有机合成:策略与控制

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[英] 怀亚特(Wyatt P.) 著,张艳,王剑波 等 译
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  • 有机合成
  • 合成策略
  • 反应控制
  • 有机化学
  • 合成方法
  • 化学反应
  • 立体选择性
  • 区域选择性
  • 保护基
  • 合成设计
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出版社: 科学出版社
ISBN:9787030247803
版次:1
商品编码:10005618
包装:平装
丛书名: 现代化学基础丛书
开本:大32开
出版时间:2009-06-01
用纸:胶版纸
页数:945
正文语种:中文

具体描述

编辑推荐

  《有机合成:策略与控制》全书围绕有机合成的两大主题:策略与控制。合成策略确保多步骤复杂合成的高效可行,而控制方法保证目标分子三维结构的精确无误。全书分为五大部分:选择性,碳一碳单键,碳一碳双键,立体化学和官能团策略。
  精选大量新的合成实例以及相关的参考文献
  阐述构建复杂有机分子结构所涉及的基本概念和原理,化难为易
  探讨反应机理,诠释典型合成,为合成路线的设计提供指导
  聚焦反应的实用性,展现有机合成的艺术性

内容简介

  《有机合成:策略与控制》可作为有机合成课程的高年级本科生或研究生教材,对于从事有机合成化学研究的科研人员也具有较好的参考价值。作为有机合成化学的教材,《有机合成:策略与控制》深入浅出地介绍了有机合成化学中的选择性问题,碳一碳单键、双键的构建,立体化学调控以及官能团策略。全书以逆合成分析为主线,以一些典型的合成工作为实例,对现代有机合成中的基本策略和方法进行了讨论。全书大多引用近期具有专家性的文献,分析透彻、到位。此外,作者将内容丰富但也十分繁杂的有机合成化学分成若干类别进行论述,使读者在不知不觉中理解一些复杂的理论,清晰地把握核心问题。

内页插图

目录

《现代化学基础丛书》序
译序
前言
A部分:导言——选择性
1 有机合成规划:战术、策略和控制
参考文献
2 化学选择性
参考文献
3 区域选择性:可控的羟醛缩合反应
参考文献
4 立体选择性:立体选择羟醛缩合反应
参考文献
5 烯酮合成的其他策略
参考文献
6 策略的选择:环戊烯酮的合成
参考文献

B部分:碳一碳键的形成
7 芳香化合物的邻位策略
参考文献
8 金属α-络合物
参考文献
9 Michael反应的控制
参考文献
10 特殊的烯醇等价物
参考文献
11 扩展的烯醇化物
参考文献
12 烯丙基阴离子
参考文献
13 高烯醇化合物
参考文献
14 酰基阴离子的等价物
参考文献

C部分:碳一碳双键
15 定向立体化学的双键合成
参考文献
16 立体控制的烯基阴离子的等价物
参考文献
17 烯烃上的亲电进攻反应
参考文献
18 烯基阳离子:钯催化的碳一碳键偶联
参考文献
19 烯丙醇:烯丙基阳离子的等价物(及其他)
参考文献

D部分:立体化学
20 立体化学控制——入门
参考文献
21 相对立体化学的控制
参考文献
22 拆分
参考文献
23 手性源——以天然产物作为起始原料的不对称合成
参考文献
24 不对称诱导Ⅰ——基于试剂的策略
参考文献
25 不对称诱导Ⅱ——不对称催化:C-O键和C-N键的形成
参考文献
26 不对称诱导Ⅲ——不对称催化:C-H键和C-C键的形成
参考文献
27 不对称诱导Ⅳ——基于底物的诱导策略
参考文献
28 动力学拆分
参考文献
29 酶:不对称合成中的生物方法
参考文献
30 从旧手性中心到新手性中心——对映纯化合物和复杂合成
参考文献
31 不对称合成策略
参考文献

E部分:官能团策略
32 吡啶官能团化
参考文献
33 芳香化合物、烯醇及烯醇化合物的氧化
参考文献
34 功能性和外环反应:环加成和α迁移重排反应制备氮杂环
参考文献
35 唑类以及其他含有两个或更多杂原子的杂环化合物合成与化学
参考文献
36 串联有机反应
参考文献
一般性参考文献

精彩书摘

  定义
  引言和定义
  区域选择性是指控制相同的官能团的不同方位。经典的例子是对一个不饱和羰基化合物进行的直接(1,2-)加成或共轭(Michael或1,4-)加成的控制,这部分内容我们将在第9章涉及。或者是对一个不对称烯烃进行亲电取代的控制,这部分内容将在第17章涉及。本章中我们将继续烯醇化方面的研究,探讨羟醛缩合反应以及其他相关的反应中的区域选择性。烯醇和烯醇化物生成的区域选择性一个羰基化合物的烯醇或烯醇化物(或等价物)与一个亲电的羰基化合物(通常两个都是醛或者酮)的反应都可以泛泛地称为羟醛缩合反应。在第2章中我们看到如何采用烯醇锂或其他特定的烯醇等价物来解决醛和酸衍生物烯醇化的化学选择性问题。本章中我们将继续采用相同的中间体来解决交叉羟醛缩合反应中的区域选择性问题,在这里发生烯醇化的组分是不对称的酮。

前言/序言

  如果把1687年牛顿发表“自然哲学的数学原理”的那一天作为近代科学的诞生日,仅300多年中,知识以正反馈效应快速增长:知识产生更多的知识,力量导致更大的力量。特别是20世纪的科学技术对自然界的改造特别强劲,发展的速度空前迅速。
  在科学技术的各个领域中,化学与人类的日常生活关系最为密切,对人类社会的发展产生的影响也特别巨大。从合成DDT开始的化学农药和从合成氨开始的化学肥料,把农业生产推到了前所未有的高度,以至人们把20世纪称为“化学农业时代”。不断发明出的种类繁多的化学材料极大地改善了人类的生活,使材料科学成为了20世纪的一个主流科技领域。化学家们对在分子层次上的物质结构和“态一态化学”、单分子化学等基元化学过程的认识也随着可利用的技术工具的迅速增多而快速深入。
  也应看到,化学虽然创造了大量人类需要的新物质,但是在许多场合中却未有效地利用资源,而且产生了大量排放物造成严重的环境污染。以至于目前有不少人把化学化工与环境污染联系在一起。
  在21世纪开始之时,化学正在两个方向上迅速发展。一是在20世纪迅速发展的惯性驱动下继续沿各个有强大生命力的方向发展;二是全方位的“绿色化”,即使整个化学从“粗放型”向“集约型”转变,既满足人们的需求,又维持生态平衡和保护环境。
精密化学的基石:现代有机合成的理论与实践 内容简介 本书旨在全面、深入地探讨现代有机合成化学的核心原理、关键策略及其在复杂分子构建中的实际应用。不同于专注于特定反应类别的教科书,本书将视角聚焦于“合成思维”的培养——即如何系统性地规划一条高效、高选择性的合成路线,以达成特定的分子目标。 全书结构围绕有机合成的逻辑链条展开:从对目标分子的结构解构(逆合成分析)出发,过渡到对关键反应的机制理解与催化剂筛选,最终落脚于反应条件优化与手性控制的精细调控。 第一部分:逆合成分析与策略制定 本部分是理解有机合成宏观规划的基石。我们首先详细剖析了逆合成分析(Retrosynthetic Analysis)的哲学与操作规范。通过对功能基团(Functional Group)的互变、连接键的断裂方式(Disconnection Approach)以及各种合成等效物(Synthons)的深入探讨,读者将学会如何将一个复杂的天然产物或候选药物分子,系统地分解为一系列易于获得的起始原料。 结构分解的艺术: 重点阐述了碳骨架重排、环化反应的逆向思维,以及如何识别并利用天然产物中潜藏的合成捷径。 策略选择的权衡: 详细讨论了线性合成(Linear Synthesis)与会聚合成(Convergent Synthesis)的优劣,以及如何根据分子复杂度、所需立体化学信息和现有实验室资源来制定最优化的整体策略。 第二部分:关键碳-碳键构建技术 碳-碳键的形成是有机合成的绝对核心。本部分系统梳理了现代有机合成中最为可靠和广泛应用的碳-碳键形成方法,强调其机理、适用范围以及对立体化学的控制能力。 亲核加成与亲电取代: 重新审视经典的Grignard试剂、有机锂试剂的反应性,并深入探讨了烯醇负离子及其等效物(如硅烯醇醚)在定向形成碳骨架中的作用。 过渡金属催化的偶联反应: 这一领域是现代合成的革命性力量。我们将详尽介绍Suzuki、Heck、Stille、Negishi以及Sonogashira偶联反应的最新进展。重点分析了钯、镍等催化剂的氧化加成、插入和还原消除循环,以及配体工程(Ligand Engineering)如何实现对反应活性和选择性的精准调控。 烯烃的构筑与转化: Wittig反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应的立体选择性控制,以及环加成反应(如Diels-Alder反应)在构建六元环体系中的不可替代性。 第三部分:功能基团的精细转化与保护 合成路径的成功往往取决于对特定官能团的精准操作。本部分侧重于如何安全、高效地引入、转化和移除这些基团。 氧化还原化学: 涵盖了从温和到剧烈的氧化还原过程,包括新型氧化剂(如Dess-Martin Periodinane)和还原系统(如氢化铝锂、硼氢化钠的选择性应用)。特别讨论了如何利用不对称催化氢化实现对烯烃和羰基化合物的手性还原。 官能团的保护与脱保护: 详细列举了氨基、羟基、羧基等常见官能团的保护策略(如Boc, Cbz, TBS, MOM等),并强调了选择性脱保护的必要性,以避免对合成路径中其他敏感部位的影响。 第四部分:立体化学的控制与不对称合成 在生命科学相关分子的合成中,对分子三维结构的绝对控制是至关重要的。本部分聚焦于如何创造和保留手性中心。 手性源的利用: 讨论了如何从天然的手性池(Chiral Pool)中获取手性起始原料,以及非对映选择性反应(Diastereoselective Reactions)的原理与应用,如Evans不对称辅助剂的使用。 不对称催化: 这是现代合成学的制高点。我们将深入解析不对称氢化(如Sharpless不对称环氧化、Jacobsen催化剂)的催化循环,理解手性配体如何诱导反应发生立体选择性,并探讨有机小分子催化(Organocatalysis)作为替代过渡金属催化剂的新兴力量。 第五部分:现代合成方法的拓展与未来趋势 本章将视野扩展至超越传统框架的前沿技术,展示合成化学在应对复杂挑战时的创新能力。 C-H键活化(C-H Activation): 阐述如何直接将惰性的C-H键转化为C-C或C-X键,极大地简化了合成步骤,提高了原子经济性。 光氧化还原催化(Photoredox Catalysis): 介绍利用可见光作为清洁能源驱动自由基反应的新范式,这为构建高能中间体提供了温和的途径。 流体化学与自动化: 探讨连续流反应器在提高反应安全性、重现性以及加速反应条件筛选方面的优势。 本书面向化学、药学、材料科学等领域的本科高年级学生、研究生以及致力于药物研发和精细化学品合成的专业人士。通过对理论的严谨论述和对经典案例的细致剖析,本书旨在培养读者独立设计和执行复杂有机合成项目的能力。

用户评价

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我一直认为,有机合成不仅仅是一门化学学科,更是一门充满艺术和智慧的学科。而《有机合成:策略与控制》这本书,正是将这种艺术和智慧展现得淋漓尽致。它不是一本枯燥的教科书,而更像是一位经验丰富的导师,循循善诱地引导我探索分子的世界。书中关于“复杂分子的拆解与构建”的章节,给我留下了深刻的印象。作者通过大量的实例,展示了如何巧妙地运用各种合成工具,将看似不可能的分子合成变成现实。我特别喜欢其中关于“立体化学的精准控制”的讨论。在许多药物分子和天然产物中,微小的立体差异就可能导致截然不同的生物活性,这本书为我揭示了如何通过精妙的设计,实现对分子手性的精确控制,这让我对有机合成的认识上升到了一个新的高度。而且,这本书不仅仅局限于传统的有机合成方法,还积极引入了“现代计算化学在合成设计中的应用”。这种跨学科的视角,让我看到了有机合成未来的发展方向,也激发了我对新技术和新方法的学习兴趣。总而言之,这本书不仅仅是一本知识的宝库,更是一种思维方式的启迪。它教会了我如何像一位艺术家一样去思考,如何像一位工程师一样去构建,如何像一位侦探一样去分析。我强烈推荐给所有对有机合成充满热情,并渴望在这一领域有所建树的同学们。

评分

这本书对于我这样的初学者来说,简直是一场及时雨!我一直在寻找一本能够帮助我理解有机合成“背后逻辑”的书,而不是仅仅记住一堆反应。而《有机合成:策略与控制》正是做到了这一点。它非常清晰地阐述了“合成策略的构建”。作者并非直接给你一条现成的路线,而是引导你思考如何从目标分子开始,通过逆合成分析,一步步推导出可能的起始原料和关键的合成步骤。我特别欣赏书中关于“反应条件的优化”的讲解。在实验中,常常是差之毫厘,谬以千里。这本书详细地分析了温度、溶剂、催化剂、反应时间等因素对反应结果的影响,并给出了一些经验性的指导和优化的方法。这让我不再是盲目地尝试,而是能够有针对性地进行条件优化,提高实验的成功率。而且,作者还非常注重“安全性与绿色化学”的理念。在讨论每种反应时,都会提及相关的安全注意事项以及如何选择更环保的试剂和溶剂,这对于我这样即将踏入实验室的学生来说,非常有指导意义。这本书的语言通俗易懂,图文并茂,即使是复杂的概念也能被清晰地解释清楚。它为我打下了坚实的有机合成基础,让我对未来的学习和研究充满了期待。

评分

这本《有机合成:策略与控制》就像一本武功秘籍,里面藏着无数奇妙的招式和心法。我个人一直对如何精准地控制分子的形成过程有着浓厚的兴趣,而这本书恰恰满足了我这份好奇心。它不只关注“怎么做”,更深入探讨了“为什么这么做”以及“如何做得更好”。最让我着迷的是关于“区域选择性”和“立体选择性”的章节。在许多合成实验中,我们常常会得到多种可能性的产物,而这本书教会了我如何通过巧妙的试剂选择、反应条件控制,甚至底物本身的结构设计,来引导反应朝着我们期望的方向进行,最大化目标产物的比例。作者用非常生动的语言描述了各种立体化学的控制策略,比如手性诱导、动态动力学拆分等,让我对如何构建具有特定三维结构的分子有了全新的认识。而且,这本书的视野非常开阔,它不仅涵盖了经典的合成方法,还引入了许多现代的、高效的合成技术,比如一些过渡金属催化的偶联反应、绿色化学的应用等等,让我看到了有机合成的无限可能和发展趋势。这本书的结构安排也非常合理,理论讲解与实际案例相结合,让我既能理解背后的原理,又能看到它们在实际应用中的威力。总而言之,这是一本能够深刻改变你对有机合成看法的书,它让你从一个“反应执行者”蜕变成一个“合成策略家”。

评分

坦白说,我一开始拿到这本书的时候,心里是有点忐忑的。有机合成这个领域,对我来说总是充满了挑战,各种试剂、反应条件、副产物,让我常常感到无从下手。但当我真正翻开这本书,我的疑虑很快就被一种豁然开朗的感觉取代了。这本书给我最大的惊喜在于它对“反应机理的深入剖析”。作者并没有简单地罗列反应式,而是花费了大量的篇幅去解释每一个步骤的电子流动、能量变化以及关键的过渡态。这种深入的理解让我不仅知道“做什么”,更知道“为什么这样做”。我学会了如何根据反应机理去预测潜在的副反应,并主动采取措施加以规避。更重要的是,这本书强调了“合成路线的整体设计”。它不仅仅是孤立地看待每一个反应,而是将它们看作是服务于最终目标分子的有机整体。书中大量的“思维导图”式的合成路线设计示例,让我看到了如何将多个反应巧妙地串联起来,形成一条高效、经济、绿色的合成路径。我特别喜欢书中关于“官能团兼容性”的讨论,这让我认识到在多步合成中,前一步反应的选择可能会严重影响到后续反应的进行,而这本书为我提供了解决这些问题的有效思路。读完这本书,我感觉自己对有机合成的信心大大提升,也更有勇气去挑战那些看似复杂的合成任务了。

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这本书简直令人难以置信!我在准备我的有机合成课程项目时偶然发现了它,真是相见恨晚。我一直觉得理论知识很扎实,但在实际操作中却总是卡壳,不知道该如何着手设计一条合理的合成路线。这本书最大的亮点在于它将抽象的反应机理和合成策略联系得天衣无缝。作者不仅仅是列举了一堆反应,而是深入剖析了每一步的“为什么”。例如,在讨论官能团转化时,他会详细解释为什么选择某个试剂,这个试剂的优势和局限性是什么,以及在特定条件下如何优化反应条件以获得更高的产率和选择性。书中大量的案例分析更是把我从“理论的海洋”拉回了“实践的陆地”。这些案例并非孤立的反应,而是涵盖了从简单分子到复杂天然产物的多步合成,让我看到了不同策略之间的联动和协同作用。特别是关于“逆合成分析”的部分,简直是打开了新世界的大门!我之前总是被动地接受给定的反应,现在我学会了如何从目标分子出发,一步步拆解,寻找合适的断裂点,最终回归到简单的起始原料。这种主动的设计思维,让我感觉自己不再是被动的执行者,而是真正的主导者。虽然这本书涉及的知识点非常多,但作者的讲解逻辑清晰,层层递进,即使是初学者也能循序渐进地掌握。我强烈推荐给所有在有机合成领域挣扎的同学们,它绝对是你手中最有力的武器!

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好好好好好好好好好好好好好

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纸张不错,物流给力,看完再评论

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原版书籍,正规发票,下单快,物流快

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这几天在京东买了不少于五十本书,很划算

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包装完好,纸张好,,,,

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非常棒的一本书,收获远超过预想。很开心!!!

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非常厚实的一本书,挺好的。

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200-100买的,价格没法更好了,比二手书还便宜一大截,吼吼

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