现代有机反应：金属催化反应2（第6卷） pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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胡跃飞，林国强 编

图书标签:

• 有机化学
• 金属催化
• 有机反应
• 催化剂
• 合成方法
• 过渡金属
• 配体
• 反应机理
• 均相催化
• 不对称合成

出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122145987

版次：1

商品编码：11135911

包装：精装

开本：16开

出版时间：2013-01-01

页数：419

内容简介

《现代有机反应：金属催化反应2（第6卷）》是《现代有机反应》（1-10卷）的其中一个分册，是第五卷《金属催化反应》的补充与延伸。书中精选了第五卷之外的一些重要的金属催化反应，对每一种反应都详细介绍了其历史背景、反应机理、应用范围和限制，着重引入了近年的研究新进展，并精选了在天然产物全合成中的应用以及5个以上代表性反应实例。参考文献涵盖了较的和新的文献。
《现代有机反应：金属催化反应2（第6卷）》可以作为有机化学及相关专业的本科生、研究生，以及相关领域工作人员的学习与参考用书。

目录

陈-林偶联反应
(Chan-Lam Coupling Reaction）
王娜 余孝其*
四川大学化学学院
成都 610064
铜催化的炔烃偶联反应
（Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Alkynes）
华瑞茂 李杰
清华大学化学系
北京100084
桧山偶联反应
（Hiyama Coupling Reaction）
陈孝云 刘磊
清华大学化学系
北京 100084
熊田偶联反应
（Kumada Coupling Reaction）
胡惠媛 刘磊
清华大学化学系
北京100084
过渡金属催化的 C-H 键胺化反应
(Transition Metal-Catalyzed C-H Amination）
付华
清华大学化学系
北京100084
金属催化环加成反应合成七元碳环
化合物
(Metal-Catalyzed Cycloadditions for Synthesis of Seven-Membered Carbocycles）
廖伟 余志祥
北京大学化学学院, 北京 100871
金属催化的芳环直接芳基化反应
（Metal-Catalyzed Direct Arylation of Arenes）
兰静波 游劲松
四川大学化学学院
成都 610064
金属催化的氧化偶联反应
（Metal-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction）
杨帆 崔秀灵
郑州大学化学系
郑州 450052
根岸交叉偶联反应
（Negishi Cross-Coupling Reaction）
王中夏
中国科技大学化学系
合肥 230026
索引

前言/序言

　　许多重要的有机反应被赞誉为有机化学学科发展路途上的里程碑，因为它们的发现、建立、拓展和完善带动着有机化学概念上的飞跃、理论上的建树、方法上的创新和应用上的突破。正如我们所熟知的Grignard反应（1912）、Diels-Alder反应（1950）、Wittig反应（1979）、不对称催化氢化和氧化反应（2001）、烯烃复分解反应（2005）和钯催化的交叉偶联反应（2010）等等，就是因为对有机化学的突出贡献而先后获得了诺贝尔化学奖的殊荣。
　　与有机反应相关的专著和工具书很多，从简洁的人名反应到系统而详细的大全巨著。其中，“Organic Reactions”（John Wiley & Sons，Inc.）堪称是经典之作。它自1942年出版以来，至今已经有76卷问世。而1991年由B.M.Trost主编的“Comprehensive Organic Synthesis”是一套九卷的大型工具书，以10400页的版面几乎将当代已知的重要有机反应类型涵盖殆尽。此外，还有一些重要的国际期刊及时地对各种有机反应的最新研究进展进行综述。这些文献资料浩如烟海，是一笔非常宝贵的财富。在国内，随着有机化学研究的深入及相关化学工业的飞速发展，全面了解和掌握有机反应的需求与日俱增。在此契机下，编写一套有特色的《现代有机反应》丛书，对各种有机反应进行系统地介绍是一种适时而出的举措。本丛书的第1～5卷已于2008年底出版发行，周维善院士和胡宏纹院士欣然为之作序。在广大热心读者的鼓励下，我们又完成了丛书第6～10卷的编撰，适时地奉献给热爱本丛书的读者。
　　丛书第6～10卷传承了前五卷的写作特点与特色。在编著方式上注重完整性和系统性，以有限的篇幅概述了每种反应的历史背景、反应机理和应用范围。在撰写风格上强调各反应的最新进展和它们在有机合成中的应用，提供了多个代表性的操作实例并介绍了它们在天然产物合成中的巧妙应用。丛书第6～10卷共有1954页和226万字，涵盖了45个重要的有机反应、4760个精心制作的图片和反应式、以及6853条权威和新颖的参考文献。作者衷心地希望能够帮助读者快捷而准确地对各个反应产生全方位的认识，力求满足读者在不同层次上的特别需求。我们很高兴地接受了几位研究生的建议，选择了一组“路”的图片作为第6～10卷的封面。祈望本丛书就像是一条条便捷的路径，引导读者进入感兴趣的领域去探索。
　　丛书第6～10卷的编撰工作汇聚了来自国内外23所高校和企业的45位专家学者的热情和智慧。在此我们由衷地感谢所有的作者，正是大家的辛勤工作才保证了本丛书的顺利出版，更得益于各位的渊博知识才使得本丛书丰富而多彩。尤其需要感谢王歆燕副教授，她身兼本丛书的作者和主编秘书双重角色，不仅完成了繁重的写作和烦琐的联络事务，还完成了书中全部图片和反应式的制作工作。这些看似平凡简单的工作，却是丛书如期出版不可或缺的一个重要环节。本丛书的编撰工作被列为“北京市有机化学重点学科”建设项目，并获得学科建设经费（XK100030514）的资助，在此一并表示感谢。
　　非常遗憾的是，在本丛书即将交稿之际周维善先生仙逝了，给我们留下了永远的怀念。时间一去不返，我们后辈应该更加勤勉和努力。最后，值此机会谨祝胡宏纹先生身体健康！
　　胡跃飞
　　清华大学化学系教授
　　林国强
　　中国科学院院士
　　中国科学院上海有机化学研究所研究员
　　2012年10月

现代有机反应：金属催化反应 2（第 6 卷） 本书简介 本书是“现代有机反应”系列中的第六卷，专注于对当前有机化学领域中至关重要的金属催化反应进行深入、全面的探讨。该卷聚焦于一系列在现代合成方法学中占据核心地位的催化体系与反应类型，旨在为有机化学的研究人员、高级学生以及工业化学家提供一份既有深度又有广度的参考资料。 本书的结构清晰，内容组织严谨，从基础原理出发，逐步深入到复杂的应用实例和前沿动态。我们力求呈现的不仅是反应的清单，更是对其机理、选择性控制以及实际应用价值的深刻剖析。 --- 第一部分：钯催化体系的深化与拓宽 第一章：钯催化的交叉偶联反应的最新进展 本章首先回顾了铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）、赫克（Heck）、索诺加什拉（Sonogashira）和布赫瓦尔德-哈特维希（Buchwald-Hartwig）胺化反应等经典钯催化偶联反应在近年的突破性进展。重点讨论了以下几个方面： 高活性与低负载量催化剂的设计： 探讨了新型膦配体（如高度位阻的烷基膦配体、N-杂环卡宾（NHC）配体）如何显著降低钯的催化剂用量（至ppm级别），并提升对惰性底物（如烷基卤化物、芳基氯化物）的转化效率。 C(sp³)-H 键的直接官能团化： 详细分析了钯催化如何实现非活化的 C(sp³)-H 键的选择性活化与偶联。这包括导向基团策略（Directing Group Strategy）在立体和区域选择性控制中的关键作用，以及无导向基团（Ligand-Controlled）策略的最新发展。 水相及绿色溶剂中的偶联反应： 讨论了如何设计水溶性或对空气敏感性低的钯催化剂，以适应更可持续的合成需求，特别是在生物活性分子合成中的应用。 第二章：钯催化的碳-氧、碳-硫键构建 本章将焦点从碳-碳键的形成转向碳-杂原子键的构建。 芳基醚和芳基硫醚的合成： 深入探讨了 Buchwald 胺化反应的延伸，即利用特定配体体系实现芳基醇、酚与硫醇的高效偶联。讨论了氧化加成/还原消除机理在控制 C-O/C-S 键形成中的细微差别，以及如何应对位阻和电子效应的挑战。 选择性氧化和官能团化： 介绍钯催化的 C-H 氧化反应，特别是那些能够实现邻位、对位选择性氧化的体系，这些反应对于天然产物骨架的后期修饰具有重要意义。 --- 第二部分：新兴金属催化体系 第三章：镍催化的还原性偶联与 C-H 活化 镍催化剂因其低成本和与钯不同的反应性窗口，正迅速成为有机合成中的强大工具。 镍介导的还原性交叉偶联： 详细阐述了镍催化剂在“非传统”偶联反应中的应用，例如使用廉价的还原剂（如锌、锰）或电化学方法，实现芳基卤化物与烷基卤化物（C(sp³)偶联）的有效连接，克服了钯催化中 C(sp³) 亲核试剂的挑战。 镍催化的 C-H 键活化： 比较了镍催化剂在 C-H 活化中与钯催化的区别，特别是镍在自由基途径和单电子转移（SET）过程中的独特角色。重点分析了镍催化烯丙基/苄基 C-H 官能团化。 第四章：铜催化的多功能转化 本章着重于铜催化剂在介导氧化还原过程和环加成反应中的优势。 “点击化学”（Click Chemistry）的扩展： 深入研究铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应的最新进展，包括无铜（无金属）方法的对比，以及将 CuAAC 策略应用于更复杂多肽和聚合物合成的案例。 铜催化的胺化与氧化反应： 讨论 Ullmann 型反应的现代温和版本，以及铜催化的氧化偶联（如 C-H/N-H 偶联），这些反应通常在空气存在下即可进行，展现了优异的耐受性。 第五章：贵金属之外的催化剂：铁与钴 本章探索了基础金属（Base Metal）在催化领域的重要作用，强调了可持续化学的趋势。 铁催化的自由基反应： 详细介绍了铁盐（如 FeCl₃）如何作为廉价的单电子氧化剂或还原剂，驱动涉及自由基中间体的烯烃三氟甲基化、芳基化等反应。 钴催化的环化与聚合： 探讨了钴络合物在介导复杂多环化合物合成中的应用，特别是通过[2+2+2]环加成反应构建芳香体系的策略。 --- 第三部分：立体选择性控制与机理研究 第六章：不对称金属催化：配体设计与应用 本卷将不对称催化提升到新的高度，侧重于如何通过配体工程实现近乎完美的对映选择性。 手性膦配体的进化： 重点介绍 BINAP 及其衍生物、C3-对称配体以及新型双膦配体（如 Josiphos 类）在不对称氢化、不对称胺化和不对称偶联反应中的应用。分析了配体几何结构对手性诱导效率的影响。 手性 NHC 和非膦配体系统： 讨论了手性 N-杂环卡宾（NHC）在镍和钯催化的不对称反应中的潜力，特别是在对映选择性 C-H 活化中的突破。 动态动力学拆分（DKR）在金属催化中的实现： 探讨了如何结合金属催化剂与外消旋化催化剂，以实现理论产率 100% 的动态动力学拆分过程。 第七章：计算化学在金属催化机理解析中的作用 理解催化循环是优化反应的关键。本章侧重于现代计算化学工具如何揭示金属催化反应的幕后真相。 过渡态的精确描述： 介绍密度泛函理论（DFT）计算如何精确预测反应能垒、活化能和选择性（区域选择性、对映选择性）。 关键中间体的捕捉与验证： 讨论如何利用计算模拟来验证实验中难以分离或表征的活性中间体（如高价态金属物种、烷基金属物种），从而指导实验设计。 溶剂效应和配体效应的量化： 如何通过计算模型评估不同溶剂和不同配体对催化循环速率和选择性的影响，实现理性设计。 --- 结论与展望 本书总结了当前金属催化领域从成熟技术向更高效、更可持续方向发展的趋势。未来的研究将继续集中于：开发更廉价、毒性更低的催化剂体系（Fe, Co, Ni）；拓宽 C-H 活化的底物范围和选择性；以及利用光催化和电化学方法与传统金属催化相结合，以实现更温和、更具创造性的分子构建。本书提供了坚实的理论基础和丰富的实践案例，为读者迎接这些挑战做好准备。

评分☆☆☆☆☆

我必须说，这本书的编排非常具有启发性。它不是简单地按照金属元素或者反应类型来划分章节，而是巧妙地将一些具有共性的催化策略和发展趋势融合在一起进行讲解。这种“主题式”的叙述方式，让我更容易理解不同反应之间的内在联系，以及它们是如何在技术和理念上相互促进的。我特别喜欢作者在讨论某些复杂反应时，会追溯其历史发展脉络，并分析早期研究的局限性以及如何通过现代金属催化技术得以克服。这种“追根溯源”的方法，不仅让我了解了知识的来龙去脉，也更能体会到科学进步的艰辛与辉煌。书中对一些关键性配体的设计和作用机理的阐述，更是细致入微，让我对“魔鬼藏在细节里”这句话有了更深刻的理解。我常常会在阅读时，反复推敲作者对配体立体电子效应的解释，并尝试着去想象它如何影响催化循环。这本书的语言风格非常严谨又不失逻辑性，虽然内容相当专业，但阅读起来并不枯燥。它更像是一位资深教授在循循善诱地引导你进入更深层次的化学探索。

评分☆☆☆☆☆

这本书给我最大的感受，就是它非常“接地气”。尽管它讨论的是前沿的金属催化反应，但作者在讲解时，总是会从实际应用的视角出发，探讨这些反应在药物研发、材料科学等领域的具体贡献。他会分享一些成功的案例，分析为什么某个催化体系能够有效地解决实际合成难题，以及它在工业生产中的潜力。这种“理论与实践并重”的叙述方式，让我觉得所学的知识是有生命力的，并且能够产生实际的价值。我尤其赞赏作者对于“意外之喜”的强调，有时候一个看似不经意的发现，就能催生出一个全新的催化策略，这种科学探索的偶然性与必然性，被这本书描绘得十分生动。在阅读关于一些“绿色”催化体系的章节时，我感受到了作者对于可持续发展的强烈关注，以及他对化学如何为环境保护贡献力量的信心。这本书让我觉得，有机化学不仅仅是关于分子结构和反应机理，更是关于如何用智慧和创新去解决现实世界的问题。

评分☆☆☆☆☆

这是一本能够激发我“再思考”的书。作者在书中提出的许多观点，都非常具有争议性，但正是这种挑战现有认知的方式，让我受益匪浅。他不会直接给出结论，而是通过提出问题，引导读者自己去思考，去探索。我特别欣赏作者在分析不同金属催化剂的活性和选择性时，所展现出的那种严谨的科学态度。他不仅仅关注反应的结果，更深入探究了导致这种结果背后的微观原因。在阅读过程中，我发现自己常常会停下来，对照书中的内容，审视自己以往对某些反应的理解是否足够全面。书中对于“催化剂失活”机制的讨论，以及如何避免和解决这些问题，也让我学到了很多宝贵的实践经验。作者在讲解一些高度复杂的催化循环时，并没有回避其中的难点，而是选择了一种清晰且逻辑性强的表达方式，让我能够逐渐理解其精髓。这本书不仅仅是一本技术指南，更是一位良师益友，它引导我不断质疑，不断学习，不断进步。

评分☆☆☆☆☆

这本书简直是一场关于现代有机合成的思维盛宴！虽然书名乍一看可能有点吓人，但真正翻开来，你会发现里面蕴含的智慧和创意是多么令人振奋。我尤其喜欢作者在讲解每一种金属催化反应时，那种层层递进的逻辑梳理。他不仅仅是罗列反应机理，更是深入剖析了选择特定催化剂、配体和反应条件背后的考量。读着读着，我仿佛能感受到那些有机化学家们在实验室里反复试验、不断优化的心路历程。书中对于一些经典反应的现代演变，比如交叉偶联反应的各种变体，讲解得尤为精彩。它让我明白，看似简单的键形成过程，背后却隐藏着如此丰富和精妙的化学设计。而且，作者在描述反应应用时，也兼顾了学术研究的深度和实际合成的便捷性，这一点非常宝贵。我经常会把书中的例子和自己正在研究的项目联系起来，从中获得不少灵感。当然，这本书的难度不低，需要一定的有机化学基础，但正是这种挑战性，才让学习过程充满成就感。我强烈推荐给所有对现代有机合成感兴趣的研究人员和研究生，这本书绝对会让你受益匪浅。

评分☆☆☆☆☆

这次阅读体验，就像走进了一个精心搭建的有机反应模型空间。作者没有采用枯燥的罗列式介绍，而是通过生动形象的比喻和深入浅出的图示，将复杂的金属催化过程一一呈现。我印象最深刻的是关于“原子经济性”和“步骤经济性”的讨论，这不仅是理论上的概念，更是作者在书中不断强调的实际操作原则。他通过对比不同催化体系在这些方面的优劣，让我更深刻地理解了绿色化学在现代有机合成中的重要性。书中还花了很大的篇幅介绍了一些新兴的金属催化策略，例如C-H键活化和不对称催化。这些章节的讲解，充满了前瞻性和创新性，让我看到了有机合成的未来发展方向。我尤其欣赏作者对于“意想不到”的反应路径的挖掘，有时候一个微小的结构变化，就能带来完全不同的催化效果，这种化学的神奇之处，被这本书展现得淋漓尽致。阅读过程中，我常常会停下来，思考作者提出的每一个观点，并试图将其应用到自己的思考框架中。这本书不仅仅是一本教科书，更是一份启发思想的宝藏，它让我对有机化学的认识有了全新的高度。

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一如既往的好，希望多出，成为一系列，成为中国的有机合成大全

评分☆☆☆☆☆

本丛书前 5 卷共有 2210 页，5771个精心制作的图片和反应式，8142 条权威和新颖的参考文献。我们衷心地希望所有这些努力能够帮助读者快捷而准确地对各个反应产生全方位的认识，力求能够满足读者在不同层次上的特别需求。从 第一卷的封面上我们可以看到一幅美丽的图片：一簇簇成熟的蒲公英种子在空中飞舞着播向大地。其实，这亦是我们内心的写照，我们祈望本丛书如同是吹起蒲公英 种子飞舞的那一缕煦风。

评分☆☆☆☆☆

类似与小的综述的总结，每一类反应的总结。很不错。如果靠自己去看Paper，估计看到老也是时间不够用的

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很好很全面的专业书籍，好评！

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第2分册书，以前出过第1分册。

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