有机合成的现代方法 第4版

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英卡如萨 著
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店铺: 悦读时代图书专营店
出版社: 世界图书出版公司
ISBN:9787506292702
商品编码:28280579237
包装:平装
出版时间:2008-10-01

具体描述

基本信息

书名:有机合成的现代方法 第4版

定价:99.00元

作者:(英)卡如萨

出版社:世界图书出版公司

出版日期:2008-10-01

ISBN:9787506292702

字数:

页码:

版次:1

装帧:平装

开本:16开

商品重量:0.822kg

编辑推荐


作者简介:BILL CARRUTHERS was born in Glasgow. He won a bursary to Glasgow Uni-
versity, where he graduated with a first-class honours degree in 1946 and a Ph.D.
in 1949. He moved to Exeter in 1956, working first for the Medical Research
Council and then, from 1968, as a lecturer then senior lecturer at the Department
of Chemistry in the University of Exeter. He died in April 1990, just a few months
before he was due to retire.

内容提要


The fourth edition of this well-known textbook discusses the key methods used in
organic synthesis, showing the value and scope of these methods and how they are
used in the synthesis of plex molecules. All the text from the third edition has
been revised, to produce a modem account of traditional methods and an up-to-date
de*ion of recent advancements in synthetic chemistry. The textbook maintains
a traditional and logical approach in detailing carbon--carbon bond formations,
followed by a new chapter on the functionalization of alkenes and concluding with
oxidation and reduction reactions. Reference style has been improved to include
footnotes, allowing easy and rapid access to the primary literature. In addition, a
selection of problems has been added at the end of each chapter, with answers
at the end of the book. The book will be of significant interest to chemistry and
biochemistry students at advanced undergraduate and graduate level, as well as
to researchers in academia and industry who wish to familiarize themselves with
modem synthetic methods.

目录


Preface to the first edition
Preface to the fourth edition
1 Formation of carbon-carbon single bonds
1.1 Main-group chemistry
1.1.1 Alkylation of enolates and enamines
1.1.2 Conjugate addition reactions of enolates and enamines
1.1.3 The aldol reaction
1.1.4 Asymmetric methodology with enolates and enamines
1.1.5 Organolithium reagents
1.1.6 Organomagnesium reagents
1.1.7 Organozinc reagents
1.1.8 Allylic organometallics of boron, silicon and tin
1.2 Transition-metal chemistry
Problems
1.2.1 Organocopper reagents
1.2.2 Organochromium chemistry
1.2.3 Organocobalt chemistry
1.2.4 Organopalladium chemistry
2 Formation of carbon-carbon double bonds
2.1 B-Elimination reactions
2.2 Pyrolytic syn eliminations
2.3 Fragmentation reactions
2.4 Alkenes from hydrazones
2.5 Alkenes from 1,2-diols
2.6 Alkenes from alkynes
2.7 The Wittig and related reactions
2.8 Alkenes from sulfones
2.9 Alkenes using titanium or chromium reagents
2.10 Alkene metathesis reactions
Problems
3 Pericyclic reactions
3.1 The Diels-Alder cycloaddition reaction
3.1.1 The dienophile
3.1.2 The diene
3.1.3 Regiochemistry of the Diels-Alder reaction
3.1.4 Stereochemistry of the Diels-Alder reaction
3.1.5 Intramolecular Diels-Alder reactions
3.1.6 The retro Diels-Alder reaction
3.1.7 Asymmetric Diels-Alder reactions
3.2 Cycloaddition reactions
3.3 Cycloaddition reactions with allyl cations and allyl anions
3.4 1,3-Dipolar cycloaddition reactions
3.5 The ene reaction
3.6 -Sigmatropic rearrangements
3.6.1 The Cope rearrangement
3.6.2 The Claisen rearrangement
3.7 -Sigmatropic rearrangements
3.8 Electrocyclic reactions
Problems
4 Radical and carbene chemistry
4.1 Radicals
4.1.1 Radical abstraction reactions
4.1.2 Radical addition reactions
4.2 Carbenes
Problems
5 Functionalization of alkenes
5.1 Hydroboration
5.1.1 Reactions of organoboranes
5.2 Epoxidation and aziridination
5.2.1 Epoxidation
5.2.2 Asymmetric epoxidation
5.2.3 Aziridination
……
6 Oxidation
7 Reduction
Answers to problems
Index

作者介绍


文摘


序言



有机合成的现代方法(第4版)简介 深入探索二十一世纪有机合成的基石与前沿 《有机合成的现代方法》(The Modern Synthetic Methods in Organic Chemistry)第4版,是享誉全球的有机合成领域权威著作的最新力作。本书并非仅仅是对前三版知识的简单更新,而是对过去数十年有机化学领域取得的革命性进展进行系统性、批判性的梳理与重构。它旨在为研究生、高级本科生、专业研究人员以及工业界的化学家提供一个全面、深入且与时俱进的工具箱,用以应对当前及未来有机分子构建中的复杂挑战。 本版内容紧密围绕“效率、选择性与可持续性”三大核心原则展开,深刻反映了现代合成化学从追求复杂性到追求精妙、原子经济性的范式转变。 --- 第一部分:理论基础与通用策略的深化(Foundational Theories and General Strategies) 本部分着重于巩固读者对反应机理、立体化学控制及反应动力学的理解,同时引入了现代合成设计中不可或缺的计算化学视角。 1. 反应机理的精细化分析与预测: 不再满足于经典的电子流表示法,本章详细探讨了过渡态理论、量子化学计算在预测反应路径和活化能中的应用。重点分析了非经典轨道相互作用(Secondary Orbital Interactions)对区域选择性和非对映选择性的影响,特别是环加成反应和亲电取代反应中的细微差别。 2. 立体控制策略的革新: 除了传统的内、外选择性讨论,本章聚焦于手性环境的构建与利用。详细介绍了手性催化剂设计中的非共价相互作用(Non-covalent Interactions),如氢键网络、π-π堆叠在诱导对映选择性中的关键作用。引入了空间位阻(Steric Hindrance)的定量描述模型,帮助读者更精确地预测手性诱导的程度。 3. 合成设计中的信息论视角: 本章提出了将合成路线视为信息传递过程的观点。讨论了逆合成分析(Retrosynthetic Analysis)如何从目标分子中提取必要的结构信息,并引入了功能导向合成(Function-Oriented Synthesis, FOS)的概念,强调在设计初期就将生物活性或材料特性融入合成路径的考虑之中。 --- 第二部分:催化驱动的范式革命(Catalysis-Driven Paradigms) 本部分是本书的绝对核心,系统梳理了自21世纪初以来,金属有机催化和有机小分子催化领域取得的突破性进展。 4. 过渡金属催化的前沿:C-H键活化(C-H Bond Activation): C-H键活化不再被视为“终极目标”,而是成为常规合成工具的一部分。本章详尽剖析了导向基团(Directing Group)的原理与演变,从传统的吡啶基、酰胺基到新型的瞬时导向基团。重点分析了钯(Pd)、铑(Rh)和铱(Ir)催化体系在不同官能团C-H键选择性活化中的机制差异,特别是关于环金属化中间体(Cyclometalated Intermediates)的稳定性与反应性。探讨了如何通过氧化还原中性策略规避外部氧化剂的使用。 5. 不对称催化的精细调控: 本章涵盖了不对称氢化、不对称胺化和不对称氧化的最新进展。特别关注手性配体的创新,如P-N杂化配体、螺环磷酸盐配体在提高对映选择性上的突破。对不对称光氧化还原催化(Photoredox Catalysis)在构建自由基中间体方面的应用进行了深入论述,展示了其在温和条件下实现传统上难以达成的键形成(如C(sp3)-C(sp3)偶联)的能力。 6. 有机小分子催化(Organocatalysis)的拓宽: 胺催化(如布朗斯特德酸/路易斯碱协同作用)、手性硫脲/硫代脲催化(通过强氢键网络实现活化)以及手性磷酸催化(用于烯胺和亚胺的活化)被系统地整合。重点在于讨论如何通过催化剂的“微环境工程”来控制反应的选择性,并展示了多组分反应中对催化剂的兼容性设计。 --- 第三部分:关键键的构建与官能团转化(Key Bond Formations and Functional Group Transformations) 本部分聚焦于实现复杂分子骨架的原子经济性构建方法。 7. 偶联反应的绿色化与多样性: 虽然经典的Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig偶联已成熟,但本版侧重于镍(Ni)催化偶联的兴起,特别是在C-O、C-S键形成以及烷基化试剂的使用方面的优势。讨论了无溶剂或水相反应的实践案例,以及利用电化学方法(Electrochemistry)驱动偶联反应,从而避免昂贵或有毒的化学氧化剂/还原剂。 8. 新型环化与骨架构建方法: 涵盖了[2+2+2]环加成反应在构建复杂芳香环系中的精确控制,以及自由基环化反应在构建张力环系(Strained Rings)中的应用。详细分析了过渡金属催化的分子内环化,如何利用预定位策略高效地构建多环骨架,例如在天然产物全合成中的应用范例。 9. 官能团的温和转化与后期修饰(Late-Stage Functionalization, LSF): LSF已成为药物化学和材料科学的核心策略。本章重点介绍了惰性官能团的选择性转化,例如将未活化的C-OMe键转化为C-OH或C-N键。详细讨论了光化学方法在实现分子特定位点选择性修饰中的精确性,以及如何利用酶促或类酶促(Chemoenzymatic)方法在复杂分子上进行高选择性氧化或还原。 --- 第四部分:新兴领域与可持续化学(Emerging Fields and Sustainable Chemistry) 本部分展望了未来合成化学的发展方向,强调环境责任与创新技术融合。 10. 流动化学与反应工程的整合(Flow Chemistry and Reaction Engineering): 流动化学不再是实验室的新奇玩具,而是工业级合成的强大工具。本章讲解了微反应器设计对传质和传热的优化如何提升高危反应(如叠氮化、高压氢化)的安全性和收率。重点分析了固定化催化剂在连续流系统中的稳定性和再生技术。 11. 电化学合成(Electrosynthesis)的复兴: 电化学合成提供了“绿色氧化剂/还原剂”——电子。本章详细介绍了阳极氧化和阴极还原在有机合成中的具体应用,包括自由基生成、还原偶联和电化学驱动的C-H官能化。讨论了如何通过电势精确控制反应的氧化还原窗口,实现极高的选择性。 12. 酶催化(Biocatalysis)在复杂合成中的集成: 现代合成越来越依赖生物酶的绝对选择性。本章系统介绍了单加氧酶、脱氢酶和转氨酶在构建手性醇、胺和环氧化物中的应用。讨论了蛋白质工程(Protein Engineering)如何通过定向进化来改造酶的底物范围和反应条件,使其适用于非天然底物和有机溶剂环境。 --- 总结: 《有机合成的现代方法(第4版)》是理解和实践现代有机合成的必备指南。它不仅传授了“如何做”,更重要的是阐释了“为什么这样做”,通过对最新研究成果的批判性整合,指导读者设计出更高效、更环保、更具创造性的合成路径,以应对未来化学领域的各项重大挑战。

用户评价

评分

这本书的篇幅令人望而生畏,但一旦沉浸其中,时间仿佛都静止了。我最欣赏的是它那种务实到近乎偏执的细节处理。比如,在讨论某种高难度官能团转化的条件优化时,作者会细致到溶剂选择的微小差异如何影响产率和选择性,这种“吹毛求疵”的精确性,正是我们这些在实验室里与“收率”搏斗的人最需要的。它不是高高在上的理论说教,而是脚踏实地的操作指南和问题解决手册。我曾经为了解决一个合成瓶颈而苦恼数周,最终是翻阅此书中的某一特定章节,才茅塞顿开,找到了关键的突破口。这种直接的实践指导价值,远超出了其作为教科书的定义。它的内容广度与深度完美地平衡了,既能满足入门学习的需求,也能成为资深研究者的案头必备。

评分

这本书的封面设计挺吸引人的,那种深沉的蓝配上清晰的字体,一看就是本“硬核”的专业书。我拿到手的时候,第一感觉是分量十足,拿在手里沉甸甸的,就知道内容肯定很扎实。我本来以为这本这么厚的书会读起来枯燥乏味,没想到翻开目录才发现,它对基础理论的阐述非常到位,尤其是对反应机理的解释,简直是手把手地带你走进复杂的化学世界。书中对各种经典反应的介绍详略得当,既有历史脉络的梳理,也有最新的发展动态,让人在学习新知识的同时,还能对这个领域有一个宏观的把握。作者的行文风格非常严谨,逻辑性极强,每一个章节的衔接都像是精心设计的迷宫,引导着读者一步步深入,直到豁然开朗。对于我们这些需要在实际工作中经常查阅资料的科研人员来说,这本书的索引和图表设计也极其友好,能迅速定位到所需信息,大大提高了工作效率。我尤其欣赏它在一些前沿合成技术上的深入探讨,这些内容在很多入门教材中是看不到的,能让人明显感受到这本书的“现代”二字的分量。

评分

这本书的阅读体验就像是跟随一位经验丰富的大师进行一对一的指导。它的深度是毋庸置疑的,但令人称奇的是,即便是初次接触该领域的新手,也能通过它打下坚实的基础。我注意到,作者在解释一些复杂的立体选择性问题时,会非常耐心地从基础的轨道杂化和空间位阻角度进行剖析,然后逐步引入更高级的理论模型,这种阶梯式的讲解方式避免了信息过载。对于我这种习惯于快速获取信息的读者来说,它的一个优点是,每一小节的结论都提炼得非常精炼,常常在段落末尾用粗体字标出核心要点,非常适合快速复习和记忆。此外,书中收录的参考文献列表非常详尽且及时,确保了所介绍方法的时效性和可靠性,体现了作者对学术规范的尊重和对知识更新的执着。

评分

说实话,这本书的排版和装帧质量相当高,纸张的质感摸上去就很舒服,长时间阅读也不会觉得眼睛疲劳。内容上,我个人对其中关于不对称催化和流体化学反应器的章节特别感兴趣。作者在描述这些前沿技术时,并没有停留在概念的堆砌上,而是结合了大量的实例和数据图表,使得抽象的化学过程变得可视化和可理解。例如,对某一特定催化剂筛选过程的详细描述,简直就像是实景记录,让我能清晰地看到科学家是如何从最初的设想到最终的优化路径的。这种叙事方式极大地激发了我的学习热情,它不仅仅是一本工具书,更像是一本富有启发性的学术对话录。我发现,即便是那些我自认为已经掌握的反应,通过作者的重新梳理,也会展现出新的角度和理解深度,这对于巩固基础和探索创新点都是至关重要的。

评分

这本书的整体架构设计得非常精妙,它似乎深知读者在面对海量信息时的困惑,因此采用了模块化和交叉引用的方式来组织内容。当我研究A类反应时,书中会清晰地指出它与B类反应在过渡态理论上的共通之处,并提供了直接跳转的页码或章节号,这种无缝连接极大地提升了学习的连贯性。我特别喜欢它对“绿色化学”和原子经济性原则的贯彻,几乎在每一个新反应的介绍中,作者都会对这种方法的环境友好程度进行客观评价,这体现了当代化学工作者应有的责任感。阅读过程中,我感觉自己不仅是在学习合成技巧,更是在接受一种先进的、负责任的化学思维训练。它成功地将学术的严谨性、前沿性与教学的清晰性完美融合,是一部值得反复研读的经典之作。

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