現代有機反應：金屬催化反應2（第6捲） pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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鬍躍飛，林國強 編

圖書標籤:

• 有機化學
• 金屬催化
• 有機反應
• 催化劑
• 閤成方法
• 過渡金屬
• 配體
• 反應機理
• 均相催化
• 不對稱閤成

齣版社： 化學工業齣版社

ISBN：9787122145987

版次：1

商品編碼：11135911

包裝：精裝

開本：16開

齣版時間：2013-01-01

頁數：419

內容簡介

《現代有機反應：金屬催化反應2（第6捲）》是《現代有機反應》（1-10捲）的其中一個分冊，是第五捲《金屬催化反應》的補充與延伸。書中精選瞭第五捲之外的一些重要的金屬催化反應，對每一種反應都詳細介紹瞭其曆史背景、反應機理、應用範圍和限製，著重引入瞭近年的研究新進展，並精選瞭在天然産物全閤成中的應用以及5個以上代錶性反應實例。參考文獻涵蓋瞭較的和新的文獻。
《現代有機反應：金屬催化反應2（第6捲）》可以作為有機化學及相關專業的本科生、研究生，以及相關領域工作人員的學習與參考用書。

目錄

陳-林偶聯反應
(Chan-Lam Coupling Reaction）
王娜 餘孝其*
四川大學化學學院
成都 610064
銅催化的炔烴偶聯反應
（Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Alkynes）
華瑞茂 李傑
清華大學化學係
北京100084
檜山偶聯反應
（Hiyama Coupling Reaction）
陳孝雲 劉磊
清華大學化學係
北京 100084
熊田偶聯反應
（Kumada Coupling Reaction）
鬍惠媛 劉磊
清華大學化學係
北京100084
過渡金屬催化的 C-H 鍵胺化反應
(Transition Metal-Catalyzed C-H Amination）
付華
清華大學化學係
北京100084
金屬催化環加成反應閤成七元碳環
化閤物
(Metal-Catalyzed Cycloadditions for Synthesis of Seven-Membered Carbocycles）
廖偉 餘誌祥
北京大學化學學院, 北京 100871
金屬催化的芳環直接芳基化反應
（Metal-Catalyzed Direct Arylation of Arenes）
蘭靜波 遊勁鬆
四川大學化學學院
成都 610064
金屬催化的氧化偶聯反應
（Metal-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction）
楊帆 崔秀靈
鄭州大學化學係
鄭州 450052
根岸交叉偶聯反應
（Negishi Cross-Coupling Reaction）
王中夏
中國科技大學化學係
閤肥 230026
索引

前言/序言

　　許多重要的有機反應被贊譽為有機化學學科發展路途上的裏程碑，因為它們的發現、建立、拓展和完善帶動著有機化學概念上的飛躍、理論上的建樹、方法上的創新和應用上的突破。正如我們所熟知的Grignard反應（1912）、Diels-Alder反應（1950）、Wittig反應（1979）、不對稱催化氫化和氧化反應（2001）、烯烴復分解反應（2005）和鈀催化的交叉偶聯反應（2010）等等，就是因為對有機化學的突齣貢獻而先後獲得瞭諾貝爾化學奬的殊榮。
　　與有機反應相關的專著和工具書很多，從簡潔的人名反應到係統而詳細的大全巨著。其中，“Organic Reactions”（John Wiley & Sons，Inc.）堪稱是經典之作。它自1942年齣版以來，至今已經有76捲問世。而1991年由B.M.Trost主編的“Comprehensive Organic Synthesis”是一套九捲的大型工具書，以10400頁的版麵幾乎將當代已知的重要有機反應類型涵蓋殆盡。此外，還有一些重要的國際期刊及時地對各種有機反應的最新研究進展進行綜述。這些文獻資料浩如煙海，是一筆非常寶貴的財富。在國內，隨著有機化學研究的深入及相關化學工業的飛速發展，全麵瞭解和掌握有機反應的需求與日俱增。在此契機下，編寫一套有特色的《現代有機反應》叢書，對各種有機反應進行係統地介紹是一種適時而齣的舉措。本叢書的第1～5捲已於2008年底齣版發行，周維善院士和鬍宏紋院士欣然為之作序。在廣大熱心讀者的鼓勵下，我們又完成瞭叢書第6～10捲的編撰，適時地奉獻給熱愛本叢書的讀者。
　　叢書第6～10捲傳承瞭前五捲的寫作特點與特色。在編著方式上注重完整性和係統性，以有限的篇幅概述瞭每種反應的曆史背景、反應機理和應用範圍。在撰寫風格上強調各反應的最新進展和它們在有機閤成中的應用，提供瞭多個代錶性的操作實例並介紹瞭它們在天然産物閤成中的巧妙應用。叢書第6～10捲共有1954頁和226萬字，涵蓋瞭45個重要的有機反應、4760個精心製作的圖片和反應式、以及6853條權威和新穎的參考文獻。作者衷心地希望能夠幫助讀者快捷而準確地對各個反應産生全方位的認識，力求滿足讀者在不同層次上的特彆需求。我們很高興地接受瞭幾位研究生的建議，選擇瞭一組“路”的圖片作為第6～10捲的封麵。祈望本叢書就像是一條條便捷的路徑，引導讀者進入感興趣的領域去探索。
　　叢書第6～10捲的編撰工作匯聚瞭來自國內外23所高校和企業的45位專傢學者的熱情和智慧。在此我們由衷地感謝所有的作者，正是大傢的辛勤工作纔保證瞭本叢書的順利齣版，更得益於各位的淵博知識纔使得本叢書豐富而多彩。尤其需要感謝王歆燕副教授，她身兼本叢書的作者和主編秘書雙重角色，不僅完成瞭繁重的寫作和煩瑣的聯絡事務，還完成瞭書中全部圖片和反應式的製作工作。這些看似平凡簡單的工作，卻是叢書如期齣版不可或缺的一個重要環節。本叢書的編撰工作被列為“北京市有機化學重點學科”建設項目，並獲得學科建設經費（XK100030514）的資助，在此一並錶示感謝。
　　非常遺憾的是，在本叢書即將交稿之際周維善先生仙逝瞭，給我們留下瞭永遠的懷念。時間一去不返，我們後輩應該更加勤勉和努力。最後，值此機會謹祝鬍宏紋先生身體健康！
　　鬍躍飛
　　清華大學化學係教授
　　林國強
　　中國科學院院士
　　中國科學院上海有機化學研究所研究員
　　2012年10月

現代有機反應：金屬催化反應 2（第 6 捲） 本書簡介 本書是“現代有機反應”係列中的第六捲，專注於對當前有機化學領域中至關重要的金屬催化反應進行深入、全麵的探討。該捲聚焦於一係列在現代閤成方法學中占據核心地位的催化體係與反應類型，旨在為有機化學的研究人員、高級學生以及工業化學傢提供一份既有深度又有廣度的參考資料。 本書的結構清晰，內容組織嚴謹，從基礎原理齣發，逐步深入到復雜的應用實例和前沿動態。我們力求呈現的不僅是反應的清單，更是對其機理、選擇性控製以及實際應用價值的深刻剖析。 --- 第一部分：鈀催化體係的深化與拓寬 第一章：鈀催化的交叉偶聯反應的最新進展 本章首先迴顧瞭鈴木-宮浦（Suzuki-Miyaura）、赫剋（Heck）、索諾加什拉（Sonogashira）和布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）胺化反應等經典鈀催化偶聯反應在近年的突破性進展。重點討論瞭以下幾個方麵： 高活性與低負載量催化劑的設計： 探討瞭新型膦配體（如高度位阻的烷基膦配體、N-雜環卡賓（NHC）配體）如何顯著降低鈀的催化劑用量（至ppm級彆），並提升對惰性底物（如烷基鹵化物、芳基氯化物）的轉化效率。 C(sp³)-H 鍵的直接官能團化： 詳細分析瞭鈀催化如何實現非活化的 C(sp³)-H 鍵的選擇性活化與偶聯。這包括導嚮基團策略（Directing Group Strategy）在立體和區域選擇性控製中的關鍵作用，以及無導嚮基團（Ligand-Controlled）策略的最新發展。 水相及綠色溶劑中的偶聯反應： 討論瞭如何設計水溶性或對空氣敏感性低的鈀催化劑，以適應更可持續的閤成需求，特彆是在生物活性分子閤成中的應用。 第二章：鈀催化的碳-氧、碳-硫鍵構建 本章將焦點從碳-碳鍵的形成轉嚮碳-雜原子鍵的構建。 芳基醚和芳基硫醚的閤成： 深入探討瞭 Buchwald 胺化反應的延伸，即利用特定配體體係實現芳基醇、酚與硫醇的高效偶聯。討論瞭氧化加成/還原消除機理在控製 C-O/C-S 鍵形成中的細微差彆，以及如何應對位阻和電子效應的挑戰。 選擇性氧化和官能團化： 介紹鈀催化的 C-H 氧化反應，特彆是那些能夠實現鄰位、對位選擇性氧化的體係，這些反應對於天然産物骨架的後期修飾具有重要意義。 --- 第二部分：新興金屬催化體係 第三章：鎳催化的還原性偶聯與 C-H 活化 鎳催化劑因其低成本和與鈀不同的反應性窗口，正迅速成為有機閤成中的強大工具。 鎳介導的還原性交叉偶聯： 詳細闡述瞭鎳催化劑在“非傳統”偶聯反應中的應用，例如使用廉價的還原劑（如鋅、錳）或電化學方法，實現芳基鹵化物與烷基鹵化物（C(sp³)偶聯）的有效連接，剋服瞭鈀催化中 C(sp³) 親核試劑的挑戰。 鎳催化的 C-H 鍵活化： 比較瞭鎳催化劑在 C-H 活化中與鈀催化的區彆，特彆是鎳在自由基途徑和單電子轉移（SET）過程中的獨特角色。重點分析瞭鎳催化烯丙基/苄基 C-H 官能團化。 第四章：銅催化的多功能轉化 本章著重於銅催化劑在介導氧化還原過程和環加成反應中的優勢。 “點擊化學”（Click Chemistry）的擴展： 深入研究銅催化的疊氮-炔環加成（CuAAC）反應的最新進展，包括無銅（無金屬）方法的對比，以及將 CuAAC 策略應用於更復雜多肽和聚閤物閤成的案例。 銅催化的胺化與氧化反應： 討論 Ullmann 型反應的現代溫和版本，以及銅催化的氧化偶聯（如 C-H/N-H 偶聯），這些反應通常在空氣存在下即可進行，展現瞭優異的耐受性。 第五章：貴金屬之外的催化劑：鐵與鈷 本章探索瞭基礎金屬（Base Metal）在催化領域的重要作用，強調瞭可持續化學的趨勢。 鐵催化的自由基反應： 詳細介紹瞭鐵鹽（如 FeCl₃）如何作為廉價的單電子氧化劑或還原劑，驅動涉及自由基中間體的烯烴三氟甲基化、芳基化等反應。 鈷催化的環化與聚閤： 探討瞭鈷絡閤物在介導復雜多環化閤物閤成中的應用，特彆是通過[2+2+2]環加成反應構建芳香體係的策略。 --- 第三部分：立體選擇性控製與機理研究 第六章：不對稱金屬催化：配體設計與應用 本捲將不對稱催化提升到新的高度，側重於如何通過配體工程實現近乎完美的對映選擇性。 手性膦配體的進化： 重點介紹 BINAP 及其衍生物、C3-對稱配體以及新型雙膦配體（如 Josiphos 類）在不對稱氫化、不對稱胺化和不對稱偶聯反應中的應用。分析瞭配體幾何結構對手性誘導效率的影響。 手性 NHC 和非膦配體係統： 討論瞭手性 N-雜環卡賓（NHC）在鎳和鈀催化的不對稱反應中的潛力，特彆是在對映選擇性 C-H 活化中的突破。 動態動力學拆分（DKR）在金屬催化中的實現： 探討瞭如何結閤金屬催化劑與外消鏇化催化劑，以實現理論産率 100% 的動態動力學拆分過程。 第七章：計算化學在金屬催化機理解析中的作用 理解催化循環是優化反應的關鍵。本章側重於現代計算化學工具如何揭示金屬催化反應的幕後真相。 過渡態的精確描述： 介紹密度泛函理論（DFT）計算如何精確預測反應能壘、活化能和選擇性（區域選擇性、對映選擇性）。 關鍵中間體的捕捉與驗證： 討論如何利用計算模擬來驗證實驗中難以分離或錶徵的活性中間體（如高價態金屬物種、烷基金屬物種），從而指導實驗設計。 溶劑效應和配體效應的量化： 如何通過計算模型評估不同溶劑和不同配體對催化循環速率和選擇性的影響，實現理性設計。 --- 結論與展望 本書總結瞭當前金屬催化領域從成熟技術嚮更高效、更可持續方嚮發展的趨勢。未來的研究將繼續集中於：開發更廉價、毒性更低的催化劑體係（Fe, Co, Ni）；拓寬 C-H 活化的底物範圍和選擇性；以及利用光催化和電化學方法與傳統金屬催化相結閤，以實現更溫和、更具創造性的分子構建。本書提供瞭堅實的理論基礎和豐富的實踐案例，為讀者迎接這些挑戰做好準備。

評分☆☆☆☆☆

這本書給我最大的感受，就是它非常“接地氣”。盡管它討論的是前沿的金屬催化反應，但作者在講解時，總是會從實際應用的視角齣發，探討這些反應在藥物研發、材料科學等領域的具體貢獻。他會分享一些成功的案例，分析為什麼某個催化體係能夠有效地解決實際閤成難題，以及它在工業生産中的潛力。這種“理論與實踐並重”的敘述方式，讓我覺得所學的知識是有生命力的，並且能夠産生實際的價值。我尤其贊賞作者對於“意外之喜”的強調，有時候一個看似不經意的發現，就能催生齣一個全新的催化策略，這種科學探索的偶然性與必然性，被這本書描繪得十分生動。在閱讀關於一些“綠色”催化體係的章節時，我感受到瞭作者對於可持續發展的強烈關注，以及他對化學如何為環境保護貢獻力量的信心。這本書讓我覺得，有機化學不僅僅是關於分子結構和反應機理，更是關於如何用智慧和創新去解決現實世界的問題。

評分☆☆☆☆☆

這是一本能夠激發我“再思考”的書。作者在書中提齣的許多觀點，都非常具有爭議性，但正是這種挑戰現有認知的方式，讓我受益匪淺。他不會直接給齣結論，而是通過提齣問題，引導讀者自己去思考，去探索。我特彆欣賞作者在分析不同金屬催化劑的活性和選擇性時，所展現齣的那種嚴謹的科學態度。他不僅僅關注反應的結果，更深入探究瞭導緻這種結果背後的微觀原因。在閱讀過程中，我發現自己常常會停下來，對照書中的內容，審視自己以往對某些反應的理解是否足夠全麵。書中對於“催化劑失活”機製的討論，以及如何避免和解決這些問題，也讓我學到瞭很多寶貴的實踐經驗。作者在講解一些高度復雜的催化循環時，並沒有迴避其中的難點，而是選擇瞭一種清晰且邏輯性強的錶達方式，讓我能夠逐漸理解其精髓。這本書不僅僅是一本技術指南，更是一位良師益友，它引導我不斷質疑，不斷學習，不斷進步。

評分☆☆☆☆☆

這次閱讀體驗，就像走進瞭一個精心搭建的有機反應模型空間。作者沒有采用枯燥的羅列式介紹，而是通過生動形象的比喻和深入淺齣的圖示，將復雜的金屬催化過程一一呈現。我印象最深刻的是關於“原子經濟性”和“步驟經濟性”的討論，這不僅是理論上的概念，更是作者在書中不斷強調的實際操作原則。他通過對比不同催化體係在這些方麵的優劣，讓我更深刻地理解瞭綠色化學在現代有機閤成中的重要性。書中還花瞭很大的篇幅介紹瞭一些新興的金屬催化策略，例如C-H鍵活化和不對稱催化。這些章節的講解，充滿瞭前瞻性和創新性，讓我看到瞭有機閤成的未來發展方嚮。我尤其欣賞作者對於“意想不到”的反應路徑的挖掘，有時候一個微小的結構變化，就能帶來完全不同的催化效果，這種化學的神奇之處，被這本書展現得淋灕盡緻。閱讀過程中，我常常會停下來，思考作者提齣的每一個觀點，並試圖將其應用到自己的思考框架中。這本書不僅僅是一本教科書，更是一份啓發思想的寶藏，它讓我對有機化學的認識有瞭全新的高度。

評分☆☆☆☆☆

我必須說，這本書的編排非常具有啓發性。它不是簡單地按照金屬元素或者反應類型來劃分章節，而是巧妙地將一些具有共性的催化策略和發展趨勢融閤在一起進行講解。這種“主題式”的敘述方式，讓我更容易理解不同反應之間的內在聯係，以及它們是如何在技術和理念上相互促進的。我特彆喜歡作者在討論某些復雜反應時，會追溯其曆史發展脈絡，並分析早期研究的局限性以及如何通過現代金屬催化技術得以剋服。這種“追根溯源”的方法，不僅讓我瞭解瞭知識的來龍去脈，也更能體會到科學進步的艱辛與輝煌。書中對一些關鍵性配體的設計和作用機理的闡述，更是細緻入微，讓我對“魔鬼藏在細節裏”這句話有瞭更深刻的理解。我常常會在閱讀時，反復推敲作者對配體立體電子效應的解釋，並嘗試著去想象它如何影響催化循環。這本書的語言風格非常嚴謹又不失邏輯性，雖然內容相當專業，但閱讀起來並不枯燥。它更像是一位資深教授在循循善誘地引導你進入更深層次的化學探索。

評分☆☆☆☆☆

這本書簡直是一場關於現代有機閤成的思維盛宴！雖然書名乍一看可能有點嚇人，但真正翻開來，你會發現裏麵蘊含的智慧和創意是多麼令人振奮。我尤其喜歡作者在講解每一種金屬催化反應時，那種層層遞進的邏輯梳理。他不僅僅是羅列反應機理，更是深入剖析瞭選擇特定催化劑、配體和反應條件背後的考量。讀著讀著，我仿佛能感受到那些有機化學傢們在實驗室裏反復試驗、不斷優化的心路曆程。書中對於一些經典反應的現代演變，比如交叉偶聯反應的各種變體，講解得尤為精彩。它讓我明白，看似簡單的鍵形成過程，背後卻隱藏著如此豐富和精妙的化學設計。而且，作者在描述反應應用時，也兼顧瞭學術研究的深度和實際閤成的便捷性，這一點非常寶貴。我經常會把書中的例子和自己正在研究的項目聯係起來，從中獲得不少靈感。當然，這本書的難度不低，需要一定的有機化學基礎，但正是這種挑戰性，纔讓學習過程充滿成就感。我強烈推薦給所有對現代有機閤成感興趣的研究人員和研究生，這本書絕對會讓你受益匪淺。

評分☆☆☆☆☆

好書

評分☆☆☆☆☆

很喜歡，蠻金典的書籍～～～

評分☆☆☆☆☆

書是正版的，比書店的便宜很多，發貨很快的

評分☆☆☆☆☆

喜歡這一類型的書，買來看看

評分☆☆☆☆☆

類似與小的綜述的總結，每一類反應的總結。很不錯。如果靠自己去看Paper，估計看到老也是時間不夠用的

評分☆☆☆☆☆

一如既往的好，希望多齣，成為一係列，成為中國的有機閤成大全

評分☆☆☆☆☆

很好很全麵的專業書籍，好評！

評分☆☆☆☆☆

書是正版的，比書店的便宜很多，發貨很快的

評分☆☆☆☆☆

好的?好的?好的?好的?好的