基本信息
书名:有机化学(第2版)
定价:45.20元
作者:徐寿昌
出版社:高等教育出版社
出版日期:2010-11-01
ISBN:9787040041385
字数:
页码:
版次:4
装帧:平装
开本:12k
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内容提要
《有机化学(第2版)》是在版的基础上,按照1985年国家教委审订的高等工业学校《有机化学课程教学基本要求(130~140学时)》进行修订的。《有机化学(第2版)》仍采用脂肪族和芳香族混合编写体系。与版相比,《有机化学(第2版)》主要变动是:把立体化学提到卤代烃之前;β-二羰基化合物独立成章;正文之后增加有机合成、周环反应、质谱和紫外光谱等选读材料;书后不附习题答案。
《有机化学(第2版)》可供高等工业学校化工类各专业用作教材,也可供其他有关专业师生参考。
目录
章 有机化合物的结构和性质
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的特点
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象
1.2.2 有机化合物性质上的特点
1.3 有机化合物中的共价键
1.4 有机化合物价键的性质
1.5 共价键的断裂——均裂与异裂
1.6 有机化学中的酸碱概念
1.6.1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义
1.6.2 酸碱的强弱与酸碱反应
1.7 有机化合物的分类
1.7.1 按碳链分类:
1.7.2 按官能团分类
1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
第二章 烷烃
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构
2.2 烷烃的命名
2.3 烷烃的结构
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道
2.3.2 其他烷烃的结构
2.4 烷烃的构象
2.4.1 乙烷的构象
2.4.2 的构象
2.5 烷烃的物理性质
2.6 烷烃的化学性质
2.6.1 氧化反应
2.6.2 异构化反应
2.6.3 裂化反应
2.6.4 取代反应
2.7 甲烷氯代反应历程
2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态
2.9 一般烷烃的卤代反应历程
2.10 烷烃的天然来源
习题
第三章 烯烃
3.1 烯烃的构造异构和命名
3.2 烯烃的结构
3.2.1 乙烯的结构
3.2.2 顺反异构现象
3.3 E-Z标记法——次序规则
3.4 烯烃的来源和制法
3.4.1 烯烃的工业来源和制法
3.4.2 烯烃的实验室制法
3.5 烯烃的物理性质
3.6 烯烃的化学性质
3.6.1 催化加氢
3.6.2 亲电加成反应
3.6.3 自由基加成——过氧化物效应
3.6.4 硼氢化反应
3.6.5 氧化反应
3.6.6 臭氧化反应
3.6.7 聚合反应
3.6.8 a氢原子的反应
3.7 重要的烯烃——乙烯、和丁烯
习题
第四章 炔烃二烯烃红外光谱
(一)炔烃
4.1 炔烃的异构和命名
4.2 炔烃的结构
4.3 炔烃的物理性质
4.4 炔烃的化学性质
4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)
4.4.2 加成反应
4.4.3 氧化反应
4.4.4 聚合反应
4.5 重要的炔烃——乙炔
(二)二烯烃
4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应
4.7 超共轭效应
4.8 共轭二烯烃的性质
4.8.1 1,2一加成和1,4-加成
4.8.2 双烯合成——狄尔斯一阿尔德反应
4.8.3 聚合反应
4.9 天然橡胶和合成橡胶
(三)红外光谱
4.10 电磁波谱的概念
4.11 红外光谱
4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱
4.11.2 脂肪族烃的红外光谱
习题
第五章 脂环烃
5.1 脂环烃的定义和命名
5.2 脂环烃的性质
5.2.1 环烷烃的反应
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应
5.3 环烷烃的环张力和稳定性
5.4 环烷烃的结构
5.4.1 环的结构
5.4.2 环的结构
5.4.3 环戊烷的结构
5.4.4 环己烷的结构
5.4.5 十氢化萘的结构
5.5 萜类和甾族化合物
5.5.1 萜类
5.5.2 甾族化合物
习题
第六章 单环芳烃
6.1 苯的结构
6.1.1 凯库勒结构式
6.1.2 苯分子结构的近代概念
6.2 单环芳烃的构造异构和命名
6.3 单环芳烃的来源和制法
6.3.1 煤的干馏
6.3.2 石油的芳构化
6.4 单环芳烃的物理性质
6.5 单环芳烃的化学性质
6.5.1 取代反应
6.5.2 加成反应
6.5.3 芳烃侧链反应
6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律
6.6.1 定位规律
6.6.2 定位规律的解释
6.6.3 苯的二元取代产物的定位规律
习题
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
7.1 联苯及其衍生物
7.2 稠环芳烃
7.2.1 萘及其衍生物
7.2.2 蒽及其衍生物
7.2.3 菲
7.2.4 其他稠环芳烃
7.3 非苯芳烃
习题
第八章 立体化学
8.1 手性和对映体
8.2 旋光性和比旋光度
8.2.1 旋光性
8.2.2 比旋光度
8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记
8.4.1 构型的表示法
8.4.2 构型的确定
8.4.3 构型的标记
8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构
8.6 外消旋体的拆分
8.7 手性合成(不对称合成)
8.8 环状化合物的立体异构
8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构
8.10 含有其他手性原子化合物的对映异构
习题
第九章卤代烃
9.1 卤代烷
9.1.1 卤代烷的命名
9.1.2 卤烷的制法
9.1.3 卤烷的物理性质
9.1.4 卤烷的化学性质
9.2 卤代烯烃
9.2.1 卤代烯烃的分类和命名
9.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响
9.3 卤代芳烃
9.3.1 氯苯
9.3.2 苯氯甲烷
9.4 多卤代烃
9.4.1 三氯甲烷
9.4.2 四氯化碳
9.4.3 多氟代烃
习题
第十章 醇和醚
(一)醇
10.1 醇的结构、分类、异构和命名
10.1.1 醇的结构
10.1.2 醇的分类
10.1.3 醇的异构和命名
10.2 醇的制法
10.2.1 烯烃水合
10.2.2 硼氢化一氧化反应
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
10.2.4 从格利雅试剂制备
10.2.5 从卤烃水解
10.3 醇的物理性质
10.4 醇的化学性质
10.4.1 与活泼金属的反应
10.4.2 卤烃的生成
10.4.3 与无机酸的反应
10.4.4 脱水反应
10.4.5 氧化和脱氢
10.5 重要的醇
10.5.1 甲醇
10.5.2 乙醇
10.5.3 乙二醇
10.5.4 丙三醇
10.5.5 苯甲醇
10.6 硫醇
10.6.1 硫醇的制法
10.6.2 硫醇的性质
(二)醚
10.7 醚的构造、分类和命名
10.8 醚的制法
10.8.1 从醇去水
10.8.2 从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法)
10.9 醚的性质
10.9.1 醚的物理性质
10.9.2 醚的化学性质
10.10 乙醚
10.11 环醚
10.11.1 环氧乙烷
10.11.2 1,4一二氧六环
10.12 冠醚
10.13 硫醚
习题
第十一章 酚和醌
(一)酚
11.1 酚的构造、分类和命名
11.2 酚的制法
11.2.1 从异丙苯制备
11.2.2 从芳卤衍生物制备
11.2.3 从芳磺酸制备
11.3 酚的物理性质
11.4 酚的化学性质
11.4.1 酚羟基的反应
11.4.2 芳环上的亲电取代反应
11.4.3 与三氯化铁的显色反应
11.5 重要的酚
11.5.1 苯酚
11.5.2 甲苯酚
11.5.3 对苯二酚
11.5.4 萘酚
11.6 环氧树脂
11.7 离子交换树脂
(二)醌
11.8 苯醌
11.9 萘醌
11.10 蒽醌
习题
第十二章 醛和酮谱
12.1 醛、酮的结构和命名
12.2 醛、酮的制法
12.2.1 醇的氧化和脱氢
12.2.2 炔烃水合
12.2.3 同碳二卤化物水解
12.2.4 傅列德尔一克拉夫茨酰基化反应
12.2.5 芳烃侧链的氧化
12.2.6 羰基合成
12.3 醛、酮的物理性质
12.4 醛、酮的化学性质
12.4.1 加成反应
12.4.2 a氢原子的活泼性
12.4.3 氧化和还原
12.5 重要的醛和酮
12.5.1 甲醛
12.5.2 乙醛
12.5.3
12.6 谱
习题
第十三章 羧酸及其衍生物
(一)羧酸
13.1 羧酸的结构、分类和命名
13.1.1 羧酸的结构
13.1.2 羧酸的分类和命名
13.2 羧酸的制法
13.2.1 从伯醇或醛制备
13.2.2 从烃氧化
13.2.3 由水解制备
13.2.4 从格利雅试剂制备
13.3 羧酸的物理性质
13.4 羧酸的化学性质
13.4.1 酸性和成盐
13.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应
13.4.3 羧酸衍生物的生成
13.4.4 还原为醇的反应
13.4.5 脱羧反应
13.5 重要的一元羧酸
13.5.1 甲酸
13.5.2 乙酸
13.5.3 酸
13.6 二元羧酸
13.6.1 乙二酸
13.6.2 己二酸
13.6.3 苯二甲酸
13.7 羟基酸
13.7.1 羟基酸的分类和命名
13.7.2 羟基酸的制法
13.7.3 羟基酸的物理性质
13.7.4 羟基酸的化学性质
13.7.5 重要的羟基酸
(二)羧酸衍生物
13.8 羧酸衍生物的结构和命名
13.9 羧酸衍生物的物理性质
13.10 酰基碳上的亲核取代(加成一消除)反应
13.10.1 羧酸衍生物的水解
13.10.2 羧酸衍生物的醇解
13.10.3 羧酸衍生物的氨解
13.10.4 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
13.11 各类羧酸衍生物及其重要代表物
13.11.1 酰氯
13.11.2 酸酐
13.11.3 酯
13.11.4 酰胺、酰亚胺、内酰胺
13.11.5 蜡和油脂
13.12 碳酸衍生物
13.12.1 碳酰氯
13.12.2 碳酰胺
……
第十四章 β-二羰基化合物
14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
14.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应
14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用
14.4 克莱森(酯)缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成
14.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
14.6 碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应
习题
第十五章 硝基化合物和胺
(一)硝基化合物
15.1 硝基化合物的分类、结构和命名
15.2 硝基化合物的制法
15.3 硝基化合物的物理性质
15.4 硝基化合物的化学性质
(二)胺
15.5 胺的分类、命名和结构
15.6 胺的制法
15.7 胺的物理性质
15.8 胺的化学性质
15.9 季铵盐和季铵碱
(三)腈和异腈
15.10 腈
15.11 腈
15.12 异腈
15.13 异氰酸酯
习题
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
16.1 重氮化反应
16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用
16.3 偶氮化合物和偶氮染料
16.4 重氮甲烷和碳烯
16.5 叠氮化合物和氮烯
习题
第十七章 杂环化合物
17.1 杂环化合物的分类和命名
17.2 杂环化合物的结构与芳香性
17.3 五元杂环化合物
17.4 六元杂环化合物
17.5 嘧啶,嘌呤及其衍生物
习题
第十八章 碳水化合物
18.1 概论
18.2 单糖的结构
18.3 单糖的反应
18.4 二糖
18.5 多糖
习题
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸
19.1 氨基酸
19.2 多肽
19.3 蛋白质
19.4 核酸
习题
第二十章 元素有机化合物
20.1 涵义和分类
20.2 有机锂化合物
20.3 有机铝化合物
20.4 有机硅化合物
20.5 有机磷化合物
20.6 有机铁化合物——二茂铁
习题
选读材料Ⅰ 有机合成
Ⅰ.1 合成步骤设计
Ⅰ.2 多步合成举例
选读材料Ⅱ 周环反应
Ⅱ.1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理
Ⅱ.2 电环化反应
Ⅱ.3 环加成反应
Ⅱ.4 σ键迁移反应
选读材料Ⅲ 质谱
Ⅱ.1 质谱和质谱仪
Ⅱ.2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰
Ⅱ.3 分子离子的碎裂
Ⅱ.4 质谱的应用
选读材料Ⅳ 紫外光谱
Ⅳ.1 π→π*电子跃迁1,3-丁二烯的紫外光谱
Ⅳ.2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱
Ⅳ.3 n→π*电子跃迁
Ⅳ.4 芳香族化合物的紫外光谱
中英名称对照
索引
作者介绍
文摘
序言
这本书简直太赞了!作为一名正在啃有机化学这块硬骨头的学生,我之前为了找一本既能讲清楚原理又能提供足够练习的教材可是费了不少心思。偶然间在网上看到了这本书的推荐,抱着试试看的心态入手了。拿到手的第一感觉就是厚实,翻开目录,感觉内容安排得非常有条理,从基础的结构、键合,到各种反应机理,再到光谱解析,几乎涵盖了有机化学的方方面面。我尤其喜欢它在讲解每一个概念的时候,都会辅以大量的图示和模型,这对于我这种视觉型学习者来说简直是福音。很多抽象的概念,在图示的帮助下变得直观易懂。而且,它不仅仅是理论的堆砌,每一章后面都配有大量的习题,从简单的概念巩固到复杂的综合应用,题型多样,难度递进,这让我能够及时检验学习效果,并且发现自己理解上的盲点。我花了整整一个周末的时间,把第一章的习题做了一遍,虽然过程有些煎熬,但确实加深了我对碳氢化合物的理解。书中很多例题的解析也十分详细,一步步地指导我如何思考,如何分析问题,这对于我培养解题思路非常有帮助。这本书绝对是我有机化学学习道路上的一个重要伙伴,强烈推荐给所有正在被有机化学折磨的同学们!
评分老实说,我之前对有机化学的印象一直停留在“背公式”、“记反应”,感觉枯燥乏味,而且知识点非常零散。直到我接触到这本书,这种刻板印象才被彻底打破。这本书最让我印象深刻的地方在于,它将有机化学的各个部分紧密地联系了起来,形成了一个有机的整体。它不仅仅是在讲解一个个孤立的反应,而是非常注重反应之间的内在联系和规律性。我尤其喜欢它在介绍芳香性的时候,不仅仅是给出Hückel规则,而是会从分子轨道理论的角度去解释为什么有些环状共轭体系具有芳香性,这种深入浅出的讲解方式,让我对那些复杂的理论有了更深刻的理解。而且,书中的插图非常精美,对于一些立体化学的讲解,更是做到了极致,让我能够清晰地看到分子的三维结构和空间构象,这对于理解立体化学反应至关重要。我花了很多时间去研究书中的一些立体化学习题,虽然一开始有些困难,但在书本的引导下,我逐渐掌握了判断对映体、非对映体的方法。这本书的结构也安排得非常好,从易到难,层层递进,让我能够一步步地建立起对有机化学的认知体系。我感觉,这本书不仅仅是在教我知识,更是在教我如何去“思考”有机化学。
评分当我翻开这本书的时候,并没有抱有多大的期待,毕竟市面上的有机化学教材很多,质量也参差不齐。然而,这本书所带来的惊喜,却是实实在在的。它在内容编排上,呈现出一种独特的气质,不是那种死板的学术风格,而是更倾向于一种启发式的教学。我尤其喜欢它在讲解一些重要的概念,例如自由基反应机理的时候,它会用一种非常形象的语言,来描述电子的“出走”和“归属”,并辅以精细的动力学分析,让我能够理解不同反应条件的细微影响。书中提供的各种化学反应实例,也并非简单的罗列,而是经过精心挑选,能够清晰地展现出该反应在实际应用中的价值。我特别花时间去研究了书中关于有机金属试剂的部分,它非常系统地介绍了Grignard试剂、有机锂试剂等的使用方法和反应活性,并通过大量的实例,让我看到了它们在构建复杂有机分子中的强大威力。而且,这本书的习题设置也非常有创意,很多习题并非简单的计算或记忆,而是需要读者动脑去分析问题,去设计合成路线,这极大地锻炼了我的逻辑思维能力和问题解决能力。这本书让我感觉到,有机化学并非只是枯燥的公式和反应,而是充满了创造性和逻辑性的科学。
评分说实话,我一开始对这本书的期望值并不高,毕竟是“二手”的,而且很多时候二手书的质量参差不齐。但是,当我收到书后,惊喜真的写在脸上了。书本虽然不是崭新的,但保护得非常好,几乎没有划痕,纸张也没有发黄,看起来就像是新书一样。更让我满意的是,它的内容实在是太扎实了!我之前上课的时候,老师讲的一些反应机理,总觉得有些地方理解得不够透彻,或者说,听完之后总感觉脑袋里一团浆糊。但这本书在讲解机理的时候,特别注重逻辑性,会从电子的流动、能量的变化等方面,把每一个步骤都掰开了、揉碎了讲清楚,让你能真正理解“为什么会发生这个反应”,而不是死记硬背。书中的案例也很多,涵盖了工业生产和生物医药等领域,这让我意识到有机化学在现实生活中的重要性,也为我未来的学习方向提供了更多的思考。我特别喜欢它在介绍一些复杂反应的时候,会画出清晰的反应历程图,并标注出每一步的过渡态和中间体,这对于理解反应的能量变化和速率控制至关重要。我尝试着做了一些后面的习题,难度不小,但一旦解出来,那种成就感真的难以言喻。总而言之,这本书给了我太多的惊喜,它的价值远远超出了我对一本二手书的预期。
评分作为一个对有机化学充满好奇但又对其复杂性感到一丝畏惧的读者,我寻找了一本能够引导我入门并且能够激发我学习兴趣的书。这本书给我带来的体验,可以说是一种渐进式的惊喜。初读之下,它的语言风格并不生涩,而是以一种较为平易近人的方式,将那些看似枯燥的化学概念娓娓道来。我特别欣赏书中对于一些基础概念的引入,不是直接抛出定义,而是通过一些生活中的例子或者更易于理解的类比来帮助读者建立直观的认识,比如在介绍官能团的时候,它会形象地将其比作乐高积木的不同“功能模块”,让不同官能团组合起来就能形成各种各样的有机分子。这种方式极大地降低了我的学习门槛。而且,书中在解释反应机理的时候,非常注重细节,会详细分析电子的转移路径,并给出相应的能量图,让我能够深入理解反应是如何发生的。我尝试着去完成书中的一些小练习,这些练习题的设置很巧妙,能够及时巩固刚刚学到的知识点,并且引导我去思考。读这本书的过程,就像是跟着一位经验丰富的向导在有机化学的迷宫中探索,他会适时地指引方向,告诉我哪里有陷阱,哪里有宝藏。我甚至觉得,这本书不仅仅是一本教科书,更像是一本能够点燃我对化学热情的启蒙读物。
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