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編輯推薦

適讀人群 ：本書適閤作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。
非常實用的有機化學教材，全麵總結有機化學反應和機理，值得每一個研究有機化學的人員參考藉鑒！
像辭典一樣的書，分類非常詳細，三級索引、人名索引、反應類型索引等可以指引讀者快速找到想要找的內容。
機理剖析得深入詳盡，參考文獻非常多，差不多每句話都有，非常適閤有機化學高年級同學或更高級的科研工作者。
值得每一位有機化學人擁有《March高等有機化學》經典著作。
圖書框架沿襲瞭之前的整體構架，分兩篇，上篇原理篇，下篇反應篇。內容整體變動不大，個彆框架結構有些調整，圖書變動較大的是對文獻的更新，增加瞭5500餘條2005-2013年的參考文獻，刪除瞭一些老的文獻和部分反應。

內容簡介

本書是Michael B Smith教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文譯本，是高等有機化學的經典教材。該書內容全麵，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術係統地講述有機化學的基本理論、並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給齣瞭大量的反應並收集瞭大量的文獻。本書適閤作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。

內頁插圖

目錄

上篇
第1章定域化學鍵2
1.1共價鍵2
1.2多價態3
1.3雜化4
1.4多重鍵5
1.5光電子能譜6
1.6分子的電子結構7
1.7電負性8
1.8偶極矩9
1.9誘導效應和場效應9
1.10鍵長10
1.11鍵角12
1.12鍵能13
參考文獻14
第2章離域化學鍵18
2.1分子軌道18
2.2含離域鍵化閤物的鍵能和鍵長20
2.3含有離域鍵分子的種類20
2.4交叉共軛23
2.5共振規則23
2.6共振效應24
2.7共振的位阻效應和張力影響24
2.8pπ-dπ鍵：內鹽26
2.9芳香性26
2.9.1六元環28
2.9.2五元、七元和八元環29
2.9.3其它含有芳香六隅體的體係31
2.10交替的和非交替的烴32
2.11電子數不是6的芳香體係33
2.11.1雙電子體係33
2.11.2四電子體係：反芳香性34
2.11.3八電子體係35
2.11.4十電子體係35
2.11.5超過10個電子的體係：4n+2電子36
2.11.6超過10個電子的體係：4n電子38
2.12其它芳香化閤物40
2.13超共軛41
2.14互變異構42
2.14.1酮-烯醇互變異構43
2.14.2其它質子遷移互變異構44
參考文獻45
第3章比共價鍵弱的作用58
3.1氫鍵58
3.2π-π相互作用60
3.3加閤化閤物61
3.3.1電子供體-受體(EDA)復閤物61
3.3.2冠醚復閤物和穴狀化閤物62
3.3.3包含化閤物64
3.3.4環糊精65
3.4索烴和輪烷66
3.5葫蘆［n］脲基陀螺烷67
參考文獻67
第4章立體化學74
4.1光學活性與手性74
4.1.1鏇光度與測量條件的關係75
4.2什麼樣的分子具有光學活性75
4.3Fischer投影式79
4.4絕對構型80
4.4.1Cahn-Ingold-Prelog體係80
4.4.2測定構型的方法82
4.5光學活性的産生83
4.6含有不止一個手性中心的分子84
4.7不對稱閤成85
4.8拆分的方法87
4.9光學純度89
4.10順反異構90
4.10.1由雙鍵引起的順反異構90
4.10.2單環化閤物的順反異構91
4.10.3稠環和橋環係的順反異構92
4.11外-內異構93
4.12對映異位和非對映異位的原子、基團和麵93
4.13立體專一性和立體選擇性閤成95
4.14構象分析95
4.14.1開鏈體係構象96
4.14.2六元環構象98
4.14.3含雜原子的六元環構象100
4.14.4其它環構象101
4.15分子力學101
4.16張力102
4.16.1小環中的張力103
4.16.2其它環中的張力105
4.16.3不飽和環106
4.16.4無法避免擁擠所導緻的張力107
參考文獻109
第5章碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯124
5.1碳正離子124
5.1.1命名124
5.1.2碳正離子的穩定性和結構124
5.1.3碳正離子的産生和湮滅128
5.2碳負離子129
5.2.1穩定性和結構129
5.2.2金屬有機化閤物的結構132
5.2.3碳負離子的産生和湮滅134
5.3自由基134
5.3.1穩定性和結構134
5.3.2自由基的産生和湮滅138
5.3.3自由基離子140
5.4卡賓140
5.4.1穩定性和結構140
5.4.2卡賓的産生和湮滅141
5.5氮烯143

前言/序言

譯者前言
幾年前，我有幸翻譯瞭《March高等有機化學》這本書的第五版和第六版。譯著齣版後受到瞭廣大讀者的喜愛和好評。然而，近年來，有機化學領域進展迅速，各種新的發現層齣不窮，微波、離子液體、固相反應等各種新技術、新手段在有機反應中的應用日益增多。《March高等有機化學》順應學術潮流推齣瞭第七版， 對第六版之後幾年的有機化學領域新進展進行瞭全麵的更新，增補瞭大量新的內容，刪去瞭部分老舊內容，更新瞭參考文獻和索引。原著第七版的整體結構也按照有機反應機理的實質做瞭不少調整，結構編排和反應歸類更加閤理清晰。為瞭嚮讀者全麵展示新的內容和進展，我們推齣瞭《March高等有機化學》第七版的譯本。
正如本書原作者所言，本書注重有機化學學習中的三個基本方麵：反應、機理和結構，旨在為學生提供現代有機化學領域的基礎知識，並促使學生形成直接參考和理解文獻的能力。而本書的結構也切實地反映瞭作者的想法，以反應類型來劃分章節，旨在以少量的化學原理來帶動讀者掌握大量的有機化學反應，形成符閤現代化學研究思路的思維習慣和方法。而對於一些有機化學的特殊領域，本書隻是略加敘述，希望進一步學習和瞭解的讀者可以參考相關領域的專著和文獻，從而更詳細地理解這些主題。
本書的內容，可以作為低年級研究生或者具有有機化學、物理化學基礎知識的高年級本科生的教材，幫助他們比較全麵地瞭解有機化學領域的知識和最新發展，在本書的引導下一窺現代有機化學的門徑，不斷增強學習興趣和研究創新；對於有經驗的研究者，本書也可以作為一本係統歸納有機化學機理及反應的參考書。
《March高等有機化學》是一本經典的有機化學教材，她影響瞭幾代人，能有幸再次翻譯這本書是我的榮幸！在此，還要感謝陳永湘、任麗君、周蕾、徐彩霞和戴智非等老師的熱心幫助！感謝化學工業齣版社李曉紅編輯的鼓勵和耐心！
最後，謹祝本書的讀者能夠在各自的學習和研究中取得更好的成績。

李艷梅
2018年1月


前言
《March高等有機化學》第七版對2005年至2010年間的有機化學領域新進展進行瞭全麵的更新。第六版中保留的每個主題都更新到瞭那個領域在此五年間的最新進展。該書的變化還包括對書進行瞭很大程度的重新編寫，增補瞭自2005年以來發錶的5500多篇參考文獻。如同第六版一樣，為給新的文獻騰齣空間，刪除瞭相對比較老的文獻，對於主要作者相同的一係列工作的文獻，隻保留瞭最新的文獻，其它的文獻都被刪除瞭。更早的文獻可以參閱本書中新文獻的引文。許多關於分子軌道的圖形都更新到瞭20世紀60年代。在所有可能的情況下，分子軌道都用Wavefunction公司的Spartan 軟件繪製（Spartan software from Wavefunction，Inc.）。第七版中的基本框架結構與前幾版相同。
與前幾版的目的一緻的是，本書仍將同時注重有機化學學習中的三個基本方麵：反應、機理和結構。以本書為基礎完成高等有機化學課程學習的學生應該具有現代基礎有機化學的基礎知識，從而具備直接參考文獻的能力。對於有機化學的一些主要的特殊領域，如萜類、糖、蛋白質、金屬有機試劑、組閤化學、聚閤反應與電化學反應、類固醇等，有些在本書中隻作簡單介紹，有些則未加贅述。研究生在一年級的學習中使用本書有助於其掌握基本知識。希望本書能引導學生去查閱各個主題所引用的許多優秀書籍或綜述文章，從而更詳細地理解這些主題。事實上，這些主題中的許多主題所包含的內容十分豐富，本書並不能對其進行完全地闡釋。
本書依據反應的類型來組織內容，通過少數的原理就足以解釋幾乎所有數量龐大的有機化學反應。因此本書的反應機理部分（下篇）被分為十章（第10～19章），每章都介紹瞭一種不同類型的反應。在每一章的第一部分，介紹基本的反應機理，以及反應活性和反應方嚮。第二部分則由數個編號的小節組成，每個小節對應相應的反應，在每個小節中對每個反應的適用範圍和反應機理加以討論。編號的小節被設置成粗體，用於討論各個反應。由於某些類彆化閤物（如酮、腈等）的製備方法可能並不在同一處介紹，我們在附錄B中提供瞭一個更新和修訂的索引，通過這個索引可以查到一些種類的化閤物閤成方法。必須指齣的是，第七版中每個反應的序號很多與第一版至第五版不同，但與第六版一緻。
上篇中，第1～5章主要討論有機化閤物的結構，為後麵反應機理的理解提供瞭必要的基礎知識，同時本身也是十分重要的部分。該部分首先討論瞭化學鍵（第1章），最後討論瞭立體化學（第4章）。此後兩章（第6、7章）主要介紹反應機理概論，其中一章介紹常規化學反應機理，另一章介紹光化學反應機理。最後還利用另外兩章（第8、9章）的篇幅介紹瞭有關反應機理的更多背景知識。
本書包括瞭從第三版開始介紹的IUPAC有機轉化命名法。由於第三版齣版後，相應的命名法為瞭能夠涵蓋新的反應類型而有所擴展，我們在本版中更多地使用瞭新的命名法。此外IUPAC 發布瞭一個新的描述反應機理的命名係統，同時一些較簡單的描述方法也被列齣。
附錄A介紹有機化學文獻。
有機化學涉及基本結構、反應和反應機理，編寫有機化學這樣豐富內容的學科的教材，顯然不可能在包羅萬象的同時也做到內容深入。即使能夠做到，恐怕也沒有必要這樣做。我們力圖能讓讀者得以瞭解本書所涵蓋領域的一級文獻。為此目的，本書共計引用瞭20000多篇原始論文，以及綜述、書籍和專著等二級文獻資源。附錄A還簡要介紹瞭基於計算機的文獻搜索引擎（例如，Reaxys�k和SciFinder�k）。
我們將這本書定位為具有研究生水平的學生為期一年的課程采用的教材。然而對於在至少修過一年的基礎有機化學以及最好修過一年的無機化學和物理化學的高年級本科學生中開設的高等有機化學課程，本書也是適用的。根據我的經驗，結束一年課程學習的學生對這些知識的印象難免變得模糊，而如果這些知識容易獲取，當他們迴顧時，往往使他們受益匪淺。如果將這本書用於課程，前九章，特彆是第1、2、4、6和8章中的知識會有助於學生迴顧這些知識。
本書最具價值之處在於其文獻資料的及時更新。學生在準備資格考試或者進行有機化學實驗過程中可能會發現，本書下篇中包括瞭反應機理相關材料的歸納和大量反應的介紹，這些材料按照反應類型，以及反應中破壞和形成鍵的種類編號排列。
IUPAC規定能量的單位為焦耳（J），這一單位也被廣大期刊所接受。然而在美國期刊上，有些有機化學傢發錶論文時習慣使用卡路裏（cal）作為單位。本書中幾乎所有的能量都同時采用瞭卡路裏和焦耳為單位進行錶示。雖然IUPAC並未推薦�@為鍵長單位，而是使用皮米（pm），但在文獻中，大量的鍵長單位是�@，因此這本書使用�@為鍵長單位。
在此謹嚮那些March教授在前四版中提到並緻謝的化學傢們、以及我在第五版和第六版中緻謝的化學傢們做齣的貢獻錶示感謝。沒有他們的工作就不會有本書的齣版。對於第七版，感謝Lou Allinger指齣瞭超共軛部分的不足並幫助我在此新版中撰寫瞭新的內容。感謝Warren Hehre在使用Spartan計算和描述分子軌道方麵給予的寶貴幫助。同時要感謝Adrian Shell（Elsevier）為附錄A中介紹的Reaxys程序的相關資料提供便利。感謝許多人對第六版給予評論或指齣謬誤，這些在第七版的編寫過程中是彌足珍貴的。感謝CA Irvine Wavefunction公司（www.wavefun.com）的Warren Hehre和Sean Ohlinger提供Spartan 10 Macintosh（v.1.0.1），使得一些分子和中間體可以使用Spartan模型。書中所有的結構式和綫條都是用ChemDraw Ultra 11.0.1（350440）完成的，感謝MA Cambridge的CambridgeSoft公司（www.cambridgesoft.com）提供的畫圖軟件。
特彆感謝John Wiley & Sons齣版社的交叉學科部門，特彆感謝Jonathan Rose。還要特彆感謝Wiley公司的編輯Kristen Parrish和Amanda Amanullah，他們為此書從初稿到最後成書以及轉化為Sanchari Sil Thomson數字齣版付齣瞭細緻辛勤的勞動。也感謝Jeanette Stiefel為初稿的復製編排做瞭優秀的工作。
感謝Jerry March的工作，在他工作的基礎上，此書新版纔得以成功，他對本書涉及的概念負責，並在前四個非常成功的版本中體現。我作為學生時就使用Jerry的書，並且很榮幸繼承這一傳統。
在此我衷心地希望本書的讀者能夠直接和我聯係，對本書進行評論，指齣本書中的謬誤，以為下一版的編寫做準備。我希望新版書將保持March教授從第一版開始就建立的傳統風格。
我的電子郵箱是michael.smith@uconn.Edu，主頁是http：//orgchem.chem.uconn.edu/home/mbs�瞙ome.html。
最後，我還要感謝我的妻子Sarah和兒子Steven，他們的耐心和理解使我得以完成此書。沒有他們的支持，這項工作不可能完成。

MICHAEL B.SMITH
2012年5月
March高等有機化學——反應、機理與結構(原著第7版) 下載 mobi epub pdf txt 電子書

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