于理解化合物的结构和反应机理；
　　第12章：糖类化合物，包括单糖、寡糖和多糖，其中重点介绍天然多糖的结构、物理性质、化学和重要化合物的应用。
　 本书可供非化工专业、矿冶、资源等相关领域师生、技术人员、研发人员参考。

内页插图

目录

第1章 绪论001
1.1有机化学研究对象001
1.1.1有机化合物和有机化学001
1.1.2有机化学的产生和发展001
1.1.3有机化学的研究内容002
1.1.4有机化合物的特点002
1.1.5研究有机化合物的一般步骤003
1.2有机化合物的分类003
1.2.1按照碳链分类003
1.2.2按照官能团分类004
1.3共价键的一些基本概念004
1.3.1共价键的基本理论004
1.3.2共价键的基本参数008
1.3.3共价键的断裂010
1.4有机化学对各行业领域的重要性011
习题012
第2章 烷烃013
2.1烷烃的同系物及同分异构体013
2.1.1同系物013
2.1.2同分异构体014
2.2烷烃的命名015
2.2.1普通命名法015
2.2.2系统命名法015
2.3烷烃的结构、乙烷和丁烷的构象018
2.3.1碳原子的sp3杂化018
2.3.2甲烷的正四面体结构018
2.4烷烃分子的模型和表示方法019
2.4.1模型019
2.4.2楔形式019
2.4.3锯架式019
2.5乙烷和丁烷的构象020
2.5.1乙烷的构象020
2.5.2丁烷的构象021
2.6烷烃的物理性质022
2.7烷烃的化学性质024
2.7.1氧化反应024
2.7.2异构化反应024
2.7.3热裂反应025
2.7.4自由基卤代反应025
2.8烷烃的自由基取代反应机理027
2.8.1甲烷的氯代反应机理027
2.8.2烷烃结构对卤代反应的相对活性的影响028
2.8.3卤素对卤代反应的相对活性的影响029
2.8.4过渡态理论029
2.9自然界中的烷烃031
2.10烷烃在矿冶领域中的应用032
习题032
第3章 不饱和烃034
3.1烯烃034
3.1.1烯烃的结构与命名034
3.1.2烯烃的物理性质036
3.1.3烯烃的化学性质037
3.1.4烯烃的制备方法043
3.1.5重要的烯烃043
3.2炔烃044
3.2.1炔烃的结构与命名044
3.2.2炔烃的物理性质045
3.2.3炔烃的化学性质045
3.2.4重要的炔烃——乙炔048
3.3二烯烃048
3.3.1二烯烃的分类与命名048
3.3.21,3-丁二烯的结构049
3.3.31,3-丁二烯的化学性质049
3.3.4重要的二烯烃051
习题051
第4章 环烃053
4.1脂环烃053
4.1.1脂环烃的分类和命名053
4.1.2脂环烃的结构054
4.1.3脂环烃的物理性质054
4.1.4脂环烃的化学性质055
4.1.5环己烷及其衍生物的构象055
4.2芳香烃057
4.2.1苯的结构与命名057
4.2.2苯的物理性质059
4.2.3苯的化学性质059
4.2.4苯环上取代基的定位效应062
4.2.5重要的环烃064
4.2.6环烃在矿冶行业中的应用064
习题065
第5章 对映异构067
5.1物质的旋光性067
5.1.1平面偏振光和旋光性067
5.1.2旋光性物质和旋光度068
5.2手性和分子结构的对称因素068
5.2.1手性和手性分子068
5.2.2手性分子的判别069
5.3含一个手性碳原子化合物的对映异构070
5.3.1对映体070
5.3.2Fisher(费歇尔)投影式070
5.3.3构型的R、S命名规则072
5.3.4外消旋体073
5.4含两个手性碳原子化合物的对映异构073
5.4.1含两个不相同手性碳原子的化合物073
5.4.2含两个相同手性碳原子的化合物074
5.5不含手性碳原子化合物的对映异构075
5.5.1丙二烯型化合物075
5.5.2单键旋转受阻碍的联苯型化合物076
5.5.3含有其他手性中心的化合物076
习题077
第6章 卤代烃078
6.1卤代烃的分类与命名078
6.1.1分类078
6.1.2命名078
6.2卤代烃的物理性质079
6.3卤代烃的化学性质079
6.3.1亲核取代反应080
6.3.2消去反应081
6.3.3与金属的反应082
6.4亲核取代反应机理083
6.4.1双分子亲核取代反应机理083
6.4.2单分子亲核取代反应机理084
6.4.3影响亲核取代反应的因素085
6.5消去反应机理087
6.5.1单分子消去反应机理087
6.5.2双分子消去反应机理088
6.6氯代甲烷用途088
6.7卤代烷在矿冶领域中的应用089
习题089
第7章 醇、酚、醚091
7.1醇091
7.1.1醇的分类、命名和结构091
7.1.2醇的物理性质092
7.1.3醇的化学性质093
7.1.4重要的醇096
7.1.5醇的制备方法097
7.2酚098
7.2.1酚的结构和命名098
7.2.2酚的物理性质098
7.2.3酚的化学性质099
7.3醚101
7.3.1醚的分类、命名和结构101
7.3.2醚的物理性质102
7.3.3醚的化学性质102
7.3.4环氧化合物103
7.3.5醚的制备方法104
7.4醇、酚、醚在矿冶行业中的应用105
7.4.1萃取剂105
7.4.2起泡剂105
7.4.3螯合剂106
7.4.4捕收剂106
习题106
第8章 醛和酮108
8.1一元醛和酮的结构、命名、物理性质108
8.1.1醛和酮的结构与命名108
8.1.2醛和酮的物理性质109
8.2醛和酮的化学性质110
8.2.1醛和酮的亲核加成反应110
8.2.2醛和酮烃基上的反应113
8.2.3醛和酮的氧化与还原反应115
8.3一元醛和酮的制备方法116
8.3.1醇的脱氢和氧化116
8.3.2Fiedel-Crafts酰化反应117
8.3.3用烯烃和炔烃制备117
8.4醛和酮化合物在矿冶领域中的应用117
习题117
第9章 羧酸及其衍生物120
9.1羧酸120
9.1.1羧酸的分类与命名120
9.1.2羧酸及羧酸盐的结构120
9.1.3羧酸的物理性质121
9.1.4羧酸的化学性质123
9.1.5羧酸的制备方法127
9.1.6羧酸的重要代表物127
9.2羧酸衍生物128
9.2.1羧酸衍生物的分类与命名128
9.2.2羧酸衍生物的物理性质129
9.2.3羧酸衍生物的化学性质129
9.3羧酸类有机物在矿冶领域中的应用131
9.3.1萃取剂131
9.3.2抑制剂132
9.3.3捕收剂132
习题133
第10章 含氮有机化合物135
10.1硝基化合物135
10.1.1硝基化合物的分类、结构和命名135
10.1.2硝基化合物的物理性质136
10.1.3硝基化合物的化学性质136
10.1.4硝基对芳香族硝基化合物取代基的影响138
10.2胺139
10.2.1胺的分类、命名和结构139
10.2.2胺的物理性质140
10.2.3胺的化学性质141
10.2.4芳香胺的特殊反应145
10.2.5胺的制备方法147
10.3重氮化合物和偶氮化合物148
10.3.1重氮化合物的化学反应148
10.3.2偶氮化合物149
10.4含氮化合物在矿冶领域中的应用149
10.4.1重要的胺类萃取剂149
10.4.2用于浮选工艺的脂肪胺150
10.4.3醚胺150
10.4.4含肟基的捕收剂150
10.4.5N-烷基氨基羧酸、N-烷酰基氨基羧酸的捕收剂150
习题151
第11章 含硫和含磷有机化合物153
11.1硫、磷原子的成键特征153
11.2含硫有机化合物154
11.2.1含硫有机化合物的结构与命名154
11.2.2硫醇和硫酚156
11.2.3硫醚158
11.2.4磺酸及其衍生物158
11.3含磷有机化合物161
11.3.1含磷化合物的分类161
11.3.2含磷化合物的命名161
11.3.3膦的氧化反应162
11.3.4季盐的生成162
11.3.5有机磷农药162
11.4含硫、磷化合物在矿冶领域中的应用163
11.4.1烷基硫酸钠163
11.4.2烃基磺酸钠163
11.4.3烃基膦酸(酯)163
11.4.4黑药164
11.4.5黄药164
11.4.6黄原酸酯类捕收剂165
11.4.7巯基化合物165
习题165
第12章 单糖、寡糖和多糖167
12.1单糖167
12.1.1单糖的结构和命名167
12.1.2单糖的化学反应168
12.2低聚糖169
12.2.1纤维二糖169
12.2.2麦芽糖170
12.2.3乳糖170
12.3多糖170
12.3.1纤维素171
12.3.2淀粉174
12.3.3壳聚糖176
12.4多糖类物质在矿冶领域中的应用178
12.4.1抑制剂178
12.4.2絮凝剂178
参考文献179
索引180

前言/序言

有机化学是矿冶相关领域的一门基础理论课程。本书以基础知识和基本原理为主，理论部分分散在各有关章节阐述，各章均附有习题。
全书分为12章，按照官能团分类的方式编写。第1章绪论，主要介绍有机化学的发展史以及有机物的结构特点。第2章到第4章以及第6章到第11章分别介绍不同官能团的化合物，包括：烷烃，不饱和烃，环烃，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有机化合物，含硫和含磷有机化合物。第5章为对映异构，介绍有机化合物的立体化学结构，便于理解化合物的结构和反应机理。第12章介绍糖类化合物，包括单糖、寡糖和多糖，其中重点介绍天然多糖的结构、物理性质、化学性质和重要化合物的应用。各章内容体系基本按照化合物的结构、物理性质、化学性质、反应机理、重要化合物等内容编写，主要根据分子轨道理论、现代价键理论和电子效应来阐述各类化合物的结构和性质，并从化合物结构的分析入手，注重讨论其结构与化学性质和应用之间的关系。
本书注重各学科之间交叉渗透，贴近生产和生活，将生活中的有机化学以及有机化学的新成果引入书中。
对矿物加工领域和冶金领域涉及到的有机化合物药剂的基本理论和实际应用进行了介绍。
本书的编写和出版得到了北京科技大学“十二五”教材建设经费的资助。
由于编者水平有限，书中难免会有疏漏，敬请批评指正。

编著者

《现代有机合成化学进展》 内容提要： 本书聚焦于21世纪以来有机合成化学领域涌现出的前沿理论、创新方法学以及在材料科学、药物化学和生命科学等交叉学科中的突破性应用。全书力求以严谨的科学态度和清晰的逻辑结构，深入剖析当前有机合成化学所面临的挑战与机遇。内容涵盖不对称催化、C-H键活化、光氧化还原催化、流动化学、生物正交化学以及复杂天然产物的高效全合成策略等核心议题。本书旨在为高年级本科生、研究生以及从事相关领域研究的科研人员提供一份全面、深入且具有前瞻性的参考资料。 第一章：有机合成化学的时代脉络与方法学革新 本章首先回顾了20世纪有机合成化学的经典成就，特别是对经典官能团转化反应的系统梳理。在此基础上，重点探讨了进入新千年以来，有机合成化学范式的根本性转变——从依赖于昂贵或剧毒试剂向追求原子经济性、环境友好性的绿色化学转变。 1.1 绿色化学原则在合成中的体现： 详细讨论了E因子（环境因子）、原子经济性指数在评估合成路线优劣中的核心作用。分析了取代传统计量试剂的催化方法的兴起，特别是过渡金属催化和有机小分子催化的重要性。 1.2 反应机理研究的深化： 阐述了计算化学和原位光谱技术（如反应监测NMR、IR、质谱）如何帮助研究者解析高活性的瞬态中间体，从而指导反应设计。重点剖析了基于密度泛函理论（DFT）计算在预测过渡态结构和能量方面的应用。 第二章：不对称催化的前沿进展 不对称合成是现代有机化学的基石之一，本章着重介绍在实现高对映选择性和非对映选择性方面取得的突破。 2.1 手性过渡金属催化剂的进化： 铱、铑催化的不对称氢化与胺化： 聚焦于新型手性配体（如PINAP衍生物、双噁唑啉类配体）的设计与应用，特别是在烯烃、亚胺和酮的不对称氢化反应中的高选择性表现。 钯催化的不对称交叉偶联： 深入探讨Buchwald-Hartwig胺化、Suzuki-Miyaura偶联等反应中，新型大位阻、富电子膦配体如何调控反应活性和立体化学结果。 2.2 有机小分子催化（Organocatalysis）的成熟与拓展： 手性胺催化剂（如脯氨酸及其衍生物）： 阐述其在Michael加成、醛胺缩合、Diels-Alder反应中的应用机理，强调其作为布朗斯特/路易斯酸碱协同催化剂的角色。 手性磷酸催化： 详细讨论了通过氢键活化底物，实现对亚胺、烯胺等亲核试剂高立体选择性控制的机制，特别是在构建复杂四氢吡喃环系中的应用。 第三章：C-H键直接官能团化策略 C-H键的惰性是长期以来有机合成面临的巨大挑战。本章系统梳理近年来突破性的C-H键活化方法，实现对非活化C(sp3)-H键和惰性芳香C(sp2)-H键的选择性转化。 3.1 导向基团策略（Directing Group Assisted C-H Activation）： 阐述了如何利用吡啶、酰胺、噁唑啉等内酯化导向基团，通过钯、铑等金属中心，实现邻位、间位、对位C-H键的选择性氧化、烷基化、芳基化和烯基化。 3.2 无导向基团的远程C-H活化： 探讨了利用超价碘试剂或新型配体，在缺乏固有导向基团的情况下，实现对分子特定位置C-H键的远程选择性活化，这极大地拓宽了复杂分子合成的路径。 3.3 光催化C-H官能团化： 结合光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）的最新进展，介绍如何通过自由基中间体调控C-H键的转化，实现温和条件下的C-C键和C-N键的构建。 第四章：新型反应模式与合成工具箱的拓展 本章关注那些正在改变化学家工作流程和合成效率的颠覆性技术。 4.1 光氧化还原催化的崛起： 深入分析了基于铱、钌配合物或有机光敏剂（如吖啶衍生物）的催化体系。重点讲解单电子转移（SET）过程在构建自由基阴离子或阳离子中间体中的核心作用，及其在脱羧偶联、胺官能团化中的应用。 4.2 流动化学与合成自动化： 比较了传统的釜式反应与连续流动反应系统的优劣。详细介绍了流动化学在高压反应（如氢化）、高危反应（如硝化、重氮化）以及快速优化反应条件中的显著优势，并展望了集成在线分析（in-line analysis）的智能合成平台的未来。 4.3 氟化学与硼化学在合成中的新角色： 选择性氟化： 介绍新型亲电和亲核氟化试剂（如Selectfluor的升级版、DABCO-based $ ext{NF}$ 试剂）在药物分子结构修饰中的应用。 硼酸酯的转化： 探讨硼酸酯作为稳定、易处理的亲核试剂，在交叉偶联、硼烷化反应中的多功能性。 第五章：生物正交化学与化学生物学 本章探讨有机合成如何服务于生命科学研究，特别是构建能够在活细胞或活体动物体内发生反应的分子工具。 5.1 点击化学（Click Chemistry）的深化： 重点讨论铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）的局限性，以及无铜点击反应（如Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC）在标记生物分子中的不可替代性。 5.2 四环加成反应（TAD）的生物相容性： 介绍基于反式-环辛烯（TCO）与二氮烯的快速、高效的生物正交反应，及其在活体成像和药物递送系统构建中的潜力。 5.3 新型化学探针的设计与合成： 阐述如何利用合成的荧光团、活性酯或光敏基团，设计可用于标记、捕获或调控特定蛋白质或核酸分子的化学工具。 第六章：复杂天然产物合成的策略优化 本章通过剖析近年来完成的多个复杂天然产物的全合成案例，展示上述前沿方法的集成应用。案例选择将侧重于具有挑战性的环系、多立体中心以及稀有官能团的构建。 6.1 立体化学控制的挑战： 以多环倍半萜内酯或生物碱为例，分析如何通过级联反应、串联反应以及手性催化剂的精妙组合，一步构建复杂的三维骨架。 6.2 最终官能团的引入与转化： 探讨在合成后期，如何利用温和、高选择性的方法（如电化学氧化、酶催化）来引入或转化那些在合成早期难以保留的敏感官能团，从而提高整体合成效率。 总结与展望： 本书的结论部分将总结当前有机合成化学的几个热点方向，并对未来五到十年内可能取得突破的领域进行预测，例如人工智能辅助的反应预测、基于机器学习的配体设计以及利用地球丰度金属（如铁、镍）替代贵金属催化剂等，旨在激发读者对未来化学研究的持续热情与深入探索。

评分☆☆☆☆☆

这本书给我的感觉，就像是在一个巨大的化学花园里漫步，郝红英教授是一位技艺精湛的园丁，她精心栽培着各种各样的化学知识，并以最美的姿态呈现在我面前。她的讲解方式，不是那种冷冰冰的公式堆砌，而是充满了人文关怀。她会在讲解每一个重要的化学概念时，穿插一些历史典故或者实际应用，让我明白这些知识并非空中楼阁，而是与人类社会发展息息相关的。例如，在介绍芳香性的章节，她会提及苯的发现历程，以及芳香化合物在染料、药物等领域的广泛应用，这大大激发了我对化学的兴趣。我喜欢她那种化繁为简的能力，将复杂的有机反应原理，通过生动形象的比喻和巧妙的逻辑推理，变得易于理解。这本书的排版也十分考究，清晰的图表和合理的章节划分，让我在阅读时能够轻松地找到自己想要的信息。我发现，当我对某个概念产生疑问时，这本书总能提供一个清晰的思路，引导我去寻找答案。它不仅仅是一本教科书，更像是一位循循善诱的良师益友。

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这本书的内容，我感觉更像是一场引人入胜的科学侦探小说。郝红英教授没有直接给我答案，而是巧妙地引导我一步步去发现。她擅长将那些看似杂乱无章的化学反应，抽丝剥茧，还原到最根本的电子流动和能量变化上。我特别欣赏她对于“为什么”的强调，而不是仅仅罗列“是什么”。在阅读过程中，我常常会停下来思考，为什么某个官能团会发生这样的转化？为什么这个反应的产物是A而不是B？书中的讨论和分析，给了我足够的空间去进行自己的推理和设想。有时候，我会对照着书中的反应机理图，在脑海中模拟电子的迁移动作，仿佛自己也置身于那个微观的化学反应现场。这种主动参与式的学习过程，让我对有机化学产生了前所未有的亲切感。即便是一些初学者可能会觉得枯燥的命名规则和官能团分类，在郝红英教授的笔下，也变得生动有趣，仿佛是为这个庞大的化学分子家族量身定制的身份证。我开始能够用一种全新的视角去看待我们身边的各种物质，从塑料制品到药物分子，都似乎有了更深层的含义。

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这本《有机化学（郝红英）》在我书架上已经躺了好一阵子了，每次翻开它，总能激起我一段奇妙的探索之旅。虽然我并非科班出身，但出于对自然界物质变化的深深好奇，我选择了这本书作为我的启蒙导师。它的语言虽然严谨，但郝红英教授的讲解方式却充满了耐心和条理，仿佛一位经验丰富的向导，一步步带领我穿越复杂的分子世界。我尤其喜欢书中对每一个基本概念的细致阐述，从最基础的原子轨道杂化，到令人着迷的立体化学，再到层出不穷的反应机理，都力求清晰明了。书中大量的图示和例题，更是我理解抽象概念的得力助手。每次遇到难以理解的部分，我都会反复研读，直到豁然开朗。这本书不仅仅是知识的堆砌，更是一种思维方式的训练。它教会我如何观察、如何分析、如何预测，让我在面对未知反应时，也能尝试着去推敲其内在逻辑。虽然偶尔会因为一些过于深入的细节而感到一丝挑战，但正是这种挑战，让我更加坚定了深入学习的决心。这本书，无疑是我学习有机化学道路上一个坚实而温暖的起点。

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不得不说，这本书的深度和广度都给我留下了深刻的印象。郝红英教授在内容的组织上，循序渐进，但又不乏挑战性。当我以为自己已经掌握了某个章节的知识点时，接下来的内容总会给我带来新的惊喜和思考。她对于反应机理的剖析，极其细致入微，从起始物到产物的每一步转化，都进行了深入的解释，让我能够理解背后的驱动力。这对于我这种想要深入理解有机化学本质的人来说，无疑是宝贵的财富。书中提供的习题，也非常具有代表性，涵盖了各个知识点，能够有效地检验我的学习成果。我经常会花很多时间去钻研这些习题，尝试用书中学到的知识去解决问题。有时候，一道难题会让我困扰许久，但一旦解决了，那种成就感是难以言喻的。这本书并没有回避有机化学中那些复杂而抽象的概念，而是用一种系统性的方法，将它们一一呈现，并提供理解它们的钥匙。这让我意识到，学习有机化学，不仅仅是记忆，更是一种逻辑推理和问题解决能力的培养。

评分☆☆☆☆☆

初次接触《有机化学（郝红英）》，我便被它独特的风格所吸引。郝红英教授的叙述方式，有一种独特的魅力，它不会让你感到枯燥乏味，反而像是在听一场精彩的学术讲座，充满启发性。她善于将抽象的化学概念，与生活中的实例相结合，让那些冰冷的分子结构仿佛有了生命。例如，在讲解聚合反应时，她会提到我们日常生活中使用的塑料，这让我一下子拉近了与知识的距离。更重要的是，这本书不仅仅是知识的传递，更注重思维的训练。她鼓励读者独立思考，去探究反应的本质，去预测反应的可能性。我喜欢她那种引导式的提问方式，常常会在讲解过程中提出一些问题，促使我去思考，去主动寻找答案。书中的图例和表格，也设计得非常精巧，能够直观地展示复杂的化学结构和反应过程，大大减轻了我的阅读负担。虽然我还在学习的初期阶段，但这本书已经为我打下了坚实的基础，让我对有机化学充满了探索的兴趣和信心。