中级有机化学:反应与机理/高等学校教材

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吕萍,王彦广 著
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出版社: 高等教育出版社
ISBN:9787040419009
版次:1
商品编码:11633419
包装:平装
丛书名: 高等学校教材
开本:16开
出版时间:2015-03-01
用纸:胶版纸
页数:369
字数:580000
正文语种:英文

具体描述

内容简介

  《中级有机化学:反应与机理/高等学校教材》以有机反应及其机理为核心,按不同反应机理编排和归纳了有机化学中的重要反应,并以此为知识体系,汲取了大量学科研究领域的新成果,丰富了教学内容。
  《中级有机化学:反应与机理/高等学校教材》共九章,分为三个部分。绪论部分着重介绍了理解反应机理的基础知识和研究反应机理的手段;第二部分以反应类型(包括加成反应、取代反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、周环反应)为主线,介绍了各类反应的特点及其在前沿研究中的应用;第三部分结合现代有机合成介绍了过渡金属催化的反应和串联反应。每章后附有习题,各节附有参考文献,可供读者参考。
  《中级有机化学:反应与机理/高等学校教材》可作为高等学校化学、应用化学、化学工程与工艺、药学等专业的本科生教材和教学参考书,也可供其他相关专业和读者使用。

内页插图

目录

第1章 绪论
1.1 共价键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体
1.1.1 共价键的异裂和均裂
1.1.2 有机反应中的活泼中间体
1.1.2.1 碳正离子
1.1.2.2 碳负离子
1.1.2.3 碳自由基
1.1.2.4 卡宾
1.1.2.5 乃春
1.2 有机反应机理
1.2.1 有机反应机理的描述
1.2.2 有机反应的类型
1.3 有机反应机理的研究方法
1.3.1 反应进程图
1.3.2 有机反应速率和反应动力学
1.3.3 动力学同位素效应
1.3.4 中间体的检测与捕获
1.3.5 反应的选择性
1.4 酸和碱
1.4.1 Bronsted酸碱理论和Lewis酸碱理论
1.4.2 软硬酸碱理论
1.5 亲核试剂和亲电试剂
1.5.1 亲核试剂和亲电试剂的定义
1.5.2 亲核性和碱性的关系
1.5.3 亲核性的相对强弱
1.5.4 软硬亲核试剂
习题

第2章 加成反应
2.1 亲电加成反应
2.1.1 烯烃和炔烃与Brφnsted酸的亲电加成反应
2.1.1.1 烯烃和炔烃加卤化氢
2.1.1.2 烯烃和炔烃的水合
2.1.2 烯烃和炔烃与Lewis酸的亲电加成反应
2.1.2.1 烯烃和炔烃与卤素的亲电加成反应
2.1.2.2 烯烃和炔烃与过渡金属的亲电加成反应
2.1.2.3 烯烃与硼烷的亲电加成反应
2.2 亲核加成反应
2.2.1 羰基与杂原子的亲核加成反应
2.2.1.1 羰基的水合
2.2.1.2 半缩醛(酮)和缩醛(酮)的形成
2.2.1.3 缩硫醛(酮)的形成
2.2.1.4 亚胺及相关化合物的形成
2.2.2 羰基与碳亲核试剂的加成反应
2.2.2.1 羰基与金属有机试剂的加成反应
2.2.2.2 羰基与叶立德的反应
2.2.2.3 羰基与烯醇负离子、烯醇和烯胺的加成反应
2.2.2.4 安息香缩合
2.2.2.5 Michael加成
2.2.3 亚胺与碳亲核试剂的加成反应
2.2.4 腈的亲核加成反应
2.2.5 烯酮的亲核加成反应
2.2.6 烯酮亚胺的亲核加成反应
2.2.7 苯炔的加成反应
2.3 自由基加成反应
2.3.1 自由基的产生方法
2.3.2 烯烃的自由基加成反应
2.3.2.1 烯烃与溴化氢的自由基加成反应
2.3.2.2 烯烃与卤代烷的自由基加成反应
2.3.2.3 烯烃与含硫化合物的自由基加成反应
2.3.2.4 烯烃的自由基环化
2.3.3 炔烃的自由基加成反应
2.3.4 亚胺的自由基加成反应
2.4 卡宾及乃春的加成反应
2.4.1 卡宾与碳碳双键的加成反应
2.4.2 氮杂环卡宾与碳氧双键的加成反应
2.4.3 乃春与碳碳双键的加成反应
习题

第3章 取代反应
3.1 饱和碳原子上的亲核取代反应
3.1.1 SN1机理
3.1.2 SN2机理
3.1.3 SNi机理
3.1.4 邻基参与效应
3.2 羰基化合物α-碳原子上的亲电取代反应
3.2.1 羰基化合物的α-卤化反应
3.2.1.1 碱性条件下的α-卤化反应
3.2.1.2 酸性条件下的α-卤化反应
3.2.2 羰基化合物的α-烷基化反应
3.2.2.1 经由烯醇负离子的α-烷基化反应
3.2.2.2 经由烯醇硅醚的α-烷基化反应
3.2.2.3 经由烯胺的α-烷基化反应
3.2.3 羰基化合物的α-酰基化反应
3.2.3.1 Claisen缩合反应
3.2.3.2 经由烯胺的α-酰基化反应
3.3 羧酸及其衍生物的亲核取代反应
3.3.1 羧酸衍生物的水解
3.3.2 羧酸及其衍生物的醇解
3.3.2.1 羧酸的酯化反应
3.3.2.2 酰氯、酸酐和酯的醇解
3.3.3 羧酸衍生物的胺解
3.4 芳环上的亲电取代反应
3.4.1 芳环上亲电取代反应的机理
3.4.2 芳环上亲电取代的反应活性
3.4.3 芳环上亲电取代的区域选择性
3.4.4 芳环上亲电取代相关反应
3.4.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反应
3.4.4.2 Gattermann甲酰化反应
3.4.4.3 Vilsmeier-Haack甲酰化反应
3.4.4.4 Reimer-Tiemann反应
3.4.4.5 Fries重排
3.4.4.6 Scholl反应
3.4.4.7 芳香烃同位亲电取代反应
3.5 芳环上的亲核取代反应
3.5.1 加成-消除机理(SNAr)
3.5.2 消除-加成机理
3.5.3 芳基碳正离子机理
3.6 自由基取代反应
3.6.1 烷烃的自由基卤代反应
3.6.2 芳香烃的自由基取代反应
……
第4章 消除反应
第5章 重排反应
第6章 氧化还原反应
第7章 周环反应
第8章 过渡金属催化的反应
第9章 串联反应
索引
《现代有机合成策略:分子构建与转化》 本书深入探讨了现代有机合成化学的前沿进展,重点关注新颖的反应策略、催化剂设计以及目标分子的高效构建方法。全书分为三大篇章,层层递进,旨在为读者构建一个全面而深入的有机合成知识体系。 第一篇:催化与官能团转化 本篇聚焦于催化在有机合成中的核心作用,详细阐述了各类金属催化、有机小分子催化以及生物催化在构建碳-碳键、碳-杂原子键等关键转化中的应用。 金属催化领域:我们将深入剖析交叉偶联反应(如Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig偶联)的最新发展,不仅涵盖经典的催化体系,更会介绍近年来涌现的新型配体和催化剂,以及它们在复杂分子合成中的优势,如区域选择性、立体选择性的精准控制。此外,C-H键活化策略也将占据重要篇幅,探讨如何直接利用C-H键进行官能团化,实现原子经济性更高的合成路径。过渡金属催化的氧化还原反应、不对称催化反应(包括不对称氢化、不对称烯丙位烷基化等)的最新进展和应用实例也将得到详细介绍。 有机小分子催化:本部分将重点介绍非金属催化在有机合成中的崛起,特别是胺催化、磷催化、硫脲催化以及手性Brønsted酸/碱催化等。我们将详细解析这些催化剂的作用机理,如通过活化亲电试剂或亲核试剂,实现高效的[3+2]环加成、Michael加成、Diels-Alder反应等,并强调其在构建手性中心方面的强大能力。 生物催化:本章将引入酶催化在温和条件下实现复杂转化的优势。我们将介绍各类酶(如氧化还原酶、水解酶、转移酶、连接酶)在选择性氧化、还原、酯化、酰胺化以及不对称合成中的应用,并探讨酶工程如何优化催化性能以适应工业化需求。 第二篇:分子骨架构建与复杂分子合成 本篇将视角从单一步骤的官能团转化扩展到多步序列反应,以及如何通过巧妙的策略构建复杂分子的核心骨架。 环化反应策略:本书将系统性地梳理各类重要的环化反应,包括但不限于自由基环化、阳离子环化、金属催化的环化以及Pericyclic反应。我们将深入分析这些反应的机理,并结合实例展示如何利用它们高效构建各种尺寸和复杂度的环系,例如稠环、桥环、螺环化合物等。 连续流化学与自动化合成:本章将介绍连续流化学在有机合成中的优势,包括反应条件的精确控制、传质传热效率的提升、以及安全性与可放大性。同时,我们将探讨自动化合成平台如何整合高通量筛选、反应优化以及目标分子合成,加速新药研发和材料探索的进程。 天然产物合成策略:我们将精选几个具有代表性的天然产物合成案例,深入分析合成路线的设计思路、关键步骤的挑战与突破、以及策略的选择。通过对这些经典与前沿合成的剖析,读者将领略到有机合成化学家如何以分子为画布,描绘出结构复杂的生命分子,理解合成策略的逻辑性和艺术性。 第三篇:计算化学辅助与绿色合成理念 本篇将目光投向现代有机合成的工具与未来发展方向。 计算化学的应用:我们将介绍密度泛函理论(DFT)等计算方法在预测反应活性、反应路径、过渡态结构以及立体选择性等方面的应用。通过计算化学的辅助,可以更深入地理解反应机理,指导实验设计,优化反应条件,从而大大缩短研发周期。 绿色化学原则在合成中的实践:本章将强调在有机合成过程中遵循绿色化学原则的重要性,包括原子经济性、使用可再生原料、减少溶剂使用(如超临界流体、离子液体)、开发环境友好的催化剂和工艺,以及降低能源消耗等。我们将通过具体的案例展示如何将绿色化学理念融入合成路线设计与实施中。 新一代合成技术展望:本篇将对光催化、电化学合成、机电化学合成等新兴合成技术进行展望,探讨它们在推动有机合成迈向更高效、更可持续未来中的潜力。 本书的编写风格力求严谨又不失生动,理论讲解与实例分析相结合,辅以清晰的化学结构图和反应机理图,旨在帮助读者建立扎实的理论基础,培养解决实际合成问题的能力,并激发对有机合成化学创新性研究的兴趣。本书适合化学、药学、材料科学等相关专业的本科高年级学生、研究生以及从事有机合成研究的科研人员参考阅读。

用户评价

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我是一名化学专业的本科生,即将面临考研的压力,对于有机化学的掌握程度直接影响到我的未来。在此之前,我读过的几本有机化学教材,虽然内容不少,但感觉总是浮于表面,对于反应机理的讲解不够深入,很多时候是“怎么发生的”都弄不清楚,更别提“为什么会这样”了。直到我拿到这本《中级有机化学:反应与机理》,我才真正找到了我所需要的。这本书最让我震撼的是其对电子效应和立体效应在反应中的作用的精辟分析。例如,在讲解取代反应时,书中不仅区分了SN1和SN2,还深入分析了溶剂效应、离去基团能力以及亲核试剂的强度对反应速率和产物分布的影响。对于一些看似相似但反应机理完全不同的反应,书中都通过清晰的图示和详细的解释,让我能够一目了然地辨别。特别是关于碳负离子的形成和反应性,书中通过共振结构和杂化轨道理论,让我理解了为什么有些官能团能够稳定碳负离子,以及为什么某些亲核试剂具有更强的亲核性。这种从微观层面理解化学反应的视角,彻底颠覆了我之前的学习方式,让我能够触类旁通,融会贯通。

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作为一名对有机化学充满好奇心的学生,我一直在寻找一本能够真正引导我理解化学反应本质的教材。终于,我在这本《中级有机化学:反应与机理》中找到了答案。这本书最大的亮点在于其对反应机理的系统性阐述,它不仅仅是简单地列举出反应的名称和产物,而是深入到电子的运动、中间体的稳定性以及过渡态的能量等方面,层层剥茧,将复杂的化学反应呈现得清晰明了。我尤其喜欢书中对碳正离子、碳负离子和自由基等中间体的详细讨论,通过共振结构、杂化轨道以及电子理论,让我深刻理解了它们的性质和反应活性。例如,书中关于芳香性化合物亲电取代反应的讲解,不仅阐述了 sigma 络合物的形成,还深入分析了不同位置取代的活化能差异,从而解释了区域选择性。这种从微观层面理解化学的视角,让我能够更深刻地把握有机化学的规律,也为我将来在有机合成领域的探索打下了坚实的基础。

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我一直在有机化学的海洋里遨游,从基础的命名法、官能团的识别,到最初的SN1、SN2反应,一路摸索至今,感觉自己像是刚掌握了指南针和航海图的初学者,能够勉强分辨出一些常见的岛屿和海峡。然而,当我翻开这本《中级有机化学:反应与机理》,才真正体会到什么叫做“眼界大开”。它不仅仅是简单地罗列出更多的反应类型,而是将我之前零散的知识点串联起来,形成了一幅宏大而精密的网络。举个例子,我之前对自由基反应的概念只停留在“自由”这个字面上,觉得它们大概是随心所欲地进攻,但这本书里对自由基的产生、传播、终止的链式过程进行了极为细致的描述,甚至还深入到不同自由基的稳定性以及它们在特定反应中的选择性。更让我印象深刻的是,书中对亲电加成反应和亲核取代反应的机理分析,不再是简单的一句“加成”或“取代”,而是通过弯箭头一步一步地展现电子的流动,让我能直观地理解为何反应会朝着这个方向进行,为何某些中间体会形成,以及为什么立体化学的结果会是这样。我记得书中关于Diels-Alder反应的讲解,它将共轭体系的π电子轨道相互作用解释得淋漓尽致,配以清晰的分子轨道图,让我终于明白了为何它被称为“协同反应”,以及为什么特定的双烯和亲双烯体组合会更容易发生反应。这种对机理的深度挖掘,不仅仅是满足了我的好奇心,更是为我后续学习更复杂的有机合成和药物化学奠定了坚实的基础,让我不再是那个仅仅会死记硬背反应式的小白,而是开始具备了“思考”化学反应的能力,开始能够预测一些未知的反应路径。

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在我过去的学习经历中,有机化学的学习过程常常伴随着大量的死记硬背,尤其是那些看似“奇特”的反应。但是,《中级有机化学:反应与机理》这本书彻底改变了我的这一观念。它将复杂的反应拆解成一个个可理解的步骤,并通过精密的机理分析,揭示了反应发生的根本原因。我特别欣赏书中对各种官能团转化的讲解,无论是氧化、还原,还是亲核取代、亲电加成,都提供了详细的电子流动图,让我能够清晰地看到电子是如何在分子中传递,从而引发化学键的断裂和形成。举个例子,书中对Wittig反应的讲解,不仅仅给出了反应式,更是详细阐述了磷叶立德的形成、与醛酮的加成、四元环中间体的形成以及最终的产物生成过程,让我彻底理解了为何Wittig反应能够高效地合成烯烃,以及其在构建碳碳双键中的重要作用。这种对机理的深入理解,让我不再感到有机化学是枯燥的,而是充满了逻辑和美感,让我能够真正地享受学习的过程。

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在我看来,这本《中级有机化学:反应与机理》不仅仅是一本教材,更像是一本有机化学的“武功秘籍”,教会我如何真正“读懂”化学反应。书中的内容编排非常合理,从基础的反应类型,到复杂的官能团转化,层层递进,逻辑清晰。最让我印象深刻的是,书中对各种催化反应的讲解,无论是酸碱催化,还是金属催化,都给出了详细的机理分析。例如,在讲解Fischer酯化反应时,书中不仅说明了酸的催化作用,还清晰地展示了羰基被质子化、醇进攻、质子转移以及水分子离去等一系列中间步骤,让我明白了为何酸性条件能够促进酯化反应的发生。此外,书中还对一些不常见的重排反应,如Cope重排和Claisen重排,进行了深入的机理探讨,通过环状的过渡态分析,解释了其立体化学和区域选择性。这种对反应机理的深度挖掘,让我能够从根本上理解化学反应的本质,从而具备了分析和预测新反应的能力,不再是那个被动接受知识的学生,而是开始成为一个能够主动思考和探索的化学学习者。

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这本《中级有机化学:反应与机理》给我最大的感受是,它彻底改变了我过去对有机化学的认知。我曾经认为有机化学就是一堆难以记忆的反应名称和复杂的结构式,但这本书却像是一位耐心而又博学的老师,通过严谨的逻辑和清晰的图示,将看似杂乱的反应规律化、系统化。尤其是在立体化学的讲解部分,书中运用了大量的三维模型图和投影法,将抽象的分子构象和绝对构型清晰地呈现出来,让我能够直观地理解对映异构体、非对映异构体以及内消旋化合物的概念,并且能够准确判断它们之间的关系。更让我惊叹的是,书中对各种立体选择性反应的机理进行了深入的剖析,例如Sharpless不对称环氧化反应,它不仅给出了反应式,还详细解释了催化剂的结构、金属配体的作用以及底物与催化剂之间的相互作用,让我深刻理解了如何通过控制反应条件来获得高对映选择性的产物。这种对立体化学的精细讲解,对于我将来在不对称合成领域的学习和研究,无疑具有极其重要的指导意义。我感觉自己不再是被动接受知识,而是主动地去理解和掌握。

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说实话,在接触这本《中级有机化学:反应与机理》之前,我对有机反应机理的理解可以说是“知其然,不知其所以然”。每次遇到一个陌生的反应,只能翻阅资料,死记硬背,效率低下且容易混淆。这本书就像一道曙光,彻底照亮了我心中的迷雾。它的核心优势在于对每一个反应都进行了详尽的机理分析,从电子的转移、中间体的形成,到过渡态的稳定性,都进行了细致入微的阐述。例如,在讲解亲电加成反应时,书中不仅仅提到了Markovnikov规则,更是通过碳正离子的稳定性来解释其普适性,并且还深入探讨了对映选择性加成以及立体化学的控制。我特别喜欢书中对烯烃和炔烃的氧化反应的讲解,无论是臭氧化裂解、高锰酸钾氧化,还是四氧化锇催化氧化,书中都清晰地绘制了反应过程中的中间体,并且解释了为何不同的氧化剂会导致不同的产物。这种对机理的深入理解,让我不再畏惧新的反应,而是能够通过分析其潜在的机理来预测产物,极大地提升了我的解题能力和学习效率,让我感觉自己真的在“学”有机化学,而不是仅仅在“背”它。

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在我学习有机化学的过程中,常常会遇到一些看似“不合常理”的反应,让我感到困惑。然而,《中级有机化学:反应与机理》这本书的出现,为我解开了许多疑团。它以严谨的科学态度,深入剖析了每一个反应的内在逻辑,让我从“知其然”上升到“知其所以然”。我特别喜欢书中对各种立体化学控制的讲解,例如不对称催化反应,书中通过详细的机理分析,解释了催化剂如何引导反应朝着特定的立体构型进行。以Sharpless不对称二羟基化反应为例,书中通过清晰的图示,展示了锇催化剂、手性配体以及底物之间的相互作用,让我明白了为何能够高效地获得单一对映异构体的二醇。这种对反应细节的关注,让我能够更好地理解有机合成中的精妙之处,也让我对未来的研究充满了期待。

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这本书《中级有机化学:反应与机理》是我近期阅读过的最令我印象深刻的化学类书籍之一。它不仅仅是一本教材,更是一本能够启发思考的工具书。我一直对有机反应中的“选择性”问题感到好奇,这本书在这方面给了我极大的启发。书中通过对各种反应条件的细致分析,包括温度、溶剂、催化剂等,详细阐述了它们如何影响反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。例如,在讲解酯的水解反应时,书中对比了酸性水解和碱性水解的机理差异,解释了为什么酸性条件下容易发生酯交换,而碱性条件下则主要发生皂化反应。这种对细节的深入挖掘,让我能够更全面地理解有机反应的复杂性,也为我今后的实验设计提供了宝贵的参考。我感觉自己就像是一个侦探,通过书中提供的线索,一步步地解开了化学反应的奥秘。

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作为一名正在为研究生考试奋斗的学生,我对有机化学知识的深度和广度有着近乎苛刻的要求。市面上充斥着各种版本的基础有机化学教材,内容大多雷同,讲解也相对浅显,难以满足我深入理解反应机理的需求。偶然间,我听闻了这本《中级有机化学:反应与机理》,抱着试一试的心态入手,结果却给我带来了巨大的惊喜。这本书的编排逻辑非常清晰,它并没有一下子抛出大量繁杂的知识点,而是循序渐进地引导读者进入更深层次的有机化学世界。例如,在讲解芳香性化合物的性质时,书中不仅回顾了Hückel规则,还详细阐述了反芳香性和非芳香性的概念,并通过共振结构图和分子轨道示意图,解释了不同环系体系的稳定性差异。这一点对于我理解一些特殊芳香性分子的反应活性至关重要。另外,书中对各种重排反应的讲解也极为到位,不仅仅是列出重排的产物,而是深入分析了形成中间体的稳定性以及质子迁移、烷基迁移等过程的电子驱动力。比如,关于Wagner-Meerwein重排,书中清晰地展示了碳正离子在不同碳原子上的迁移如何使得更稳定的碳正离子得以形成,并提供了大量的实例来佐证。这种对机理的层层剖析,让我能够理解“为什么”而非仅仅“是什么”,极大地提升了我解决复杂有机化学问题的能力,也让我对未来的科研道路充满了信心。

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不错,物流速度比较快,包装还好。

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还不错 很好很好很好 推荐打击买

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速度挺快

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书有点脏,还窝了角

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发货好快呀。。。商品不错。。很喜欢。。

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很有用的书.....|

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东西不错,特价时买的,重要的是送货准时。经常在京东买东西。全五分。

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物流很快,书还没怎么看,包装还可以

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不错,物流速度比较快,包装还好。

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