具体描述
内容简介
本书译自第五版《Protective Groups in Organic Synthesis》，原著由Green T.W.和Wuts P.G.M.所编著。全书按官能团分类，对各种保护/去保护方法附有简要说明和评述，此外还列出出了多篇原始参考文献，方便读者获取更加详尽的实验信息。本书是一本非常实用的工具书，适合化学工作者和学习者使用。目录
1有机合成中保护基团的规则1．1 一般保护基团的性质
1．2 历史的发展
1．3 新保护基团的发展
1．4 本书中某个保护基的选择
1．5 复杂物质的合成 ： 保护基的选择 、
引入和除去的两个例子
（ 在 Ｈｉｍａｓｔａｔｉｎ 和 Ｐａｌｙｔｏｘｉｎ 中的应用 ）
1．5．1 Ｈｉｍａｓｔａｔｉｎ 的合成 4
1．5．2 沙海葵毒素酸 （ ＰａｌｙｔｏｘｉｎＣａｒｂｏｘｙｌｉｃＡｃｉｄ ） 的合成 8
2羟基及1 ， 2�� 二醇和 1 ， 3�� 二醇的保护
本章保护基团索引
2．1 醚
2．1．1 取代的甲基醚 33
2．1．2 取代的乙基醚 85
2．1．3 甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2．1．4 硅醚 195
2．2 酯
2．2．1 二氟代链式丙酸酯 （ ＢｆｐＯＲ ） 297
2．2．2 邻近辅助酯裂解 317
2．2．3 杂酯 324
2．2．4 磺酸酯 ， 次磺酸酯和亚磺酸酯作为醇的保护基 325
2．2．5 碳酸酯 334
2．2．6 氨基甲酸酯 358
2．3 1 ， 2�� 二醇和 1 ， 3�� 二醇的保护
2．3．1 二醇的单保护 361
2．3．2 环状缩醛和缩酮 371
2．3．3 手性酮 428
2．3．4 环状原酸酯 430
2．3．5 硅衍生物 438
2．3．6 环状碳酸酯 446
2．3．7 环状硼酸酯 449
……
前言/序言
第五版延续了前面版本的特点，参考文献收集到2013年，全部来自作者本人从各相关论文中的摘抄，在此过程中使用了多个数据库、出版商的检索系统。使用ＳｃｉＦｉｎｄｅｒ进行检索时，全部使用具体的信息，而不是使用“有机合成保护”这样的一般主题词，以免出现太多的信息。为了维持第四版的特点，增加相关扩展文献费时费力，如果笔者遗漏了某些好的保护方法甚至是某些新的保护基团，这绝非笔者的初衷。为本版准备材料，笔者翻阅了4100多篇新的参考文献，这些文献并没有被全部收录，因为大多数情况下，这些论文提供的保护方法没有新意，本版共计新增了2800篇文献。总之，为了给本书读者提供有关保护以及去保护的有用的信息，笔者尽一切可能把现有相关内容全部写进了本书。
天然产物的合成极大促进了基团保护化学的发展，自从第四版出版以来，学术界强调高度羟基化的天然产物让位于更多的生物碱类物质，导致很大程度上不再需要保护基团，的确很多合成方法正在避免使用保护基团。然而，对于涉及一些经典的天然产物分子，其合成工艺尚不足以完全摆脱保护基团的应用，例如聚丙烯酸大环内酯的合成、多肽合成、齐聚核苷酸的合成等领域。
在此，笔者再一次强调提供有选择的例子的重要性，在许多关于合成方法论的论文中，这一问题几乎被忽略，因为绝大多数例子都是关于相对简单的底物的，因此这些方法一定在更多的化合物中验证过了。关于保护基团对反应性能的影响，迄今还少有人涉及，笔者将以收集文献为基础，写一本书来阐述上述内容。
最后，笔者真诚感谢编辑ＪｏｎａｔｈａｎＲｏｓｅ，是她给了笔者一年完全开放的权限查阅Ｗｉｌｅｙ集团的杂志、书籍，这极大地方便了笔者查阅资料，特别是某些情况下无法从其他渠道获得文献；感谢ＪｅｄＦｉｓｈｅｒ提供了他的数据库副本，使笔者能够获得众多的文献；感谢ＷｅｓｔｅｒｎＭｉｃｈｉｇａｎ大学，给了笔者兼职教授的职位，使得笔者能够使用其图书馆；还要谢谢ＪｏｓéＬ．Ｇｉｎｅｒ以及ＮａｔｈａｌｉｅＳｔｒａｎｓｋｙ�玻龋澹椋耄颍铮睿�帮笔者指出了初稿中的诸多错误，当然现在已经改正了；最后，笔者还要十分诚挚地感谢笔者的妻子Ｌｉｚｚｉｅ女士，一直在鼓励笔者完成本书，并做了大量的辅助工作，如打印文稿、校对清样，当笔者耗费无数个夜晚和周末坐在计算机前时，她毫无怨言，相反，在夜深人静的时候，她还会优雅地为笔者送上一杯葡萄酒。
ＰｅｔｅｒＧ．Ｍ．Ｗｕｔｓ
2014年2月
用户评价
当我在书架上看到《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书时，我的脑海中立刻闪现出无数次在实验室中与羟基“较量”的画面。羟基，这个既是反应中心又是潜在的干扰源，其恰当的保护与脱保护，是多步有机合成中一道至关重要的“手术”。特别是1,2-二醇和1,3-二醇，它们独特的结构使得它们的保护策略变得更加复杂和精妙。本书作为“第五版”出现，无疑代表着它在有机合成界经过了时间的洗礼和学界的反复审视，其内容的权威性和前沿性让我充满了期待。我设想，这本书不会仅仅是简单地罗列各种保护基的名称和反应条件，而是会深入挖掘每一种保护基的“性格”：它们的形成条件、稳定性范围、在不同官能团转化中的兼容性，以及最关键的——它们的“易感性”与“耐受性”。对于1,2-二醇和1,3-二醇，我尤其期待书中能提供详尽的策略，例如如何利用它们形成稳定的环状保护基（如缩醛、缩酮、环状硅醚等），以及这些环状保护基在酸、碱、氧化、还原等极端条件下的行为表现。这本书，在我看来，就像是一位经验丰富的导师，能够指导我在复杂的有机合成迷宫中，如何灵活运用保护基这件“秘密武器”，巧妙地规避潜在的反应陷阱，高效地构建出目标分子，从而极大地提升我的合成效率和解决实际问题的能力。
评分拿到这本书，首先吸引我的是其内容编排的逻辑性和系统性。从标题“有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）”中，我便能感受到作者在处理“羟基保护”这一庞大主题时的细致与全面。羟基作为有机分子中最常见也最活跃的官能团之一，其保护与去保护在多步有机合成中扮演着至关重要的角色。而1,2-二醇和1,3-二醇，由于其特殊的结构，往往需要更具针对性的策略来处理，它们既可以被视为两个独立的羟基，也可以形成环状结构，这增加了保护的复杂性。本书以第五版的形式出现，足以证明其内容的权威性和不断更新。我倾向于认为，这本书不仅仅是简单地罗列各种保护基的名称和反应条件，而是会深入探讨每种保护基的优缺点，其在不同反应条件下的稳定性，以及与特定官能团的兼容性。例如，在进行氧化、还原、亲电取代、亲核加成等反应时，哪种保护基最能保证羟基的完整性，又能促进目标反应的顺利进行，这些都是本书应该会给出的答案。同时，考虑到1,2-二醇和1,3-二醇的特殊性，书中很可能详细介绍了针对这些结构的专门保护方法，例如通过形成缩醛、缩酮、环状硅醚或硼酸酯等，并分析了这些环状保护基在不同酸碱、氧化还原条件下的稳定性差异。这本书给我的感觉，它更像是一个“工具箱”和“兵法书”的结合体，为合成化学家提供解决复杂合成难题的有效方法和策略。我尤其期待书中能够提供大量的实例，通过具体的分子合成路线来展示保护基选择的智慧，这样不仅能加深对理论知识的理解，更能激发新的合成思路。
评分初次见到《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书，我就被它所传达的专业度和实用性所吸引。在有机合成的领域，羟基的保护和去保护无疑是贯穿始终的核心技术之一，而对于结构更加复杂的1,2-二醇和1,3-二醇，其保护策略更是需要深入的理解和精妙的设计。本书作为“第五版”出现，意味着它在有机合成界经过了长期的检验和认可，其内容必然是严谨、全面且与时俱进的。我预想，这本书不会简单地列出各种保护基的化学式和反应条件，而是会深入探讨每一种保护基的适用范围、选择性、稳定性以及在不同反应体系下的行为。例如，针对1,2-二醇，书中可能会详细介绍如何选择性地保护其中一个羟基，或者如何形成环状保护基，如缩醛、缩酮、环状硅醚等，并深入分析这些环状结构的稳定性，以及它们在酸、碱、氧化、还原等各种条件下所表现出的差异。同样，对于1,3-二醇，书中也应该会提供类似的详尽分析。这本书对我来说，不仅仅是一本参考书，更可能是一位经验丰富的“合成向导”，它会引导我如何根据具体的分子结构和合成目标，做出最恰当的保护基选择，如何有效地避免在反应过程中出现不必要的副反应，如何实现不同保护基之间的顺利切换，从而提高合成的总收率和效率。我迫切希望从中学习到如何应对那些棘手的底物，如何设计出更加简洁高效的合成路线，将理论知识转化为实际的合成能力。
评分捧读《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书，一股厚重而严谨的学术气息扑面而来。羟基，作为有机合成中最常见也最具挑战性的官能团之一，其保护策略的研究一直是该领域的核心内容。而本书特别聚焦于1,2-二醇和1,3-二醇的保护，这无疑触及了许多复杂天然产物和药物分子合成中的关键瓶颈。第五版的版本号，代表着这本书经过了时间的沉淀和学界的广泛检验，其内容的权威性和先进性毋庸置疑。我预想，这本书的价值绝不仅仅在于罗列各种保护基的名称和反应方程式，更在于其深刻的理论阐述和精妙的实践指导。例如，书中很可能详细分析了不同类型保护基（如硅醚、缩醛、酯类等）的形成与裂解条件，它们的稳定性范围，以及在氧化、还原、亲核取代、亲电取代等各类反应中的兼容性。对于1,2-二醇和1,3-二醇，我尤其期待书中能够深入探讨形成环状保护基的策略，如通过与醛、酮、二氯硅烷等反应形成缩醛、缩酮、环状硅醚等，并深入分析这些环状结构的立体化学影响、稳定性差异以及选择性脱保护的方法。这本书，在我看来，就像是一位经验丰富的化学家，循循善诱地传授他多年的合成心得和“独门秘籍”，帮助我理解如何在复杂的分子世界中，如何巧妙地“隐藏”和“显露”羟基，从而高效、精准地完成目标分子的构建，为我的科研之路扫清障碍，增添信心。
评分这本书的标题——“有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）”——本身就给我一种“重量级”的感觉。它精准地定位了有机合成中的一个核心难题：如何高效、选择性地保护羟基，特别是那些结构上具有挑战性的1,2-二醇和1,3-二醇。第五版的更新，意味着它整合了最新的研究成果和发展趋势，是对前几版内容的优化和升华。我推测，这本书的价值在于它不仅仅是罗列保护基的清单，更重要的是它会深入剖析每一种保护基的“性格”：它们的形成条件、稳定范围、在各种常见有机反应中的行为，以及最重要的——它们的脱保护条件。特别是对于1,2-二醇和1,3-二醇，它们结构的特殊性使得它们的保护策略变得更加微妙。书中很可能详细讲解了如何利用这些二醇形成环状保护基，例如缩醛、缩酮、环状硅醚等，并深入分析这些环状结构的稳定性、选择性以及在不同反应环境下的行为。例如，在涉及强酸、强碱、氧化剂或还原剂的反应中，哪种环状保护基最为稳定，或者在需要温和条件下脱保护时，又该如何选择。我设想，书中会通过大量的实例，展示如何根据目标分子的结构特点、合成路线的整体设计以及反应条件的要求，来巧妙地选择和应用合适的羟基保护基。这本书给我一种感觉，它不仅是一本教科书，更是一位经验丰富的导师，能够帮助我理解保护基背后的“化学哲学”，从而在自己的合成实践中做出更明智的决策，避免走弯路，提高合成效率。
评分《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书的书名，就如同一个精确的定位导弹，直接锁定了有机合成中一个极具挑战性的核心领域。羟基，这个在有机分子中无处不在的官能团，其保护与脱保护策略的选择，直接影响着整个合成路线的成败。而对于1,2-二醇和1,3-二醇这类结构更为复杂的分子，它们的保护更是需要精细的考量和巧妙的设计。本书的“第五版”标签，预示着它不仅内容丰富，而且紧跟时代步伐，整合了近年来该领域最新的研究进展和最成熟的应用经验。我期待，这本书能够提供一套系统化的保护基选择理论和实践指南。例如，它会详细阐述各种保护基的形成条件、稳定性范围、在不同反应介质中的行为，以及与各类官能团的兼容性。更重要的是，针对1,2-二醇和1,3-二醇，我希望书中能够提供关于如何形成选择性的保护，如何利用它们构建稳定的环状保护基（如缩醛、缩酮、环状硅醚等），以及这些环状保护基在酸、碱、氧化、还原等各种严苛条件下的稳定性差异。这本书，在我眼中，不仅仅是一本参考书，更像是一位经验丰富的“合成顾问”，它将引导我如何根据具体的分子结构和合成目标，做出最优化、最高效的保护基选择，从而在我的科研工作中，能够更加游刃有余地处理复杂的有机分子，提高合成效率，降低实验难度，最终加速我的研究进程。
评分当我看到《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书时，我的脑海中立刻浮现出无数次在实验室中与羟基“搏斗”的场景。羟基的存在，就像一颗定时炸弹，如果不加保护，它极有可能在后续的反应中“捣乱”，导致目标产物收率下降，杂质增多，甚至整个合成路线功亏一篑。而1,2-二醇和1,3-二醇，由于其相邻或间隔的特殊位置，更是给保护策略带来了额外的挑战，选择性地保护其中一个羟基，或者形成特定的环状保护结构，都考验着合成化学家的智慧。本书的“第五版”字样，让我对其内容的权威性和时效性充满信心，它一定汇集了该领域最前沿的知识和最成熟的经验。我期待这本书能够提供一套系统性的解决方案，不仅仅是简单地列举各种保护基，而是会深入剖析每种保护基的形成机理、稳定性、选择性以及脱保护条件，并且会详细阐述在面对1,2-二醇和1,3-二醇时，应该如何根据底物特点和反应需求，选择最优的保护策略。这本书，对我而言，就像是打开了一扇通往更高效、更精妙有机合成世界的大门，它不仅仅提供了“工具”，更重要的是教会了我如何“使用工具”的智慧，如何在复杂的合成迷宫中，找到那条通往成功的最短路径。我渴望从中学习到如何避免不必要的副反应，如何提高目标产物的收率和纯度，以及如何在多步合成中实现保护基的有效切换，最终在我的研究中，能够更加游刃有余地驾驭复杂的有机分子。
评分这本书的封面设计本身就传递了一种严谨而实用的信息，厚重的手感和清晰的字体，暗示着这是一本内容扎实、值得反复研读的参考书。我收到这本书的时候，迫不及待地翻开了扉页，那精炼的标题“有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）”，就像一位经验丰富的向导，直接点出了本书的核心主题——在复杂的有机合成路径中，如何有效地保护我们最常用也是最棘手的官能团之一：羟基。特别是它还明确指出了对1,2-二醇和1,3-二醇的细致探讨，这让我立刻联想到自己在实验中遇到的各种挑战，比如如何区分并选择性地保护或去保护这些相邻或间隔羟基，以及如何在多步合成中避免副反应的发生。这本书的第五版，也意味着它经历了时间的考验和学界不断的反馈与修订，这让我对其内容的权威性和前沿性充满信心。它不仅仅是一本介绍各种保护基的目录，更像是一部关于“策略”的百科全书。每一类保护基的选择，背后都蕴含着深刻的反应机理、选择性控制的微妙之处，以及与后续反应的兼容性考量。阅读这本书，仿佛是在与一位经验丰富的有机合成大师进行对话，他会循循善诱地讲解为何选择某种保护基，这种选择在特定条件下有何优势和局限，以及当遇到一些棘手的底物时，又该如何灵活变通。我尤其期待书中对于各种经典保护基，如硅醚、缩醛、酯类等的详细阐述，不仅仅是列举它们的形成和裂解条件，更重要的是深入分析其在不同反应体系下的稳定性、选择性和立体化学影响。同时，书中对于1,2-二醇和1,3-二醇的特殊关注，也让我看到了它解决实际问题导向的特点。这些二醇结构在天然产物、药物分子中非常普遍，其保护策略的优化直接关系到合成的效率和产率，因此，一本能够系统地梳理这方面知识的参考书，对于任何从事有机合成研究的学者和学生来说，都具有不可估量的价值。
评分拿到《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书，我的第一感觉是它如同在浩瀚的有机合成海洋中，为我指明了一个至关重要的“灯塔”。羟基，这个在有机分子中无处不在的官能团，其活泼性既是合成的起点，也可能是阻碍。尤其是在处理1,2-二醇和1,3-二醇这类结构更加复杂的分子时，如何精准地施加保护，如何在后续的转化中确保保护基的稳定，又如何在关键时刻将其巧妙地移除，这些都构成了合成化学家必须掌握的核心技能。第五版的标签，无疑是对这本书内容权威性和时效性的一种有力证明，它承载了作者及其团队在有机合成领域多年的深耕细作，以及对最新研究进展的不断汲取。我期待这本书能够提供一个全面而深入的视角，不仅仅是简单地罗列保护基的类别，而是会深入剖析每一种保护基的“个性”——它们的形成条件、稳定性边界、在各种官能团转化中的兼容性，以及最重要的，它们各自的“弱点”与“优势”。对于1,2-二醇和1,3-二醇，这本书很可能提供了非常详尽的策略，例如如何利用它们形成稳定的环状保护基（如缩醛、缩酮、环状硅醚等），并分析这些环状保护基在不同反应环境下的行为。这本书在我看来，是一本集理论深度与实践指导于一体的宝典，它将帮助我更好地理解保护基背后的化学原理，从而在设计和执行有机合成路线时，能够更加精准、高效，最大限度地避免不必要的副反应，提高目标产物的收率和纯度。
评分我刚拿到《有机合成中的保护基 羟基（含1,2-二醇， 1,3-二醇）的保护（原著第五版）》这本书，就被其坚实的装帧和清晰的排版所吸引，这预示着它是一本值得信赖的工具书。羟基的保护，在有机合成的漫长旅途中，几乎是必经之路。它决定了反应的走向，影响着产物的收率，甚至可以决定一个合成路线的成败。而1,2-二醇和1,3-二醇，这两个结构单元在生物活性分子和天然产物中频繁出现，它们的保护策略更是具有特别的挑战性。第五版的更新，意味着这本书的内容已经经历了多次的打磨和完善，汇聚了该领域最新的研究成果和最成熟的应用经验。我期待书中不仅会详细介绍各种经典的保护基，如硅醚、缩醛、酯类等，还会深入分析它们各自的优缺点，以及在不同反应条件下的稳定性。更重要的是，对于1,2-二醇和1,3-二醇，我希望书中能提供系统性的保护策略，例如如何形成选择性的单保护产物，或者如何利用它们形成稳定的环状保护基（如缩醛、缩酮、环状硅醚、硼酸酯等），并深入探讨这些环状保护基的稳定性，以及它们在各种酸碱、氧化还原条件下的行为。这本书，对我而言，就像是一位经验丰富的向导，能够帮助我理解保护基选择背后的化学逻辑，从而在面对复杂的合成问题时，能够做出更明智的决策，设计出更高效、更经济的合成路线，从而在我的科研实践中，取得更好的成果，避免不必要的弯路。
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