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内容简介

《物理有机化学》课程核心内容就是要解决化合物结构、机理及反应性能，《物理有机化学》首先介绍了分子轨道理论、共振论、酸碱理论等理论基础，然后阐述了有机立体结构、分子结构与化学活性之间的关系，运用上述理论分析了有机化学中的活性中间体、各类有机化学反应的机理。同时，《物理有机化学》还把物理有机化学和有机金属化学、有机光化学、超分子化学、生物有机化学等相关学科联系在一起。
《物理有机化学》可作为有机化学、生物化学、医学、药学和材料科学等专业大学高年级学生和研究生教科书

目录

第1章绪论
1.1物理有机化学及其研究内容
1.1.1物理有机化学
1.1.2物理有机化学的研究内容
1.2现代物理有机化学的发展
1.2.1新反应机理
1.2.2反应活性中间体
1.2.3分子结构与性能的关系
1.3物理有机化学的重要意义

第2章有机化学结构理论
2.1定域化学键
2.1.1共价键的形成
2.1.2分子的电子结构
2.1.3杂化轨道
2.2离域化学键
2.2.1离域键的形成
2.2.2含离域键的分子种类
2.2.3共振论
2.3分子轨道理论
2.3.1分子轨道理论的基本要点
2.3.2分子轨道的对称性--Hückel分子轨道
2.3.3分子轨道理论的应用
2.4芳香性
2.4.1Hückel规则与芳香性
2.4.2Hückel规则的修正--多环化合物芳香性的简单判定方法
2.4.3反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性
2.4.4芳香性的新发展

第3章分子间弱相互作用与超分子化学
3.1分子间的弱相互作用
3.1.1氢键
3.1.2阳离子-π相互作用
3.1.3π-π相互作用
3.1.4疏水效应及其他
3.2分子识别与超分子化学
3.2.1超分子与超分子化学
3.2.2分子识别及其类型
3.2.3典型受体分子简介
3.3分子组装与超分子器件
3.3.1分子组装及其类型
3.3.2超分子器件
3.3.3超分子催化

第4章有机立体化学
4.1立体化学中的基本概念
4.1.1同分异构及其分类
4.1.2分子的手性和旋光现象
4.1.3分子的手性和对称性
4.1.4内、外消旋体和外消旋体的拆分
4.1.5构象分析
4.2不对称合成
4.2.1不对称合成中的基本概念
4.2.2手性分子的产生
4.2.3不对称催化合成

第5章溶剂效应
5.1溶剂的属性与分类
5.1.1溶剂的基本属性
5.1.2溶剂的分类
5.2溶剂化效应
5.2.1溶剂化作用
5.2.2选择性溶剂化作用
5.2.3胶束溶剂化作用
5.3溶剂效应对有机反应历程的影响
5.3.1溶剂对自由基反应和周环
反应的影响
5.3.2溶剂对离子型反应的影响
5.4溶剂效应对有机反应速率的影响及其理论解释
5.4.1溶剂效应对有机反应速率的影响
5.4.2溶剂效应对有机反应速率影
响的理论解释

第6章分子结构与反应活性的定量关系
6.1Hammett方程
6.1.1取代基常数
6.1.2反应常数
6.1.3取代基与反应中心的贯穿共轭效应
6.1.4Hammett方程的理论解释
6.1.5Hammett方程的应用
6.1.6Hammett方程的推广
6.2Taft方程及其他方程简介
6.2.1Taft方程
6.2.2取代基诱导效应与共轭效
应的分离
6.2.3其他方程简介

第7章化学稳定性原理和有机
反应中间体
7.1化学稳定性原理
7.1.1化学稳定性原理的基本内涵
7.1.2化学稳定性的基本规则
7.1.3稳定性原理在有机化学中的应用
7.2有机反应活性中间体
7.2.1碳正离子
7.2.2碳负离子
7.2.3自由基
7.2.4其他反应活性中间体

第8章有机酸碱理论
8.1酸碱理论概览
8.1.1Br?nsted质子理论
8.1.2Lewis电子理论
8.1.3Mulliken广义酸碱理论
8.2酸碱强度
8.2.1影响酸碱强度的因素
8.2.2酸度函数
8.2.3超强酸
8.3酸碱催化
8.3.1专一性酸碱催化
8.3.2一般性酸碱催化
8.3.3Br?nsted酸碱催化定律
8.4软硬酸碱理论
8.4.1软硬酸碱的分类与定性比较
8.4.2软硬酸碱原理在有机化学中的应用

第9章有机反应机理的研究方法
9.1研究化学反应的方法
9.1.1有机反应的热力学要求
9.1.2有机反应的动力学要求
9.1.3有机反应的热力学控制和
动力学控制
9.1.4Hammond假设
9.2有机反应的类型和机理
9.2.1有机反应机理的类型
9.2.2有机反应的类型
9.3研究有机反应机理的方法
9.3.1产物和副产物的鉴定
9.3.2中间体的确定
9.3.3催化作用
9.3.4同位素标记
9.3.5立体化学分析
9.3.6化学热力学研究
9.3.7化学动力学研究
9.3.8同位素效应

第10章取代反应机理
10.1亲核取代反应
10.1.1脂肪族亲核取代反应
10.1.2芳香族亲核取代反应
10.2亲电取代反应
10.2.1脂肪族亲电取代反应
10.2.2芳香族亲电取代反应
10.3自由基取代反应
10.3.1烃的卤代反应
10.3.2芳环上的自由基取代反应

第11章加成反应机理
11.1亲电加成反应
11.1.1亲电加成反应的机理
11.1.2影响亲电加成反应的因素
11.1.3重要的亲电加成反应
11.2自由基加成反应
11.3亲核加成反应
11.3.1碳-碳重键的亲核加成反应
11.3.2羰基的亲核加成反应
11.3.3金属氢化物和羰基的亲核
加成反应
11.3.4碳-氮重键的亲核加成反应

第12章消去反应机理
12.1消去反应的机理与方向
12.1.1消去反应的机理
12.1.2影响消去反应的因素
12.1.3消去反应的方向
12.2消去反应的立体化学
12.2.1E1机理的立体化学
12.2.2E2机理的立体化学
12.3几种重要的消去反应
12.3.1醇的消去
12.3.2邻二卤化物的消去
12.3.3开环消去
12.3.4涉及环状过渡态的β-消去

第13章重排反应机理
13.1亲核重排反应
13.1.1Wagner-Meerwein重排
13.1.2Pinacol重排
13.1.3Benzil重排
13.1.4Demjanov重排
13.1.5Beckmann重排
13.1.6Hofmann重排
13.1.7Curtius重排
13.1.8Schmidt重排
13.1.9Lossen重排
13.1.10Baeyer-Villiger重排
13.1.11氢过氧化物重排
13.2亲电重排反应
13.2.1Favorskii重排
13.2.2Stevens重排
13.2.3Wittig重排
13.2.4Fries重排
13.3其他重排反应
13.3.1Claisen重排
13.3.2Cope重排
13.3.3Benzidine重排
13.3.4烯烃复分解反应

第14章氧化还原反应
14.1氧化还原反应的机理
14.1.1电子直接转移机理
14.1.2负氢离子转移机理
14.1.3氢原子转移机理
14.1.4形成酯中间体机理
14.1.5置换机理
14.1.6加成-消去机理
14.2氧化反应
14.2.1氢的消去反应
14.2.2碳-碳键断裂反应
14.3还原反应
14.4反应底物既被氧化又被还原

第15章周环反应
15.1分析周环反应的理论
15.1.1前线轨道理论
15.1.2能级相关理论
15.1.3芳香过渡态理论
15.2电环化反应
15.2.1电环化反应的理论分析
15.2.2电环化反应的扭转选择性
15.2.3电环化反应举例
15.3环加成反应
15.3.1环加成反应的理论分析
15.3.2环加成反应的特点
15.3.3环加成反应举例
15.4σ-键迁移反应
15.4.1σ-H迁移
15.4.2σ-C迁移

第16章有机光化学
16.1光化学基本知识
16.1.1激发态的形成
16.1.2激发态的类型及其行为
16.1.3光化学反应的特征
16.2有机光化学反应
16.2.1烯烃的光化学反应
16.2.2芳香化合物的光化学反应
16.2.3羰基化合物的光化学反应
16.2.4其他光化学反应
参考文献

精彩书摘

（1）分子组装的概念
自组装是超分子化学的另一个基本特征，它依赖于分子间的相互作用，但是在预组织过程中是通过共价键来实现的。在一定条件下，受体和底物通过自组织，可以形成结构确定，具有一定功能的超分子组装体。在超分子化学中，组装等同于分子化学中的合成，不同分子之间或者分子内片断之间可以通过分子识别，相互结合形成具有特定排列顺序的分子聚集体。
分子自组装是各种复杂生物结构形成的基础。对生物分子自组装体系的分析表明，自组装是由较弱的、可逆的非共价相互作用驱动的，例如，氢键，∏－∏相互作用等。同时，自组装体系的结构稳定性和完整性也是靠这些非共价相互作用来保持的。
（2）分子组装的类型研究分子自组装过程及组装体，并且通过分子自组装形成超分子功能体系，是超分子化学的重要目标。并不是所有的化合物分子都可用来组装成为有特殊功能的分子聚集体，有特殊功能的分子聚集体是有秩序、有规则、有层次的组合体，而且特殊功能与原来的结构单元完全不一样。生命体的奥妙不在于其特殊的结合力和特殊的分子与分子体系，而在于其特殊的组装体系。为满足人们的各种需求，科学家努力仿效天然体系所具有的自组装性、应答性、协同性和再生性，千方百计去设计、创造具有新功能，而且能与天然体系媲美甚至超越天然体系的人工体系。
下面介绍基于不同的分子间相互作用构建的超分子自组装体系。
……

前言/序言

物理有机化学是一门极富生命力的边缘性学科，是运用现代物理学和物理化学的基本概念、理论与方法来研究有机分子的结构和反应机理等内容的基础科学。物理有机化学在为现代有机化学各个领域提供重要理论指导的同时，还和有机合成化学、金属有机化学、高分子科学、材料科学、药物设计、生命科学和理论化学等有着十分密切的联系，在与各学科相互渗透的过程中不断发展壮大。
本书主要介绍了有机化学中分子结构与性能之间的关系和典型有机反应及其机理，力求引导学生了解和掌握研究有机化学反应机理的基本方法，深入认识有机化学的结构理论与反应。全书共分16章，第1章为绪论，第2、3章介绍了有机结构理论，并延伸至超分子，简要介绍了超分子化学的一些基本概念；立体化学效应和溶剂效应作为影响有机分子反应性的重要因素，分别在第4、5章作了详细的定性介绍；第6章分子结构与反应性的定量关系从本质上分析了物质的稳定性，将其扩展至有机化学反应，分析有机活性中间体的稳定性及整个化学反应的方向及其进程（第7章），为有机反应机理的研究奠定了坚实的基础；第8章有机酸碱理论从另一层面考察了物质的酸碱性及其对有机化学反应的影响。关于反应机理，首先在第9章介绍了研究有机反应机理的基本方法及相关理论，接着在第10~15章分别介绍了取代反应、加成反应、消去反应、重排反应、氧化还原反应和周环反应的反应历程；最后，在第16章对有机光化学作了简要介绍。本书的编写力求选材合理，论述清晰，详略得当，能够体现出系统性和新颖性。
……
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