March高等有机化学——反应、机理与结构（原著第五版（修订） pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122053312

商品编码：26155764259

书名:高等有机化学--反应、机理与结构

定价：168元

作者:(美)史密斯，马奇 编著，李艳梅 译

出版社：化学工业

出版日期：2010-1-1

ISBN：9787122053312

字数：1631000

页码：890

版次：1

装帧：精装

开本：16开

本书是Michael B Smith教授和Jerry March教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修订版，是高等有机化学的**教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

 

上篇

第1章 定域化学键

第2章 离域化学键

第3章 比共价键弱的作用

第4章 立体化学

第5章 碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯

第6章 机理及其测定方法

第7章 有机化学中的辐射过程

第8章 酸和碱

第9章 结构和介质对反应性的影响

下篇

第10章 脂肪族亲核取代反应

第11章 芳香亲电取代反应322

第12章 烷基、烯基和炔基的取代反应（亲电的和金属有机的反应）

第13章 芳香族化合物的取代反应（亲核的反应和金属有机的反应）

 

《现代有机化学：分子、反应与合成》 引言 有机化学，作为化学学科的基石，研究着生命的物质基础，构建着我们日常生活的方方面面。从药物的研发到新材料的创造，从食物的消化到生物体的代谢，有机化学无处不在。理解有机分子的结构、性质以及它们之间如何相互作用，是掌握现代科学技术发展的关键。本书旨在为读者提供一个全面而深入的有机化学学习体验，着重于分子层面的理解、反应机理的剖析以及有机合成的策略。我们相信，通过对有机化学原理的系统性学习，读者将能够更好地认识和改造我们所处的物质世界。 本书特色与目标读者 本书的编写遵循以下核心原则： 概念清晰，逻辑严谨： 我们力求将复杂的有机化学概念以最清晰、最易于理解的方式呈现。每一个反应、每一个机理都建立在扎实的理论基础之上，并循序渐进地展开。 强调结构与性质的关系： 分子的三维结构是决定其化学性质的关键。本书将深入探讨键的性质、共振效应、立体化学等概念，并阐释它们如何影响分子的反应活性和选择性。 聚焦反应机理的理解： 死记硬背反应是低效的学习方式。本书强调对反应机理的透彻理解，通过详细的电子流动图和步进式分析，帮助读者掌握“为何”反应会发生，以及如何预测新的反应。 引领现代有机合成思路： 有机合成是创造新物质的核心。本书将介绍经典的合成策略，并逐步引入现代有机合成的理念，包括官能团转化、碳链增长、立体选择性合成以及不对称合成等，为读者构建解决复杂合成问题的思维框架。 整合丰富的实例与练习： 理论的学习离不开实践的检验。本书包含了大量的例题、习题和思考题，涵盖了不同难度和类型，旨在巩固课堂知识，锻炼解决问题的能力。 本书特别适合以下读者群体： 化学、生物化学、药学、材料科学等相关专业的本科生和研究生。 希望系统回顾和深化有机化学知识的研究人员和从业者。 对有机化学充满好奇，希望深入了解分子世界奥秘的自学者。 内容概述 本书的编写结构紧密，内容循序渐进，从最基础的有机分子结构和性质出发，逐步深入到复杂的反应机理和合成策略。 第一部分：有机化学的基石——结构、键合与命名 本部分将为读者打下坚实的理论基础，让大家对有机分子的构成和表达方式有一个清晰的认识。 原子结构与化学键： 回顾原子轨道理论，深入理解共价键的形成（σ键与π键），极性共价键，以及范德华力、氢键等分子间作用力。我们将重点分析不同原子之间成键的电子分布，为理解分子的极性和反应活性奠定基础。 有机分子的三维结构与立体化学： 探讨碳原子的杂化方式（sp3, sp2, sp）及其对分子几何构型的影响。引入价层电子对互斥理论（VSEPR）预测分子形状。全面阐述立体化学的概念，包括手性、对映异构体、非对映异构体、外消旋体，以及构型表示法（R/S构型、D/L构型）。理解立体化学对于药物设计、生物活性分子研究至关重要。 有机化合物的命名： 掌握 IUPAC 命名法的基本规则，能够准确命名各种烷烃、烯烃、炔烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、卤代烃等官能团的化合物。清晰准确的命名是交流和查阅文献的基础。 有机物的物理性质： 分析分子结构、分子间作用力与物理性质（熔点、沸点、溶解度、极性）之间的关系。理解这些关系有助于预测和选择合适的反应条件和分离方法。 第二部分：反应的驱动力——电子、酸碱与反应机理 理解有机反应的发生原理，是掌握有机化学的关键。本部分将深入探讨电子在反应中的作用，以及酸碱理论在有机反应中的应用。 电子的流动与反应机理： 引入电子转移的概念，重点讲解电子推移效应（诱导效应）、共轭效应（共振效应）以及超共轭效应，这些都是理解反应活性和选择性的重要因素。详细介绍弯箭头法，用于清晰地表示电子的转移和成键/断键过程，是理解反应机理的必备工具。 有机酸与有机碱： 深入探讨 Brønsted-Lowry 酸碱理论和 Lewis 酸碱理论在有机化学中的应用。分析各种官能团对酸碱性的影响，掌握判断酸碱强弱的方法。理解酸碱催化在有机反应中的作用。 自由基反应： 介绍自由基的生成、传播和终止过程。分析自由基的稳定性及其对反应性的影响。探讨自由基取代反应和自由基加成反应的机理，例如卤代烷的自由基取代。 亲电加成反应： 详解烯烃和炔烃的亲电加成机理，包括 Markovnikov 规则和反 Markovnikov 规则的解释。分析氢卤酸、卤素、水、硼氢化等试剂的加成过程。 亲核取代反应（SN1与SN2）： 详细比较 SN1 和 SN2 反应机理，分析溶剂、离去基团、亲核试剂和底物结构对反应路径选择性的影响。探讨立体化学在 SN1 和 SN2 反应中的变化。 消除反应（E1与E2）： 介绍 E1 和 E2 反应的机理，以及它们与 SN1 和 SN2 反应的竞争关系。分析 Zaitsev 规则和 Hofmann 规则的应用。 亲核酰基取代反应： 探讨羧酸及其衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的亲核取代反应机理。理解其反应顺序和活化方法。 第三部分：官能团的转化与合成策略 本部分将带领读者进入有机合成的广阔天地，学习如何通过一系列有计划的反应来构建目标分子。 烃类化合物的反应： 深入研究烷烃的氧化、燃烧等反应。详细分析烯烃、炔烃的加成、氧化、还原、聚合等重要反应。了解芳香烃的亲电取代反应机理，包括卤代、硝化、磺化、傅-克酰基化和烷基化。 醇、酚、醚和环氧化物的化学： 学习醇的氧化、脱水、酯化反应。探讨酚的酸性及其特有的反应。研究醚的裂解以及环氧化物的开环反应，其在合成中的应用。 醛和酮的化学： 深入理解羰基的极性，以及醛酮参与的亲核加成反应。学习缩醛、缩酮、席夫碱、肟、腙的形成。探讨 α-碳的反应，包括卤仿反应、羟醛缩合、克莱森缩合等碳-碳键形成反应。 羧酸及其衍生物： 详细研究羧酸的成酸性、成酯、成酰胺反应。深入分析酰卤、酸酐、酯、酰胺之间的相互转化。探讨 Grignard 试剂与酯、酰卤的反应，以及 LiAlH4 和 NaBH4 的还原作用。 胺的化学： 介绍胺的碱性，以及胺参与的酰化、烷基化反应。探讨重氮盐的形成及其在芳香化学中的重要应用。 有机金属试剂在合成中的应用： 重点介绍 Grignard 试剂、有机锂试剂、有机铜试剂的制备和反应性。理解它们作为强亲核试剂在碳-碳键形成中的关键作用。 官能团转化策略： 总结和梳理常见的官能团转化方法，例如氧化、还原、取代、加成、消除等。学习如何通过多步反应实现复杂的官能团转化。 第四部分：构建复杂分子——合成设计与方法学 本部分将提升读者的合成设计能力，使他们能够独立地设计合理的合成路线。 逆合成分析： 引入有机合成的思维方式——逆合成分析。学习如何从目标分子出发，通过断键（disconnect）和官能团转化（functional group interconversion, FGI）来推导合成前体，直至简单的起始原料。 保护基策略： 学习如何使用保护基来暂时屏蔽某些官能团，避免其在后续反应中发生不希望的反应，并在需要时将其脱去。 选择性合成： 探讨化学选择性、区域选择性（regioselectivity）和立体选择性（stereoselectivity）在有机合成中的重要性。理解如何通过选择合适的试剂和反应条件来控制反应的方向和产物的立体构型。 不对称合成导论： 介绍不对称合成的概念，以及其在获得单一对映异构体中的重要性。简要介绍不对称催化、手性辅助剂等基本方法。 现代有机合成的发展趋势： 简要介绍催化反应、绿色化学、组合化学等现代有机合成领域的新技术和新思想。 结语 本书的编写旨在为读者打开一扇通往有机化学世界的窗户。我们希望通过对分子结构、反应机理和合成策略的深入探讨，激发读者对有机化学的兴趣，培养其解决实际问题的能力。有机化学的学习是一个持续探索的过程，希望本书能成为您在这条道路上可靠的向导。

评分☆☆☆☆☆

我一直对有机化学的“为什么”感到好奇，这本书在这方面给我带来了极大的满足。它不仅仅是告诉我们“怎么做”，更是深入探讨了“为什么会这样”。书中对立体化学的阐述简直是教科书级别的，我一直觉得立体化学是理解很多反应的关键，而这本书在这方面的讲解非常到位，配有大量精美的三维模型图，让我能够清晰地理解分子在空间中的构型以及反应过程中立体化学的变化。特别是关于不对称合成的部分，作者用非常直观的方式解释了如何控制产物的立体化学，这对于我理解手性分子的合成非常有帮助。此外，书中还融入了大量最新的研究进展和前沿课题，比如一些新型催化剂的应用，以及与生物有机化学、材料有机化学的交叉内容，这让我感受到了有机化学的生命力和不断发展的活力。阅读这本书，不仅仅是在学习知识，更是在培养一种科学思维方式，一种对分子世界的好奇心和探索欲。

评分☆☆☆☆☆

刚拿到这本书，感觉沉甸甸的，厚实得像一本字典。封面设计很简洁，经典的蓝白配色，带着一种沉稳的感觉。翻开目录，瞬间被扑面而来的知识量震撼到了。里面涉及的反应种类繁多，从基础的取代、加成，到复杂的重排、环加成，再到各种官能团的转化，几乎涵盖了有机化学的方方面面。每一章都列出了清晰的学习目标，这让我能够有针对性地去学习，而不是漫无目的地翻阅。书中对反应机理的讲解尤其详尽，不仅仅是列出反应式，而是深入剖析了电子的流动、中间体的形成、过渡态的能量变化等等，每一个细节都扣得很紧，仿佛能亲眼看到分子在悄悄地发生改变。特别是那些看似复杂的反应，在作者细致入微的讲解下，变得清晰易懂，让人有豁然开朗的感觉。我还在犹豫是从头开始系统学习，还是挑自己感兴趣的部分深入研究。不过，这本书的广度和深度都让我感到惊喜，相信它一定能成为我在有机化学领域探索的得力助手。

评分☆☆☆☆☆

这本书的排版设计也相当考究，每一个反应式、每一个机理图都清晰明了，一点也不杂乱。我特别喜欢书中那些“思考题”和“延伸阅读”的部分，它们不仅巩固了所学知识，还引导我进一步思考，触类旁通。有些问题设计得非常巧妙，需要我综合运用前面学到的概念才能解答，这极大地锻炼了我的逻辑思维能力和解决问题的能力。而且，书中穿插的许多历史故事和科学家的轶事，也让学习过程变得更加生动有趣，让我感受到了有机化学发展的曲折与辉煌。这本书的语言风格非常严谨，但又不失生动，作者善于用形象的比喻来解释抽象的概念，使得复杂的理论变得容易理解。我常常在阅读过程中，因为一个小小的启发而兴奋不已，感觉自己与那些伟大的有机化学家们进行了一场跨越时空的对话。

评分☆☆☆☆☆

我一直在寻找一本能够帮助我深入理解有机化学反应本质的书，而这本书无疑满足了我的需求。它不仅仅是提供了大量的反应和合成方法，更重要的是，它教会了我如何去思考有机化学的问题。书中关于“反应性”和“选择性”的讨论非常精彩，作者从量子化学和热力学、动力学的角度，解释了为什么某些反应会发生，为什么会倾向于生成某种特定的产物。这种理论层面的深入讲解，让我能够建立起更牢固的知识体系，而不是死记硬背。书中还包含了一些关于计算化学的内容，虽然我目前还没有深入研究，但这些信息让我看到了有机化学未来的发展方向，感到非常振奋。总的来说，这本书是一本非常优秀的研究性参考书，它能够帮助我构建更深层次的理解，为我日后的学习和研究打下坚实的基础。

评分☆☆☆☆☆

这本书对于我来说，就像一本有机化学的“百科全书”，里面的内容实在太丰富了。我尤其关注书中关于光谱分析的部分，对于核磁共振谱、质谱、红外光谱等，这本书的讲解非常系统和深入，提供了大量的实例，让我能够通过这些“指纹”来推断分子的结构。特别是对于那些复杂的谱图，书中提供的解析方法和技巧非常有价值，让我能够一步步地剥离出分子的信息，最终得到准确的结构。我还在学习书中关于自由基反应的章节，作者对自由基的生成、链式反应机理的讲解非常清晰，让我对这类反应有了全新的认识。这本书的深度和广度都让我感到受益匪浅，它不仅仅是一本教材，更是一本值得反复研读的工具书，我感觉自己距离真正理解有机化学又近了一步。