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汪秋安 著

图书标签:

• 有机化学
• 高等教育
• 化学
• 有机化合物
• 第三版
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• 理学
• 化学学科
• 有机反应

出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122244796

版次：3

商品编码：11757238

包装：平装

丛书名： 高等学校教材

开本：16开

出版时间：2015-09-01

用纸：胶版纸

页数：276

正文语种：中文

编辑推荐

　　高等有机化学（第三版）湖南大学从业20多年教授精耕细作之作；化学专业考研必备指导书；例题精炼，重点突出，实效性强，深受学生好评，累计销售3万余册；荣获中国石油和化学工业优秀图书一等奖。

内容简介

　　高等有机化学是用物理和物理化学的概念、理论和方法来研究有机化合物的结构和反应机理等问题的基础科学，是基础有机化学的深化与提高。《高等有机化学（第三版）》着重论述有机化合物的结构、反应机理以及它们之间的关系。包括：深入讨论有机化合物分子结构，用分子轨道理论等阐述有机化学反应；深入讨论立体化学方面的问题，重点是动态立体化学；3．概述研究有机化学反应机理的基础知识和方法；系统介绍各类重要的有机化学反应机理；介绍有机光化学和自由基化学的基本知识等。高等有机化学研究的逐步深入，对整个有机化学的发展起着重要的理论指导作用，同时也为高分子化学、药物化学和生物化学实践提供日益深化的理论基础。高等有机化学（第三版）是对（第二版）的修订和完善。

作者简介

　　汪秋安，湖南省长沙市湖南大学化学化工学院，教授，主要教学经历（授课名称、起止时间、授课对象、授课学时、所在单位等）
　　1、有机化学及实验，1997~2012，本科生，96/80学时，湖南大学
　　2、高等有机化学，2001~2012，本科生，32学时，湖南大学
　　3、物理有机化学，2003~2010，硕士生，40学时，湖南大学
　　4、生物有机化学，2005~2008，本科生，32学时，湖南大学
　　5、天然产物化学，2002~2012，硕士生，40学时，湖南大学
　　主要教学、科学研究、实践经历（项目名称、项目来源、鉴定结论、获奖情况等）
　　汪秋安，男，1962年出生，博士学位，教授，博士生导师。1997年中山大学化学与化工学院有机化学专业博士研究生毕业，2001年在比利时王国根特大学有机化学系完成博士后研究回国，现为湖南大学化学化工学院教授。一直从事天然产物有机合成化学和应用有机化学方面的研究工作。近十年来主持国家或部省级项目5项，在国内外学术刊物上发表论文30余篇（其中SCI收录18篇，EI收录12篇）。
　　教学获奖情况：
　　（1）依托学科建设与本科教学质量工程创新、实践有机化学及实验课程新体系，湖南省高等教育教学成果一等奖，2010年，获奖人：郭灿城，江国防，汪秋安，蔡炳新，安德烈。
　　（2）理工融合的基础化学教学体系改革的研究与实践，国家教学成果二等奖，2005年，获奖人：郭灿城，蔡炳新，旷亚非，王玉枝，汪秋安。
　　（3）化学化工创新型人才培养的研究与实践，湖南省教学成果一等奖，2004年，获奖人：郭灿城，蔡炳新，旷亚非，王玉枝，汪秋安。
　　教学改革课题：2008年主持承担湖南大学化学专业教育部高等学校特色专业建设项目
　　科研获奖情况：
　　（1）柑桔加工技术研究与产业化开发，国家科技进步奖二等奖，2006年，获奖人：单杨、程绍南，吴厚玖，焦必宁，何建新，阳国秀，吴晓冬，汪秋安，李高阳。
　　（2）柑桔深加工产业化综合技术研究，湖南省科技进步一等奖，2004年，获奖人：单杨，何建新，阳国秀，汪秋安，张石蕊。
　　（3）壳聚糖的制备工艺及其在食品保鲜中的应用，湖南省科技进步三等奖，1998年，获奖人：郭振楚，汪秋安，成奋明。
　　曾经编写过哪些教材（教材名称、出版时间、字数、出版社、获奖情况等）
　　（1）汪秋安编著，《高等有机化学》（第二版），北京，化学工业出版社，2007年。于2007年获第八届中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖。44万字
　　（2）刘湘、汪秋安编著，《天然产物化学》（第二版），北京，化学工业出版社，2009年。2009年获普通高等教育“十一五”国家级规划教材。36万字
　　（3）汪秋安编著，《有机化学考研指导》，北京，科学出版社，2005年。48万字
　　（4）汪秋安编著，《香料香精生产技术及其应用》，北京，中国纺织出版社，2008年。30万字
　　（5）汪秋安编，《重要有机化学反应及机理速查手册》，北京，中国纺织出版社，2007年。35万字
　　（6）汪秋安、范华芳、廖头根编，《有机化学实验室技术手册》，北京，化学工业出版社，2012年。55万字

目录

绪论1
第1章化学键与分子结构6
1.1键长、键能、偶极矩6
1.2诱导效应与场效应6
1.3分子轨道理论8
1.4前线轨道11
1.5共轭效应11
1.6芳香性和休克尔规则13
习题18
第2章立体化学原理20
2.1对称性与分子结构20
2.2旋光化合物的分类21
2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22
2.4构型保持与构型反转23
2.5外消旋化25
2.6外消旋体的拆分25
2.7立体专一反应和立体选择反应26
2.8潜手性分子28
2.9不对称合成29
2.10构象分析36
习题38
第3章有机化学反应机理的研究42
3.1反应机理的类型42
3.2确定有机反应机理的方法42
3.3动力学控制与热力学控制46
3.4取代基效应和线性自由能关系47
3.5有机酸碱50
3.6有机反应中的溶剂效应51
习题54
第4章亲核取代反应57
4.1亲核取代反应的类型57
4.2亲核取代反应的机理57
4.3碳正离子与非经典碳正离子58
4.4影响亲核取代反应速率的因素60
4.5邻基参与作用61
4.6亲核试剂的类型和反应65
习题65
第5章加成与消除反应69
5.1亲电加成反应69
5.2消除反应74
5.3钯等过渡金属催化的偶联反应79
习题80
第6章羰基化合物的反应83
6.1羰基化合物的反应机理83
6.2羰基加成反应及产物83
6.3加成�蚕�除反应85
6.4羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性85
6.5碳负离子87
6.6各种重要的缩合反应88
6.7羰基与叶立德的反应95
6.8羧酸及其衍生物的亲核取代97
6.9亲核性碳99
6.10特殊和普遍的酸碱催化102
6.11分子内催化作用103
习题105
第7章分子重排反应110
7.1缺电子重排110
7.2富电子重排114
7.3芳环上的重排117
习题119
第8章芳香亲电和亲核取代反应123
8.1亲电取代反应123
8.2结构与反应活性125
8.3同位素效应126
8.4离去基团效应127
8.5芳香亲核取代反应127
习题129
第9章氧化还原反应132
9.1碳碳双键的氧化132
9.2醇的氧化133
9.3醛酮的氧化135
9.4其他化合物的氧化135
9.5还原反应136
9.6金属还原138
习题140
第10章周环反应142
10.1电环化反应142
10.2环加成反应147
10.3σ迁移反应150
10.41，3�才技�加成155
10.5反Diels-Alder反应157
习题157
第11章自由基和光化学反应162
11.1自由基162
11.2自由基的反应特点及机理163
11.3自由基反应163
11.4光化学反应166
11.5羰基的光化学反应169
11.6烯和二烯的光化学171
11.7烯烃的光氧化反应171
11.8芳烃光化学173
11.9巴顿（Barton）反应173
习题173
第12章多步骤有机合成路线设计176
12.1有机合成的概念及其意义176
12.2逆合成分析法176
12.3导向基183
12.4保护基184
12.5立体化学的控制185
12.6合成问题简化186
12.7多步骤有机合成实例188
习题191
第1章习题解答197
第2章习题解答201
第3章习题解答205
第4章习题解答209
第5章习题解答215
第6章习题解答220
第7章习题解答232
第8章习题解答236
第9章习题解答240
第10章习题解答244
第11章习题解答249
第12章习题解答252
高等有机化学基础测试题(一)260
高等有机化学基础测试题(一)参考答案262
高等有机化学基础测试题(二)265
高等有机化学基础测试题(二)参考答案268
高等有机化学基础测试题（三）271
高等有机化学基础测试题（三）参考答案274
参考文献276

《现代有机合成策略》 这是一本面向化学专业研究者、博士后以及高年级本科生的进阶有机化学著作，旨在系统梳理和深入探讨现代有机合成领域的核心思想、关键技术和前沿进展。本书不局限于传统的反应机理和官能团转化，而是着眼于有机分子从零开始构建的宏观视角，强调策略性设计、高效性实现和可持续性考量。 核心内容概述： 本书结构清晰，由浅入深，涵盖了以下几个关键部分： 合成策略的哲学与艺术： 开篇部分将引人入胜地阐述有机合成的本质，强调设计合成路线时需要考量的因素，如目标分子的复杂性、可获得性的原料、反应的选择性（化学选择性、区域选择性、立体选择性）、反应的原子经济性以及对环境的影响。将有机合成比作一场精密的棋局，要求思考者具备前瞻性、全局观和对细节的精准把握。 逆合成分析的深化应用： 在经典逆合成分析的基础上，本书将深入探讨更复杂的逆合成策略。例如，如何处理具有多个官能团或复杂骨架的目标分子；如何运用“官能团等价体”的概念来拓展逆合成的可能性；以及如何结合立体化学信息进行逆合成设计，确保最终产物的绝对构型和相对构型。会引入一些最新的逆合成软件和数据库的使用思路，并给出实际案例分析。 现代催化体系的革命： 催化是现代有机合成的灵魂。本书将花费大量篇幅介绍各种重要的现代催化体系，包括： 金属有机催化： 详细讲解过渡金属（如钯、铜、镍、铑、钌等）在催化偶联反应（Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig, Kumada, Negishi等）中的应用，以及它们在C-H键活化、不对称催化（烯烃不对称氢化、环氧化、二羟基化、胺化等）中的重要作用。 有机催化（Organocatalysis）： 介绍小分子有机催化剂（如脯氨酸衍生物、手性胺、手性磷酸、N-杂环卡宾等）如何在不使用金属的情况下实现高效、高选择性的转化，特别是在构建手性中心和复杂环系方面的优势。 生物催化（Biocatalysis）： 探讨酶在有机合成中的应用，包括氧化还原酶、水解酶、转移酶等，以及它们在温和条件下实现高选择性转化的潜力，并与化学催化进行对比分析。 光催化与电催化： 介绍新兴的光氧化还原催化和电催化在合成中的应用，它们如何利用光或电能驱动非传统的化学转化，开辟新的合成途径。 选择性控制的精妙技艺： 深入探讨实现高选择性的各种策略，包括： 立体化学控制： 详细解析不对称诱导、底物控制、试剂控制以及动态动力学拆分等方法在构建手性分子中的应用。 区域选择性与化学选择性： 介绍如何利用官能团的固有反应性、保护基策略、催化剂的选择以及反应条件的调控来精确控制反应发生的位点和转化的官能团。 构建复杂分子骨架的新方法： 聚焦于快速构建复杂碳骨架的策略，例如： 环加成反应： Diels-Alder反应、[3+2]环加成、[4+2]环加成及其变体，以及如何通过这些反应高效构建多环系统。 重排反应： 介绍经典的重排反应（Claisen, Cope, Pinacol, Baeyer-Villiger等）及其现代应用，以及一些新型的金属催化的重排反应。 串联反应（Tandem/Cascade Reactions）： 强调如何设计一步反应中连续发生多个化学转化的策略，极大地提高了合成效率，减少了中间体分离纯化的步骤。 新时代合成工具与技术： 流动化学（Flow Chemistry）： 介绍微反应器技术在有机合成中的优势，包括反应效率的提高、安全性的增强、易于规模化以及对参数的精确控制。 自动化合成平台： 探讨机器人与人工智能在合成路线设计、反应优化和高通量筛选中的应用。 绿色化学在合成中的实践： 强调使用环境友好的溶剂、可再生原料、降低能耗以及减少废物产生的合成理念。 本书特色： 案例驱动： 大量引用近期（近10-15年）发表在顶级期刊（如JACS, Angew. Chem. Int. Ed., Org. Lett., Chem. Sci.等）上的高水平研究成果作为实例，展示最前沿的合成理念和技术。 逻辑严谨： 理论讲解与实践应用相结合，从基本原理出发，逐步深入到复杂的合成设计。 前瞻性： 关注有机合成领域的发展趋势，介绍最新的研究热点和未来的发展方向。 图文并茂： 包含大量的反应机理图、合成路线图和分子结构图，帮助读者直观理解抽象的化学概念。 批判性思维培养： 鼓励读者不仅学习已有的方法，更要学会分析方法的优劣，并能根据具体问题设计创新性的解决方案。 《现代有机合成策略》是一本能够激发读者创造力，提升其解决复杂合成问题的能力，并为他们在有机化学研究领域取得突破奠定坚实基础的宝贵参考书。无论您是正在探索分子世界奥秘的研究者，还是渴望掌握前沿合成技术的学生，本书都将是您不可或缺的伙伴。

评分☆☆☆☆☆

我是一名即将毕业的研究生，在毕业论文的研究过程中，我遇到了不少瓶颈，特别是在设计一些关键的合成路线时，总觉得对一些反应的理解不够透彻，无法做到游刃有余。偶然间，我的导师向我推荐了这本《高等有机化学（第三版）》，并强调了它在反应机理深度解析方面的优势。收到书后，我第一时间翻阅了关于我研究领域相关章节的内容。不得不说，书中对碳正离子、碳负离子、自由基等活性中间体的稳定性、生成途径以及它们参与的各类反应进行了极其详尽的论述。作者用了大量的篇幅来解释电子效应、空间效应以及溶剂效应是如何影响反应的选择性和产率的，这一点对我启发非常大。我过去往往只关注反应式和产物，而忽略了其背后的“为什么”。这本书则像一把钥匙，为我打开了理解反应深层逻辑的大门。它不仅仅是知识的堆砌，更是一种思维方式的引导。我尝试着将书中介绍的一些分析方法应用到我的研究问题上，发现之前困扰我的难题似乎有了新的突破口。这本书的价值，远超我最初的预期，它不仅是一本教科书，更像是一位经验丰富的导师，在默默地指引我前行。

评分☆☆☆☆☆

这本书的包装非常严实，收到时完好无损，让我心情愉悦。我是一名对化学充满好奇心的自学者，一直以来都觉得有机化学的知识体系庞大而复杂，难以入门。市面上也看过不少相关的书籍，但总感觉要么过于浅显，要么过于晦涩，很难找到一本既能系统地讲解基础知识，又能让我领略到有机化学的魅力所在。当我拿到这本《高等有机化学（第三版）》时，我被它条理清晰的章节划分和深入浅出的讲解方式所打动。它从最基础的原子轨道理论讲起，逐步过渡到分子轨道理论在理解化学键和反应中的应用，让我对电子的分布和运动有了更深刻的认识。书中对共轭体系、芳香性等概念的解释，以及对各类有机反应机理的详细剖析，都让我耳目一新。我特别喜欢书中对一些经典反应，如Diels-Alder反应、Wittig反应等的深入讲解，它们不仅展示了这些反应的强大合成能力，更让我体会到了化学反应的美妙之处。我每天都会抽出时间阅读这本书，感觉自己正在一点点地揭开有机化学的神秘面纱。

评分☆☆☆☆☆

这本书的编辑非常用心，排版布局合理，阅读起来非常舒适。我是一名对有机化学充满热情的本科生，在学习过程中，我经常会遇到一些概念上的困惑，并且希望能对一些反应有更深入的理解。这本《高等有机化学（第三版）》恰好满足了我的需求。它在讲解各类反应时，都非常注重对反应机理的阐述，从电子的流动到中间体的形成，再到最终产物的生成，都进行了详细的分解和说明。我尤其欣赏书中对自由基反应、光化学反应等特殊反应的讲解，这些内容在一些基础教材中可能不会深入涉及。书中还提供了大量的思考题和习题，这能帮助我巩固所学知识，并且锻炼我的解题能力。我经常在学习完一个章节后，尝试去做相关的习题，通过实践来加深对理论知识的理解。这本书让我感觉我不再是被动地接受知识，而是主动地去探索和理解有机化学的奥秘。

评分☆☆☆☆☆

这本书的封面设计简洁而富有深度，透露出一种严谨的学术气息。我是一名在国外留学的学生，对于有机化学的学习一直抱着严谨的态度，但有时也会因为语言和文化差异，在理解某些概念时遇到障碍。当我看到这本《高等有机化学（第三版）》时，我被它清晰的逻辑结构和详尽的解释所吸引。虽然我还没有机会深入阅读，但从目录和前言来看，这本书的内容非常全面，涵盖了有机化学的各个重要分支。我尤其期待书中关于“有机化学在现代科学中的地位和作用”的论述，这能够帮助我更好地理解有机化学学科的价值。我也会尝试将书中介绍的一些思考题和练习题，用英语进行解答，这既能锻炼我的英语表达能力，也能加深我对知识的理解。我相信，这本书将成为我海外求学期间，一个重要的学习伙伴。

评分☆☆☆☆☆

这本书的装帧设计非常精致，充满了学术的专业感。我是一名正在准备考研的学生，有机化学是我复习中的重中之重。在选择考研参考书时，我非常看重内容的深度和全面性。《高等有机化学（第三版）》完全符合我的要求。它在对有机化学基本概念的讲解上非常扎实，例如对共振理论、诱导效应、超共轭效应等概念的阐述，都比我之前看过的教材更加深入。在讲解反应机理时，它不仅给出了电子的移动路径，还分析了过渡态的能量变化，这对于理解反应的驱动力和选择性至关重要。书中关于芳香性、杂环化学、高分子化学等章节的内容，更是为我提供了宝贵的复习资料。我特别喜欢书中对一些复杂反应的分解式分析，这能帮助我理清思路，掌握解决问题的技巧。我正在认真地研读这本书，相信它一定能帮助我更好地应对考研的挑战，取得优异的成绩。

评分☆☆☆☆☆

这本书的质量非常令人满意，纸张厚实，印刷清晰，排版也十分美观，阅读体验极佳。作为一名对自然科学充满热情的爱好者，我一直对有机化学在生命科学中的作用感到着迷，比如DNA的结构、蛋白质的合成等等，这些都离不开复杂的有机分子。我一直想找一本能够系统地讲解有机化学原理，并能展现其在更广阔领域应用的读物。《高等有机化学（第三版）》正是这样一本让我惊喜的书。它不仅仅局限于纯粹的化学反应，还通过大量的例子，展示了有机化学在药物化学、材料科学、生物化学等领域的应用。我尤其对书中关于有机电子学和生物有机化学的部分很感兴趣，它让我看到了有机化学是如何与现代科技紧密结合，并改变世界的。这本书的讲解方式非常生动有趣，作者善于用通俗易懂的语言来解释复杂的概念，并辅以精美的插图，让我即使在没有深厚化学背景的情况下，也能享受阅读的乐趣。

评分☆☆☆☆☆

作为一名在高校从事有机化学教学多年的教师，我一直在寻找一本能够真正帮助学生建立扎实有机化学基础，同时又能引导他们走向更深层次理解的教材。当我第一次接触到《高等有机化学（第三版）》时，就被其系统性的结构和内容的深度所吸引。它在介绍各类反应时，不仅仅列举了反应式和产物，更重要的是，它非常细致地讲解了反应机理，并且循序渐进，从基础的电子转移到复杂的协同过程，都进行了清晰的描绘。我尤其欣赏书中对立体化学的阐述，它不仅解释了基本的立体化学概念，还深入探讨了手性分子在不对称合成中的应用，以及各种立体选择性控制的策略。这对于培养学生解决复杂立体化学问题的能力至关重要。此外，书中大量的例题和习题都非常有代表性，能够有效地巩固学生对所学知识的理解。我计划在下一学期的教学中，将这本书作为主要的参考教材，相信它一定能极大地提升学生的学习效果，培养出更多优秀的有机化学人才。

评分☆☆☆☆☆

这本书的封面设计着实吸引人，简洁大气，一看就充满了学术的严谨感。我是在一个书店里偶然翻到它的，当时我正在寻找一本能帮助我深入理解有机化学反应机理的书籍，而这本书厚重的篇幅和清晰的排版瞬间就抓住了我的目光。迫不及待地翻了几页，里面的插图和图示都非常精美，对复杂的分子结构和反应过程的呈现直观而易懂。我尤其喜欢它对一些经典反应的深入剖析，不仅仅是给出反应式，更重要的是解释了电子云的移动、过渡态的能量变化等等，这些细节的呈现让我在脑海中构建了一个动态的化学世界。虽然我还没来得及仔细研读其中的每一个章节，但仅从其对概念的引入和解释的深度来看，这本书无疑是一本值得深入钻研的宝藏。它所涵盖的知识点非常全面，从基础的sp3杂化到复杂的立体化学，再到各种重要的官能团反应，似乎无所不包。我猜测，这本书一定凝聚了作者很多年的教学和研究心血，才能写出如此详尽且富有洞察力的内容。我非常期待能在这本书的陪伴下，将我对有机化学的理解提升到一个新的高度。

评分☆☆☆☆☆

我是一名化工行业的研发工程师，在工作中经常会涉及到复杂的有机合成和反应设计。虽然我在大学时期也学过有机化学，但随着时间的推移，一些细节知识有所遗忘，而且对于一些前沿的反应和合成策略的了解也稍显不足。最近，我在寻找一本能够帮助我快速回顾和深化有机化学知识的书籍，偶然间发现了这本《高等有机化学（第三版）》。这本书的内容对我来说非常实用，它不仅涵盖了有机化学的经典知识，还对一些新兴的合成方法和催化剂进行了介绍，这对于我了解行业最新动态非常有帮助。我尤其欣赏书中对反应条件优化和产物选择性控制的讨论，这些都是在实际研发过程中非常重要的考量因素。书中提供的案例分析和工业应用实例，也让我能够更好地将理论知识与实际工作相结合。这本书就像一个随时待命的“技术宝典”，当我遇到技术难题时，总能从中找到有价值的参考和启发。

评分☆☆☆☆☆

收到书时，就被其沉甸甸的分量和精美的印刷所吸引。我是一名化学专业的硕士毕业生，对于有机化学的知识体系已经有了一定的基础，但总觉得在一些前沿领域和一些非常规的反应方面，还有待进一步的提升。《高等有机化学（第三版）》这本书的内容对我来说，恰好弥补了这一不足。它在对经典反应进行回顾的同时，更侧重于对现代有机合成方法、不对称催化、有机金属化学等领域的深入探讨。书中对不同催化剂的活性、选择性以及反应机理的比较分析，让我对如何设计高效的合成路线有了更深刻的认识。我尤其喜欢书中关于“绿色化学”在有机合成中的应用的章节，这让我看到了有机化学发展的未来方向。这本书不仅仅是一本教材，更像是一本专业的参考手册，能够帮助我在未来的研究工作中，更好地解决实际问题。

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学习用，新的，还不错，用了再说。

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很满意这本书

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