有机化学实验(肖玉梅)

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肖玉梅,袁德凯 编
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出版社: 化学工业出版社
ISBN:9787122309952
版次:1
商品编码:12302200
包装:平装
开本:16开
出版时间:2018-02-01
用纸:胶版纸
页数:173
字数:224000
正文语种:中文

具体描述

编辑推荐

适读人群 :本书可作为高等农林院校农业生产、生命科学、食品科学、环境科学等专业本科生的有机化学实验教材,也可供相关院校和农林专业的技术人员参考。
本教材选取了与生活生产密切相关的内容以及当下发展的新技术,通俗易懂,且引导性强。全书遵循由简单到复杂、由单步反应到多步反应的原则,条理性强,同时实验安全及和环保节约等理念也贯穿于每一项实验中,是一本极其实用的有机化学实验教材。

内容简介

本书是高等农林院校“十三五核心课程”规划教材,是在中国农业大学非化学专业本科生的有机化学实验教学多年经验积累的基础上,以及参考国内外相关教材及部分研究论文的基础上编写而成。全书共分成5章,主要介绍了有机化学实验基本知识、有机化学实验基本操作、有机化合物的合成、天然产物的提取及分离以及微波有机合成等内容。内容详实,贴近实际。
本书可作为高等农林院校农业生产、生命科学、食品科学、环境科学等专业本科生的有机化学实验教材使用,也可供相关院校和农林专业的技术人员参考。

作者简介

肖玉梅,中国农业大学理学院,教授,博导。自1997年4月开始,在中国农业大学理学院应化系从事有机化学方面的教学和科研工作,主讲有机化学及有机化学实验等课程;主编和副主编有机化学教材共计4本;发表教学论文16篇,主持和主要参加校级教改课题6项。同时从事有机化学方面的科研工作,在新农药创制、应用和农药作用机制方面的研究工作中,具有深厚的积累,在ChemComm, Org.letter, Phytochemistry和European Journal of Soil Biology 等国际期刊发表SCI论文40余篇,获授权国家发明专利4项,所在的“植物病原菌与杀菌剂互作及病害防控技术创新团队”获得2015年中华农业科技奖创新团队奖。2013年作为公派访问学者,到美国NIH进行杀菌剂作用机制方面的研究工作。
代表性论文:
1)Yumei Xiao, Hongchao Guo*, Ohyun Kwon*. Aldrichimica Acta., 2016, 49(1), 3-13 IF: 12.083
2)Chang Wang, Zhenzhen Gao, Leijie Zhou, Chunhao Yuan, Zhanhu Sun, Yumei Xiao*, Hongchao Guo. Org. Lett. 2016, 18, 3418-3421. IF: 6.8
3) Xiuyun Li, Xiaoqiang Han, Meng He, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2016, 26(24), 5936-5942.
4 ) Hongli Ma, Xiaojing Yan, Yumei Xiao, Dekai Yun, Huazhen Zhang, Bin Fu, Huizhu Yuan. 2016, 36, 158-164, IF: 2.2
5) Zhenzhen Gao, Chang Wang, Chunhao Yuan, Leijie Zhou, Zhanhu Sun,Yumei Xiao*,Hongchao Guo*. RSC Adv., 2015, 5, 105359-105362
6) Zhenzhen Gao, Chang Wang, Chunhao Yuan, Leijie Zhou, Yumei Xiao*, Hongchao Guo*. ChemComm. 2015, 51, 12653-12656. IF: 6.834 top 10
7) Yumei Xiao, Lothar Esser, Fei Zhou, Chang Li, Yi-Hui, Zhou, Chang-An Yu, Zhao-Hai Qin*, Di Xia*. PLoS One. 2014, 9, e93765. IF:3.5 top 10~20
8)Wenjian Liu, Xiaoqiang Han, Yumei Xiao*, Jinlong Fan, Yuanzhi Zhang, Huizhe Lu, Mingan Wang, Zhaohai Qin*. Phytochemistry 2013, 96, 72-80. IF: 3.575, top 10
9)Xiaoqiang Han, Jinlong Fan, Huizhe Lu, Chuan Wan, Xiuyun Li, Hong Li, Dongyan Yang, Yuanzhi Zhang,Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2015, 23, 6210-6217. IF: 2.703
10)Chuan Wan, Yuanzhi Zhang, Dongy an Yang, Xiaoqiang Han, Xiuyun Li, Hong Li, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Phytochemistry Letters, 2015, 12, 267-272. IF: 1.549 
11)Xiaoqiang Han, Chuan Wan, Xiuyun Li, Hong Li, Dongyan Yang,Shijie Du, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25, 2438-2441. IF: 2.42
12)Zhenzhen Gao, Lei Zhang, Zhanhu Sun, Hao Yu, Yumei Xiao*, Hongchao Guo*. Org. Biomol. Chem.2014, 12, 5691-5697. IF:3.49
13) Dan Xiong,Yajin Li,Yanmei Xiong, Yu Xiao,Zhaohai Qin,Yumei Xiao*. European Journal of Soil Biology. 2014, 61, 1-5. IF:2.146
14) Yumei Xiao, Zhanhu Sun, Hongchao Guo*, Ohyun Kwon*. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2089-2121. IF:2.803 Xiao*, Zhaohai Qin*. Molecules 2013, 10776-10788. IF:2.67

内页插图

目录

第1章有机化学实验基本知识1
1.1实验室安全规则1
1.2实验室安全知识2
1.2.1事故的预防和处理3
1.2.2水电安全知识7
1.2.3实验室常用急救药品8
1.2.4废物的处理8
1.3试剂的使用规则8
1.3.1化学试剂的规格8
1.3.2试剂的取用9
1.4有机化学实验常用仪器和设备10
1.4.1常用玻璃仪器和实验装置10
1.4.2常用电器设备15
1.5有机化学实验的预习、记录和实验报告17
1.5.1实验预习17
1.5.2实验记录18
1.5.3实验报告18
1.6有机化学实验文献21
1.6.1词典、手册与大全21
1.6.2化学期刊及数据库介绍22
1.6.3网络检索数据库24

第2章有机化学实验操作25
2.1有机化合物物理常数的测定25
实验一熔点的测定25
实验二沸点的测定30
实验三液体化合物折射率的测定32
实验四白酒中乙醇含量的测定36
实验五旋光度的测定37
2.2萃取40
2.2.1液-液萃取40
实验六水中苯酚的萃取40
2.2.2固-液萃取43
2.3蒸馏44
实验七常压蒸馏44
实验八分馏48
实验九减压蒸馏50
实验十水蒸气蒸馏54
2.4脱色58
2.5干燥和干燥剂的使用59
2.5.1液态有机化合物的干燥60
2.5.2固体的干燥62
2.5.3气体的干燥63
2.6过滤63
2.6.1常压过滤63
2.6.2减压过滤(抽气过滤)63
2.6.3热过滤64
2.6.4离心过滤65
2.7重结晶66
实验十一乙酰苯胺和水杨酸的重结晶66
2.8升华71
2.9色谱分离技术72
2.9.1柱色谱72
实验十二甲基橙和亚甲基蓝的分离72
2.9.2纸色谱77
实验十三苯胺和邻苯二胺的分离77
2.9.3薄层色谱79
实验十四间硝基苯胺和偶氮苯的分离79
实验十五镇痛药片APC组分的分离83
2.10回流冷凝84

第3章有机化合物的合成86
实验十六正溴丁烷的合成88
实验十七乙酸乙酯的合成91
实验十八阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成94
实验十九苯乙酮的合成96
实验二十糠酸(呋喃甲酸)和糠醇(呋喃甲醇)的合成98
实验二十一乙酰苯胺的合成100
实验二十二甲基橙的合成103
实验二十三肉桂醇的合成105
实验二十四扁桃酸的合成107
实验二十五甲基叔丁基醚的合成109
实验二十六硝苯地平(心痛定)的合成111
实验二十七植物生长调节剂苯氧乙酸的合成113
实验二十八己二酸的合成115
实验二十九2-苯基吲哚的制备118

第4章天然产物的提取与分离122
实验三十从茶叶中提取咖啡因122
实验三十一从黄连中提取黄连素125
实验三十二从烟叶中提取烟碱128
实验三十三从橙皮中提取橙油130
实验三十四菠菜叶中菠菜色素的提取和鉴定133
实验三十五从牛奶中分离酪蛋白和乳糖136
实验三十六槐花米中芦丁的提取和鉴定139
实验三十七肉豆蔻酯的提取141
实验三十八青蒿素的提取143

第5章微波有机合成148
实验三十九微波辐射合成乙酰苯胺150
实验四十微波辐射合成正溴丁烷151
实验四十一微波辐射合成肉桂酸152
实验四十二微波辐射合成α-苯乙胺154
实验四十三微波辐射合成己二酸二乙酯155
实验四十四微波辐射合成乙酸乙酯156

附录159

参考文献173

前言/序言

我国高等农林院校承担着培养21世纪高素质农业人才的任务。“有机化学实验”课程的开设,在学生构建完整的知识体系、培养其理论联系实际的能力、促使其创新思维的形成、使之具备良好的科研技能和科学素养等方面具有不可替代的作用。该课程已成为作物、园艺、遗传育种、植物保护、动医动科、食品科学、生命科学、环境科学及农业工程等专业本科生重要的基础实践课程。
当今有机化学研究的深度及广度、学科的交叉融合及实验技术的革新等方面都进入了一个快速发展阶段,一本适合农林专业学生使用的有机化学实验教材,既要保证知识体系的系统性和科学性,又要兼顾农林院校专业设置特点和后续相关课程的需求,同时能引导学生养成良好的实验室工作习惯、科学的思维习惯和培养其良好的科学素养。
针对我校“十三五”核心课程建设的目标和多年来的教学实践,并参考国内相关教材内容以及结合有机化学研究进展,特组织我校有机化学教研室编写了这本教材,以适应高素质农业人才培养的需要。本教材的特色如下:
① 对实验基本操作技术进行了模块化介绍,增加了该技术在食品科学和生物科学领域应用实例,如:白酒中乙醇含量的测定、药物组分的薄层色谱分离等。
② 鉴于有机合成实验课程对理论学习和实验技能培养的重要作用,选取了药物硝苯地平(心痛定)、阿司匹林、植物生长调节剂苯氧乙酸、汽油抗爆剂甲基叔丁基醚的合成等与生产生活密切相关的内容,以激发学生学习的兴趣;同时对于传统的合成实验项目,也注重实现实验内容的绿色化,如乙酸乙酯的合成中,使用了有机酸作为催化剂;另外通过引入扁桃酸和苯基吲哚的合成使学生学习相转移催化和杂环合成等现代有机合成实验技术。
③ 鉴于天然产物化学在农业生产生活中的重要应用,以及天然产物的提取对培养学生综合实验能力的作用,教材实验内容的选取借鉴了国外教材和科研论文的研究成果,如肉豆蔻和青蒿素等物质的分离与提取等。
④ 结合现代有机合成技术的发展,本教材也介绍了微波合成实验,使学生直观认识现代实验技术对有机合成的促进作用。
⑤ 为培养学生的理解能力和对实验内容条理化的归纳总结能力,本教材在有机合成和天然产物提取的实验内容的编写中增加了实验流程图。
⑥ 本教材在实验内容安排上遵循由简单到复杂、由单步反应到多步反应的原则。同时安全、环保、节约等理念也贯穿于每一项实验中。
本教材在编写过程中力求内容详尽而语言精练。鉴于篇幅和学时所限, 红外光谱、核磁共振、质谱等谱图解析内容在本教材没有介绍,特此说明。
本书可供高等农林院校作物、园艺、水产、畜牧、兽医、环境、森林、生物、农业工程等相关专业本科生使用,也可供其他院校师生和农林科研工作者参考使用。
傅滨教授对此教材的总体结构设计提出了宝贵建议,并对书稿进行了审阅。本书编写及出版过程中,还得到了化学工业出版社的关心支持。特此致谢!
鉴于本书编者水平有限,疏漏之处在所难免,恳请广大师生、同仁批评指正!

编者
2017年8月15日于北京
《现代有机合成技术与前沿进展》 内容概要: 本书旨在为有机化学领域的科研人员、研究生以及高年级本科生提供一本全面、深入且紧跟时代步伐的参考书。它摒弃了基础有机化学实验的重复性操作介绍,而是聚焦于当前有机合成领域最尖端、最核心的技术方法、新反应的开发与应用,以及未来可能的发展方向。全书结构严谨,内容翔实,理论深度与实践指导性并重,力求成为读者在复杂有机分子构建过程中的得力助手。 第一部分:现代催化体系与不对称合成的革新 本部分系统梳理了近二十年来有机催化领域取得的突破性进展,尤其侧重于非贵金属催化和高活性手性催化剂的设计与应用。 第一章:过渡金属催化的高效化与选择性控制 C-H键活化策略的深化应用: 详细介绍了钯、铑、钌等体系中,通过导向基团辅助实现的惰性C-H键的选择性官能团化。重点剖析了“远位”C-H键的活化新范式,以及如何利用光氧化还原方法来降低反应活化能垒。 镍催化在偶联反应中的崛起: 深入探讨了镍催化剂在构建C(sp2)-C(sp3)、C(sp3)-C(sp3)键以及脱羧偶联反应中的独特优势。比较了镍催化与传统钯催化在底物普适性和成本效益上的差异。 可持续的氧化还原催化: 涵盖了电化学合成和光化学合成在有机转化中的应用。电化学方法如何精确控制氧化还原电位,实现传统试剂难以完成的氧化或还原过程;光催化剂的设计原理,以及如何利用可见光驱动温和条件下的自由基反应。 第二章:手性催化的前沿与挑战 不对称有机小分子催化(Organocatalysis): 重点解析了基于手性布朗斯特酸/碱、手性硫脲、以及新型席夫碱催化剂的设计理念。通过大量实例展示了它们在Michael加成、Aldol反应、以及环化反应中的高对映选择性控制。 高效手性配体库的构建: 探讨了计算化学辅助(如DFT计算)指导下的手性配体筛选与优化过程。特别关注了用于不对称氢化、烯烃聚合以及不对称C-C键形成反应的新型P,N-配体和手性卡宾配体的结构特性。 动态动力学拆分与转化(DKR): 详细阐述了DKR的理论基础,以及如何通过巧妙的催化体系设计,实现外消旋混合物中单一对映体的最大化转化。 第二部分:复杂分子合成的新策略与工具 本部分聚焦于构建具有挑战性的分子骨架和官能团时所依赖的尖端合成技术。 第三章:自由基化学的复兴与精准控制 基于原子转移自由基聚合(ATRP)的衍生应用: 介绍如何将ATRP的原理扩展到有机合成中,实现对复杂分子链段的精准连接。 非金属或低价金属介导的自由基生成: 深入研究了利用有机过氧化物、偶氮化合物或低价碘试剂,在温和条件下产生特定自由基物种的方法,以及如何利用这些自由基进行串联反应或远程官能团化。 光诱导自由基反应: 详细解析了新型光敏剂(如铱、钌配合物或有机染料)对单电子转移(SET)过程的调控,及其在构建天然产物骨架中的应用。 第四章:立体选择性构建关键结构单元 高度选择性的烯烃/炔烃转化: 涵盖了新型高立体选择性的交叉复分解反应(如第二代Grubbs催化剂的改进),以及对映选择性的炔烃水化、胺化等反应。 复杂杂环化合物的构建: 重点介绍利用[3+2]环加成、Diels-Alder反应的变体(如反式-Diels-Alder),以及氮杂环卡宾(NHC)介导的环化反应,用于快速构建具有生物活性的五元和六元杂环。 分子内环化反应的高效性: 讨论了如何通过构建分子内张力或利用特定导向基团,实现高难度的大环化合物(如大环内酯、天然产物骨架)的构建。 第三部分:反应方法学的工业化与绿色化学考量 本部分关注合成方法的实际应用潜力、规模化可行性以及对环境的影响。 第五章:流动化学与过程优化 微通道反应器(MCRs)的应用: 阐述了流动化学在处理高放热反应、高压反应(如氢化反应)和瞬态中间体反应中的安全性和效率优势。提供了从实验室到中试规模放大的关键参数控制。 原位监测与实时控制: 介绍了如何整合光谱技术(如IR, Raman, NMR)与流动系统,实现对反应进程的实时、非侵入性监测,从而优化停留时间和进料比。 固载化催化剂与连续化分离: 探讨了将均相催化剂固定在载体上的技术,以实现催化剂的简便回收和重复利用,推动反应过程的连续化。 第六章:绿色溶剂与原子经济性 水相有机合成的新进展: 讨论了在水作为溶剂的条件下,如何设计能够耐受水解的催化剂和反应体系,实现环境友好的合成。 超临界流体与新型离子液体: 分析了超临界CO2作为反应介质的优势,以及离子液体在稳定催化剂、提高选择性方面的独特作用。 高原子经济性反应的深度挖掘: 强调了加成反应、重排反应相对于取代反应的优势,并探讨了如何通过催化剂设计,最大限度地将反应物原子整合到目标产物中,减少废弃物的产生。 附录:高级分离纯化技术精要 本附录不涉及基础的柱层析技术,而是专注于现代有机合成中用于分离微量或结构相似产物的专业技术,包括:制备型HPLC在高分子量化合物分离中的应用、SFC(超临界流体色谱)在手性分离中的优势,以及结晶工程在提高产物纯度中的作用。 本书特点: 前沿性: 侧重于近五年内(截至出版)在顶级期刊(如JACS, Angew. Chem. Int. Ed., Nature Catalysis等)上发表的创新性方法。 深度与广度兼顾: 既有对具体反应机理的深入剖析,也涵盖了从催化剂设计到工艺放大的全链条思考。 案例驱动: 每一个新技术的介绍都辅以关键分子的实际合成案例,展示了方法的普适性和局限性。 面向未来: 引导读者思考人工智能(AI)在反应路线设计和新材料筛选中的潜力。

用户评价

评分

作为一名园艺爱好者,我最近在寻找一本关于本土植物群落恢复和原生土壤修复的专业指南。我翻阅了一本关于地中海气候区耐旱植物栽培的图鉴,这本书的重点在于如何通过选择具有深根系的本地物种来减少对灌溉系统的依赖。书中详细列举了数以百计的植物的生长习性、对特定矿物质的需求以及它们与本地授粉昆虫的共生关系。最实用的是它提供了不同土壤类型(从石灰岩到火山岩)的改良配方,包括如何安全有效地使用堆肥和覆盖物来提高土壤的有机质含量和持水能力。书中对于病虫害的防治也强调“生态平衡”原则,推荐使用生物防治手段而非化学农药,这与我的理念高度一致。美中不足的是,这本书的区域划分略显粗犷,对于我们这个特定亚热带过渡区域的微气候适应性建议还不够具体化。

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我一直想弄明白我们日常生活中使用的各种电子设备,特别是智能手机屏幕的显示原理。我最近看了一本关于半导体材料和光电效应的基础读物,它用非常直观的方式解释了P型和N型半导体的掺杂过程,以及如何通过控制电流激发有机发光二极管(OLED)中的像素点。书中通过大量的图解说明了量子效率和色域覆盖范围是如何受材料纯度和薄膜厚度影响的,这对于理解为什么有些屏幕看起来“更真实”提供了科学依据。它甚至涉及到了柔性电子设备的制造瓶颈,比如如何在聚合物基底上实现高精度的沉积工艺。这本书的难度适中,既适合有一定物理基础的读者,也对初学者展现了清晰的脉络。不过,它在探讨未来显示技术,如MicroLED的商业化挑战时,内容稍显简略,我期待能看到更多关于成本控制和良率提升的业界分析。

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我一直在寻找一本能够系统梳理现代艺术史中“后结构主义”思潮如何影响当代建筑设计的书籍。我手头有本专门探讨伦佐·皮亚诺早期作品中“技术美学”的著作,它深入分析了材料的张力与光线的介入如何共同构建空间叙事。书中对混凝土、玻璃和钢材在不同气候条件下的老化过程进行了详尽的摄影记录和理论解读,特别是它如何将结构本身转化为表达意义的媒介,而非仅仅是支撑。读到其中关于“去中心化”结构对传统纪念碑式建筑的反思时,我深有感触。这本书的学术性很强,引用了大量法国和意大利哲学家关于空间本体论的论述,对思维的提升非常有帮助。不过,如果能在视觉呈现上,多引用一些当代非西方建筑师的案例来拓宽视野,那就更完美了,毕竟全球化背景下,纯粹的欧洲中心论视角已经略显局限了。

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最近沉迷于研究十九世纪俄国批判现实主义文学的社会背景,特地购入了一本聚焦于陀思妥耶夫斯基晚期小说的评论集。这本评论集对《卡拉马佐夫兄弟》中关于自由意志与道德责任的辩论进行了极为细致的文本剖析,它不仅仅停留在情节复述上,而是深入挖掘了作者在特定历史时期(如农奴制废除后社会动荡)的内心挣扎与哲学思辨。书中对不同译本在传达俄语特有韵律和情感层次上的差异进行了对比分析,这一点尤其让我着迷,因为语言的微小变动常常带来巨大的意义偏移。作者运用了大量的心理分析工具来解读人物的内心独白,使得那些复杂的道德困境跃然纸上,令人不寒而栗。唯一的遗憾是,这本书在讨论宗教符号学时略显保守,没有充分探讨其在后世文化挪用中的演变,显得有些年代感了。

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最近迷上了各种烹饪技巧,尤其是那些涉及到分子料理和传统发酵的那些。我买了一本关于法式甜点制作的书,里面对糖的焦化过程讲得非常细致,从不同温度下的颜色变化到风味物质的生成,简直像一堂化学课。书里花了大量篇幅介绍如何用天然酵母制作出具有复杂口感的酸面包,那种对面团的湿度、温度和揉捏手感的精确控制,让我意识到烘焙远不止是简单的配料混合,背后蕴含着复杂的生化反应。尤其是当涉及到如何稳定蛋白霜以制作出完美的马卡龙时,作者分享了许多她自己多年试验得出的“秘诀”,比如特定酸碱度对乳化稳定性的影响,读起来让人茅塞顿开。这本书的插图精美,步骤图清晰得如同摄影教程,即便是初学者也能轻松上手尝试那些看似高难度的挑战。不过,我希望它能增加更多关于食材溯源和可持续性的讨论,毕竟,好的化学反应也离不开优质的原料基础。

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